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제초성 Benzenesulfonyl urea계 화합물의 형태와 반응성

Conformation and Reactivity of Herbicidal Benzenesulfonyl urea Compounds

한국농화학회지 = Journal of the Korean society of Agricultural Chemistry and Biotechnology, v.39 no.3, 1996년, pp.235 - 240  

유성재 (충남대학교 농화학과) ,  이상호 (충남대학교 농화학과) ,  고영관 (한국화학연구소) ,  성낙도 (충남대학교 농화학과)

초록
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제초성 비치환(H) benzenesulfonyl urea 분자, 1은 sulfonyl group 인접의 amino group과 pyrimidinyl group의 N원자 사이에 회합(H-결합)된 형태(II-keto)가 제일 안정하였으며 phenyl 치환$(R_2$$R_3)$유도체, 2는 전자를 밀수록$(\sigma<0)$ LUMO(ev.)는 음의 값으로 증가하여 물 분자의 HOMO(ev.)사이에 궤도 조절반응(p<0)에따른 전형적인 친핵 반응성을 나타낸다. N-(4,6-이치환-pyrimidine-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-dimethoxy-2-fluoro)ethylbenzenesulfonamides, 3 및 N-(4,6-이치환-triazine-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-dimethoxy-2-리uoro)ethylbenzenesulfonamide, 4 유도체의 4,6-이치환기(X 및 Y) 와 헤테로 고리의 변화에 따른 올챙이고랭이(Scirpus juncodies.) 에 대한 제초활성은 소수성$((log\;P)_{opt.}=0.89)$이 가장 큰 영향을 미치는 요인이었다. 또한, pyrimidine-치환체, 3이 triazine-치환체, 4보다 양호한 제초활성을 나타내었으며 dimethoxypyrimidine-치환체, 3a가 가장 큰 제초활성을 보였다.

Abstract AI-Helper 아이콘AI-Helper

The most stable stereo conformer in non substituted benzenesulfonyl urea, 1 was the II-keto form, which the molecule was intramolecular associated(H-bond) coformer between imide group and N atom on the Pyrimidine ring. The hydrolytic degradation of 2 derivatives were proceeds by nucleophilic additio...

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