식물자원으로부터 식물병원균에 대한 항균물질을 탐색하고자 국내에서 재배한 40종의 약용식물 추출물을 대상으로 항균활성을 검색하였다. 우선, 각 식물을 methanol (MeOH)로 추출, 농축한 MeOH추출물을 시료로 하여 $2000{\mu}g/mL$ 농도수준에서 6가지 식물병에 대한 in vivo 방제효과를 조사하였다. 40종의 시료 중 14종의 시료가 적어도 한가지이상의 식물병에 대하여 90% 이상의 방제효과를 나타내었다. 벼 도열병, 토마토 역병 및 밀 붉은녹병에 대해서는 각각 8개, 7개 및 3개의 시료가 90% 이상의 효과를 나타내었으나, 벼 잎집무늬마름병, 토마토 잿빛곰팡이병 및 보리 흰가루병에 대해서는 90% 이상의 방제효과를 보이는 시료는 없었다. 벼 도열병에 대하여 높은 활성을 보이는 당귀(Angelica gigas, 당귀(當歸))와 백지 (Angelica dahurica, 백지(白芷))의 MeOH추출물로부터 solvent partitioning과 column chromatography를 통하여 각각 1개 및 2개의 항균물질을 분리하였으며 이들 물질은 질량분석 및 핵자기공명분석에 의하여 모두 coumarin계 물질인 decursin, imperatorin 및 isoimperatorin으로 동정되었다. 구조와 항균활성간의 관계를 알아보기 위하여 분리한 3개의 물질을 7번 위치에 free hydroxyl기를 가지고 있는 umbelliferone (7-hydroxycoumarin)과 scopoletin (6-methoxy-7-hydroxycoumarin)과 비교하여 in vitro 및 in vivo 항균활성을 조사하였다. In vitro에서 균사생육억제활성을 조사한 결과, 이들 물질들은 대상식물병원 곰팡이에 대하여 50% 균사생육억제농도 ($IC_{50}$)가 대부분 $200{\mu}g/mL$ 이상으로 나타나 항균활성이 비교적 약한 것으로 나타났다. 또한 7번 위치에 hydroxyl기가 노출되어 있는 umbelliferone과 scopoletin보다는 7번 위치의 free hydroxyl기 대신에 cyclic alkoxy기로 존재하는 decursin과 imperatorin이 곰팡이에 대한 항균활성이 강한 것으로 나타났다. 특히, decursin과 imperatorin은 각각 Pythium ultimum과 Magnaporthe grisea에 대하여 $25{\mu}g/mL$ 이하의 $IC_{50}$를 보여 강한 항균활성을 나타냈다. In vivo 실험에서는 decursin과 imperatorin은 여섯 가지 식물병 중 벼 도열병에 대하여 항균활성이 높은 것으로 나타났으며, 다른 세 개의 물질은 식물병 방제활성이 거의 없는 것으로 나타났다. 이상의 실험결과 7-hydroxycoumarin계 물질들의 항진균활성과 관련하여 7번 위치에 free hydroxyl기가 있는 것보다는 이 hydroxyl기가 보다 안정한 cyclic alkoxy기로 치환되는 것이 높은 항균활성을 나타내는데 중요하다는 것을 알 수 있었다.
식물자원으로부터 식물병원균에 대한 항균물질을 탐색하고자 국내에서 재배한 40종의 약용식물 추출물을 대상으로 항균활성을 검색하였다. 우선, 각 식물을 methanol (MeOH)로 추출, 농축한 MeOH추출물을 시료로 하여 $2000{\mu}g/mL$ 농도수준에서 6가지 식물병에 대한 in vivo 방제효과를 조사하였다. 40종의 시료 중 14종의 시료가 적어도 한가지이상의 식물병에 대하여 90% 이상의 방제효과를 나타내었다. 벼 도열병, 토마토 역병 및 밀 붉은녹병에 대해서는 각각 8개, 7개 및 3개의 시료가 90% 이상의 효과를 나타내었으나, 벼 잎집무늬마름병, 토마토 잿빛곰팡이병 및 보리 흰가루병에 대해서는 90% 이상의 방제효과를 보이는 시료는 없었다. 벼 도열병에 대하여 높은 활성을 보이는 당귀(Angelica gigas, 당귀(當歸))와 백지 (Angelica dahurica, 백지(白芷))의 MeOH추출물로부터 solvent partitioning과 column chromatography를 통하여 각각 1개 및 2개의 항균물질을 분리하였으며 이들 물질은 질량분석 및 핵자기공명분석에 의하여 모두 coumarin계 물질인 decursin, imperatorin 및 isoimperatorin으로 동정되었다. 구조와 항균활성간의 관계를 알아보기 위하여 분리한 3개의 물질을 7번 위치에 free hydroxyl기를 가지고 있는 umbelliferone (7-hydroxycoumarin)과 scopoletin (6-methoxy-7-hydroxycoumarin)과 비교하여 in vitro 및 in vivo 항균활성을 조사하였다. In vitro에서 균사생육억제활성을 조사한 결과, 이들 물질들은 대상식물병원 곰팡이에 대하여 50% 균사생육억제농도 ($IC_{50}$)가 대부분 $200{\mu}g/mL$ 이상으로 나타나 항균활성이 비교적 약한 것으로 나타났다. 또한 7번 위치에 hydroxyl기가 노출되어 있는 umbelliferone과 scopoletin보다는 7번 위치의 free hydroxyl기 대신에 cyclic alkoxy기로 존재하는 decursin과 imperatorin이 곰팡이에 대한 항균활성이 강한 것으로 나타났다. 특히, decursin과 imperatorin은 각각 Pythium ultimum과 Magnaporthe grisea에 대하여 $25{\mu}g/mL$ 이하의 $IC_{50}$를 보여 강한 항균활성을 나타냈다. In vivo 실험에서는 decursin과 imperatorin은 여섯 가지 식물병 중 벼 도열병에 대하여 항균활성이 높은 것으로 나타났으며, 다른 세 개의 물질은 식물병 방제활성이 거의 없는 것으로 나타났다. 이상의 실험결과 7-hydroxycoumarin계 물질들의 항진균활성과 관련하여 7번 위치에 free hydroxyl기가 있는 것보다는 이 hydroxyl기가 보다 안정한 cyclic alkoxy기로 치환되는 것이 높은 항균활성을 나타내는데 중요하다는 것을 알 수 있었다.
In order to search potent antifungal substances from domestic plants, 40 plants cultivated in Korea were collected. After extracting with methanol (MeOH) and concentrating to dryness, the MeOH extracts were screened for in vivo antifungal activity against six plant diseases at a concentration of
In order to search potent antifungal substances from domestic plants, 40 plants cultivated in Korea were collected. After extracting with methanol (MeOH) and concentrating to dryness, the MeOH extracts were screened for in vivo antifungal activity against six plant diseases at a concentration of $2000{\mu}g/mL$. Fourteen extracts showed disease-controlling activity more than 90% against at least one of the 6 plant diseases tested; eight, seven, and three extracts controlled more than 90% the development of rice blast, tomato late blight, and wheat leaf rust, respectively. However, none of the extracts exhibited in vivo antifungal activity more than 90% against rice sheath blight, tomato gray mold, and barley powdery mildew. From the MeOH extracts of Angelica gigas and A. dahurica showing potent controlling activity against rice blast, 1 and 2 antifungal substances, respectively, were isolated by solvent partitioning and column chromatography. The three compounds were identified to be coumarins, namely, decursin, imperatorin, and isoimperatorin, by mass spectrometry and NMR spectroscopy. They were examined for in vitro and in vivo antifungal activities together with umbelliferone (7-bydroxycournarin) and scopoletin (6-methoxy-7-hydroxycoumarin) containing a free hydroxyl group at position 7 to investigate the structure-activity relationship. In vitro, most of 50% growth inhibitory concentrations ($IC_{50}$) were over $200{\mu}g/mL$, indicating that they have relatively weak antifungal activity. The antifungal activity of decursin and scopoletin, containing cyclic alkoxy groups instead of free hydroxyl group at position 7, was stronger than umbelliferone and scopoletin. Especially, decursin and imperatorin showed potent antifungal activities against Pythium ultimum and Magnaporthe grisea, respectively, with $IC_{50}$ values less than $25{\mu}g/mL$. In vivo, decursin and imperatorin showed potent antifungal activity against rice blast, whereas other coumarins hardly controlled the development of 6 plant diseases tested. These results suggest that the antifungal activity of 7-hydroxycoumarin derivative is substantially increased when the hydroxyl group at position 7 is protected by a stable cyclic alkoxy grouping.
In order to search potent antifungal substances from domestic plants, 40 plants cultivated in Korea were collected. After extracting with methanol (MeOH) and concentrating to dryness, the MeOH extracts were screened for in vivo antifungal activity against six plant diseases at a concentration of $2000{\mu}g/mL$. Fourteen extracts showed disease-controlling activity more than 90% against at least one of the 6 plant diseases tested; eight, seven, and three extracts controlled more than 90% the development of rice blast, tomato late blight, and wheat leaf rust, respectively. However, none of the extracts exhibited in vivo antifungal activity more than 90% against rice sheath blight, tomato gray mold, and barley powdery mildew. From the MeOH extracts of Angelica gigas and A. dahurica showing potent controlling activity against rice blast, 1 and 2 antifungal substances, respectively, were isolated by solvent partitioning and column chromatography. The three compounds were identified to be coumarins, namely, decursin, imperatorin, and isoimperatorin, by mass spectrometry and NMR spectroscopy. They were examined for in vitro and in vivo antifungal activities together with umbelliferone (7-bydroxycournarin) and scopoletin (6-methoxy-7-hydroxycoumarin) containing a free hydroxyl group at position 7 to investigate the structure-activity relationship. In vitro, most of 50% growth inhibitory concentrations ($IC_{50}$) were over $200{\mu}g/mL$, indicating that they have relatively weak antifungal activity. The antifungal activity of decursin and scopoletin, containing cyclic alkoxy groups instead of free hydroxyl group at position 7, was stronger than umbelliferone and scopoletin. Especially, decursin and imperatorin showed potent antifungal activities against Pythium ultimum and Magnaporthe grisea, respectively, with $IC_{50}$ values less than $25{\mu}g/mL$. In vivo, decursin and imperatorin showed potent antifungal activity against rice blast, whereas other coumarins hardly controlled the development of 6 plant diseases tested. These results suggest that the antifungal activity of 7-hydroxycoumarin derivative is substantially increased when the hydroxyl group at position 7 is protected by a stable cyclic alkoxy grouping.
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문제 정의
및 in i初o에서 항진균활성을 조사하였다. 따라서 본 논문에서는 식물로부터의 coumarin계 물질들을 분리하고 동정하였으며, 또한 구조와 식물병원곰팡이에 대한 항진균 활성과의 관계에 대하여 보고하는 바이다.
가설 설정
a)Concentration required to cause 50% inhibition of growth of fungi.
제안 방법
8em;"> 총 5개의 물질들을 dimethyl sulphoxide(DMSO) 에 용해한 다음 Poison Food Technique (Dhiangra와 Sinclair, 1986)으로 조사하였다. 10개의 식물병원 곰팡이에 대하여 실험을 수행하였는데, 사용한 균들은 표 4와 같다 5개의 물질들을 최종농도가 200, 66.7, 22.2, 7.4, 2.5 및 0.82 “g/mL이 되도록 멸균한 potato dextrose agar (PDA)배지에 가한 다음 Petri dish (0 55 mm) 에부었다 약저[배지의 한가운데에 PDA배지에서 왕성하게 자라고 있는 곰팡이의 가장자리에서 agar disc (9 5 mm) 를 떼어 접종하였다. P 饥/况ms와 B.
40종의 식물체 추출물을 6가지 식물병에 대하여 스크리닝을 한 결과, 당귀와 백지가 높은 항균활성을 보여 이 두 식물 추출물로부터 항균활성물질의 분리를 시도하였다. 건조된 당귀 시료 100 g을 충분한 양의 MeOH로 상온에서 침지한 후 여과하였다.
5개 물질의 6가지 식물병에 대한 in vivo 항균활성을 조사하였다. 그 결과 벼 .
Coumarin계 물질들의 항균활성과 구조와의 관계를 조사하기 위하여 분리한 세 개의 물질을 scop이etin과 umbelli- ferone과 함께 식물병원곰팡이에 대하여 50% 균사 생육 억제농도 (ICso = 50% growth inhibitory concentration)를조사하였다. 그 결과 전체적으로 5개의 coumarin계 물질들은 in 切00에서 식물병원곰팡이에 대한 항균활성이 크지 않은 것으로 나타났다 (표 4).
, Tokyo, Japan) 를 이용하여 측정하였다. NMR spectrum은 Bruker AMX-500 (500 MHz) NMR spectrometer (Bruker Ai^alytische Messtechnik Gmbhz Rheinstetten, Germany) 로 측정하였고, tetramethylsilane (TMS) 를 internal standard로 이용하였다.
sp. hordei Marchal포자를 접종하고 20±2°C 항온 실에서 매일 12시간동안 광을 조사하면서 7일동안 발병시켰다. 대조 구로는 1%의 DMSO를 혼합하고 있는 Tween 20 용액 (250 /zg/mL) 30 mL을 사용하였다.
그리고 coumarin계 물질의 구조와 항진균활성을 관계를 알아보기 위하여 분리한 3개의 물질을 umbelliferone과 scopoletin (6-methoxy-7-hydroxycoumarin) 고} 비교하여 in vitro 및 in i初o에서 항진균활성을 조사하였다. 따라서 본 논문에서는 식물로부터의 coumarin계 물질들을 분리하고 동정하였으며, 또한 구조와 식물병원곰팡이에 대한 항진균 활성과의 관계에 대하여 보고하는 바이다.
당귀 건圣시료 100 g으로부터 MeOH추출, methylene chloride의 분획, silica gel column chromatography와 alumina column chromatography를 통하여 2.8 g의 AG-1 물질을 순수 분리하였다. 이 물질의 구조 결정을 위하여 질량분석 및 핵자기공명분석을 실시하였다.
5 mL에 희석한 후 엽면 살포하였다 (Kim 등, 1999; Park 등, 2000; Kim 등 2001). 대상 식물 병당 2포트씩 처리하였고, 약제 살포 24시간 후에 각각의 식물체에 병원균을 접종하였다. 벼 (Oryza sativa L.
분리한 세 개의 물질과 항균활성을 비교하기 위하여 쑥 [Artemisia princeps var. orientalis (Pampan.) Hara] 에서 분리하였으며, 7번 위치에 free hydroxyl기를 가지고 있는 umbelliferone (7-hydroxycoumarin) 고} scopoletin (6- methoxy-7~hydroxycoumarin) (Ryu 등/ 1997) (그림. 1) 을 포함하여 총 5개의 물질들을 dimethyl sulphoxide(DMSO) 에 용해한 다음 Poison Food Technique (Dhiangra와 Sinclair, 1986)으로 조사하였다. 10개의 식물병원 곰팡이에 대하여 실험을 수행하였는데, 사용한 균들은 표 4와 같다 5개의 물질들을 최종농도가 200, 66.
분리한 세 개의 물질의 UV spectrum은 MeOH에 용해한 후 Shimadzu UV-2401PC spectrophotometer (Shimadzu Co., Tokyo, Japan)를 이용하여 측정하였다. 질량분석은 doule-focusing high-resolution (HR) mass spectrometer (JEOL JMS-DX303; JEOL Ltd.
AD-2물질의 경우에는 분자이온은 나타나지 않았으며, 주요 fragment ion은 m/z 232 (base peak), 202, 189, 174, 160, 145, 89, 및 69 등이었다. 분자량을 확인하기 위하여 두 물질을 chemical ionization (CI) mode로 질량분석을 하였는데 두 물질 모두 protonated molecular ion ([M+H]*) 이 m/z 2기에서 나타나/ 두 물질은 서로 isomer관계인 것으로 추정되었다. 정확한 구조의 결정을 위하여 NMR분석을 실시하였다.
토마토 . 역병은 2엽기 토마토 유묘에 Phytophthora infestans (Mont) de Bary의 유주자낭 현탁액 (105 유주자낭/mL)에서 나출된 유주자 현탁액을 분무, 접종한 후 암상태로 20±2°C 습실상 (상대습도 100%) 에서 4일 동안 발병을 유도하였다.
잿빛곰팡이병과 토마토 . 역병은 각각 3일과 4일 후에 병반면적율을 조사하였다.
시료를 충분히 용해한 후 column 에 가한 다음 n-hexane-EtOAc (10:1, v/v) 로 용출하였다. 이 column chromatography를 통하여 두 개의 항균 활성 물질 (AD-1, AD-2)을 순수하게 분리하였다.
8 g의 AG-1 물질을 순수 분리하였다. 이 물질의 구조 결정을 위하여 질량분석 및 핵자기공명분석을 실시하였다. AG-1 물질의 electron impact (El) mode로 질량분석을 한 결과 분자 이온 (M*) 이 m/z 328에서 나타났고, 주요 fragment ion은 m/z 228, 213 (base peak), 83, 55였다 이 질량스펙트럼은 deciu어n과 일치하는 것으로 나타났다.
AG-1 물질의 electron impact (El) mode로 질량분석을 한 결과 분자 이온 (M*) 이 m/z 328에서 나타났고, 주요 fragment ion은 m/z 228, 213 (base peak), 83, 55였다 이 질량스펙트럼은 deciu어n과 일치하는 것으로 나타났다. 이 물질의 정확한 구조 동정을 위하여 牛1-과 13C-NMR 스펙트럼을 얻었다. AG-1 물질의 NMR data는 표 3에서와 같이 나타났는데, 이것은 Ahn 등 (1995)이 당귀에서 보고한 decursin과 완전히 일치하였다.
이 추출물을 물로 재용해한 다음 동량의 methylene chloride와 EtOAc로 각각 3회씩 추출한 다음 세 개의 분획을 in vivo 항균활성을 조사한 결과 methylene chloride층이 활성이 있었다. 이 층 (4 g)으로부터 항균활성 물질을 분리하기 위하여 silica gel column (3.0 x 60 cm; Kiesel gel 60, 70-230 mesh, 200 g) chromatography를 실시하였다. 시료를 충분히 용해한 후 column 에 가한 다음 n-hexane-EtOAc (10:1, v/v) 로 용출하였다.
분자량을 확인하기 위하여 두 물질을 chemical ionization (CI) mode로 질량분석을 하였는데 두 물질 모두 protonated molecular ion ([M+H]*) 이 m/z 2기에서 나타나/ 두 물질은 서로 isomer관계인 것으로 추정되었다. 정확한 구조의 결정을 위하여 NMR분석을 실시하였다. "c-NMR분석을 실시한 결과, 두 물질 모두 탄소를 16개 가지고 있으며, methyl기도 두 개씩 가지고 있는 것으로 나타났다 또한〔H-NMR분석 결과 (그림 2) 두물질 모두 탄소와 연결되어 있는 proton수는 14개 였다.
, Tokyo, Japan)를 이용하여 측정하였다. 질량분석은 doule-focusing high-resolution (HR) mass spectrometer (JEOL JMS-DX303; JEOL Ltd., Tokyo, Japan) 를 이용하여 측정하였다. NMR spectrum은 Bruker AMX-500 (500 MHz) NMR spectrometer (Bruker Ai^alytische Messtechnik Gmbhz Rheinstetten, Germany) 로 측정하였고, tetramethylsilane (TMS) 를 internal standard로 이용하였다.
건조된 당귀 시료 100 g을 충분한 양의 MeOH로 상온에서 침지한 후 여과하였다. 추출액을 감압농축한 다음 추출물 (17 g)을 증류수에 현탁시키고 동량의 methylene chloride 로 3회 분획하였다. 수용액층을 다시 ethyl acetate (EtOAc)로 3회 추출하였다.
붉은녹병, 보리 . 흰가루병 등의 6가지 식물병에 대하여 in vivo 항균활성을 조사하였다. 시료 60 mg을 1.
대상 데이터
국내에서 재배한 것으로 확인된 40종의 건조된 약용식물 시료 (표 1)를 국내 여러 재래시장에서 수집하였다. 각 시료를 충분한 양의 methanol (MeOH) 에 1주일 동안 침지한 후 여과하여 감압 농축하였다.
hordei Marchal포자를 접종하고 20±2°C 항온 실에서 매일 12시간동안 광을 조사하면서 7일동안 발병시켰다. 대조 구로는 1%의 DMSO를 혼합하고 있는 Tween 20 용액 (250 /zg/mL) 30 mL을 사용하였다. 벼 .
성능/효과
정확한 구조의 결정을 위하여 NMR분석을 실시하였다. "c-NMR분석을 실시한 결과, 두 물질 모두 탄소를 16개 가지고 있으며, methyl기도 두 개씩 가지고 있는 것으로 나타났다 또한〔H-NMR분석 결과 (그림 2) 두물질 모두 탄소와 연결되어 있는 proton수는 14개 였다. H-a [3h 6.
40개 약용식물체 MeOH추출물의 6가지 식물병에 대한 항균 활성을 조사한 결과 2000 /zg/mL 수준에서 한 가 지병 이상에 대하여 90% 이상의 높은 방제가를 나타낸 것은 14개 시료였다 (표 2). 벼 .
이 물질의 구조 결정을 위하여 질량분석 및 핵자기공명분석을 실시하였다. AG-1 물질의 electron impact (El) mode로 질량분석을 한 결과 분자 이온 (M*) 이 m/z 328에서 나타났고, 주요 fragment ion은 m/z 228, 213 (base peak), 83, 55였다 이 질량스펙트럼은 deciu어n과 일치하는 것으로 나타났다. 이 물질의 정확한 구조 동정을 위하여 牛1-과 13C-NMR 스펙트럼을 얻었다.
그 결과 전체적으로 5개의 coumarin계 물질들은 in 切00에서 식물병원곰팡이에 대한 항균활성이 크지 않은 것으로 나타났다 (표 4). 즉, isoimperatorin, scopoletin 및 umbelliferone^l 경우 실험한 10개의 식물병원 곰팡이에 대하여 IC50값이 모두 200 鼬/mL 이상이었다.
跛와 Cochliobolus miyabeanus Ito et Kurib에 대하여 200 您 /mL 이하의 ICso값을 보여 이들 균에 대하여 비교적 항균 활성이 양호한 것으로 나타났고, 특히 벼 . 도열병균인 M gris即에 대하여 18.0 您/mL을 나타내어 이 균에 대하여 항균 활성이 높은 것으로 나타났다.
도열병에 대하여 우수한 식물병 방제 활성을 보였고 나머지 물질들은 거의 in I谕。에서 항균활성이 없는 것으로 나타났다 이러한 결과는 in 沅fro에서의 항균활성과 일치하는 결과이며, in 而。에서도 umbelliferonescopoletin 보다는 decursin과 imperatorin이 더 높은 활성을 나타냈다. 또한 isoimperatorin보다는 imperatorin이 in 勿加에서도활성이 높은 것으로 나타났다. 한가지 홍미로운 결과는 decursin의 경우 in 沅切。에서 벼 .
67 (AD-2)] 사이에 특징적인 furan proton doublet (coupling constant J = 2)이 두 물질 모두에서나 타 남으로서 두 물질 모두 furanocoumarin계 물질임을 알 수 있었다. 또한 人이물질은 H-a와 H-8이 W-type long-range coupling (/ = 1)을 함으로써 linear type의 furanocoumarin임을 알 수 있었다. 이 모든 결과를 종합할 때 이 人이과 AD-2물질은 각각 isoimpeTatoiin과 impemtorin으로 동정되었다.
湖卯血他s에 대하여 비교적 항균 활성이 높게 나타났다. 또한 탄소 7번 위치에 hydroxyl기가 노출되어 있는 scopoletin^)- umbelliferone보다는 7번 위치의 hydroxyl기 대신에 cyclic alkoxy group을 가지고 있는 decuTsin과 imperatorin의 항균활성이 더 강한 것으로 나타났다. Jurd 등 (1970) 은 7・hydroxycoumrin 유도체들의 곰팡이에 대한 항균활성은 7번 위치의 phenolic기가 안정한 ether grouping에 의해 보호되면 훨씬 증가한다고 보고하였다.
서로 이성질체 관계인 imperatorin과 isoimperatorin의 항균 활성을 비교하면, imperatorin 이 isoimperatorin 보다 항균 활성이 우수한 것으로 나타났다. Imperatorin은 Hel- minthosporium oryzae Breda de Hann.
역병에 대하여 85%의 방제효과를 나타냈으나> imperatorin은 토마토 . 역병에 대하여 500 //g/mL 이하의 농도에서는 전혀 효과가 없는 것으로 나타났다. 이러한 결과는 아마도 당귀와 백지에 또 다른 항균 활성 물질의 존재하거나 아니면 특히 백지에서는 imperatOTin과 isoimperatOTin의 상승작용이 있을 가능성을 제시한다.
또한 人이물질은 H-a와 H-8이 W-type long-range coupling (/ = 1)을 함으로써 linear type의 furanocoumarin임을 알 수 있었다. 이 모든 결과를 종합할 때 이 人이과 AD-2물질은 각각 isoimpeTatoiin과 impemtorin으로 동정되었다. 이 두 물질은 A.
감압농축하였다. 이 추출물을 물로 재용해한 다음 동량의 methylene chloride와 EtOAc로 각각 3회씩 추출한 다음 세 개의 분획을 in vivo 항균활성을 조사한 결과 methylene chloride층이 활성이 있었다. 이 층 (4 g)으로부터 항균활성 물질을 분리하기 위하여 silica gel column (3.
순수하게 분리하였다. 이들 물질들의 구조를 동정하기 위하여 AM물질과 AD-2물질을 El mode로 질량분석을 한 결과 AD-1 물질의 경우에는 분자이온이 削z 270에서 나타났고, 주요 fragment ion 이온으로 必 232, 218, 202 (base peak), 174, 145, 89 및 69 등에서 피크가 나타났다. AD-2물질의 경우에는 분자이온은 나타나지 않았으며, 주요 fragment ion은 m/z 232 (base peak), 202, 189, 174, 160, 145, 89, 및 69 등이었다.
그 결과 전체적으로 5개의 coumarin계 물질들은 in 切00에서 식물병원곰팡이에 대한 항균활성이 크지 않은 것으로 나타났다 (표 4). 즉, isoimperatorin, scopoletin 및 umbelliferone^l 경우 실험한 10개의 식물병원 곰팡이에 대하여 IC50값이 모두 200 鼬/mL 이상이었다. 그러나 decursin과 imperatorin의 경우에는 몇몇 곰팡이에 대하여 200 /zg/mL 이하의 값을 보였다.
후속연구
실정이다. Coumarin겨〕물질들은 합성이 용이한 것으로 알려져 있고 (Singh 등, 1987), 또한 본 실험에서와 같이 in 况”에서도 항균 활성이 있다는 것이 증명되었으므로, 앞으로 이 물질들을 기본으로 하여 새로운 살균제의 개발이 가능하리라 생각된다.
한가지 홍미로운 결과는 decursin의 경우 in 沅切。에서 벼 . 도열병균인 M. gris曲에대해서 IC贝값이 200 昭/mL 이상으로 균 생장 억제 활성이 약했지만, in 沅切에서는 비교적 높은 방제가를 보였다는 것이다 이것은 아마도 decursin이 균사 생육 억제 활성보다는 식물병원성과 관련된 다른 부위, 즉 포자발아나 부착기 형성' 멜라닌색소 생합성 또는 침입균사 생성 등에 작용하여 in 沅加에서 활성을 나타내지 않나 생각되며, 이에 대한 연구는 앞으로 수행되어져야 한다고 사료된다.
현재 OECD회원국의 경우 원제생산량 감소 권장을 받고 있다. 따라서 식량증산을 꾀하고 삶의 질을 향상시키기 위해서는 안전성에 문제가 될 우려가 있는 농약을 대체할 수 있는 새로운 환경친화형 생리활성물질의 개발과 이용이 시급히 이루어져야 할 것이다.
이들 물질들을 선도물질로 하여 pyrethroid계, cartap 및 thiocyclam 등의 살충제와 azoxystrobin, kresoxim-methyl, metomi- nostrobin 및 trifloxystrobin 등의 strobilurin계 살균제가 개발되었다. 세 번째로는 분리한 천연물질이 구조가 복잡하여 합성이 어려우나 새로운 작용 기작을 가지고 있는 경우에는 이 작용 기작을 이용한 새로운 생물검정법을 개발하여 보다 구조가 단순하고 합성이 용이한 신물질을 발견하는데 기여할 수 있다. 이 예에 해당하는 물질이 바로 soraphen A이다 (Pridzun 등, 1995).
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