[논문]왕느릅나무 수피의 페놀성 화합물 및 항산화 활성

권영민; 이재희; 이민원

왕느릅나무 수피의 페놀성 화합물 및 항산화 활성
Phenolic Compounds from Barks of Ulmus macrocarpa and Its Antioxidative Activities 원문보기

생약학회지, v.33 no.4 = no.131, 2002년, pp.404 - 410

권영민 (중앙대학교 약학대학) , 이재희 (중앙대학교 약학대학) , 이민원 (중앙대학교 약학대학)

Abstract ▼ AI-Helper

Phytochemical examination of Barks of Ulmus macrocarpa has led to the isolation and characterization of two fla-vanonol, taxifolin $7-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (1), taxifolin $3'-0-7-{\beta}-glucopyranoside$ (2), two flavanone eriodictyol $7-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (3), nalingenin $7-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (4), three flavan 3-ol, (+)-catechin (5), (-)-epicatechin (6), (+)-catechin 7-O-{\beta}-D-glucopyranoside (7) and one proanthocyanidin, procyanidin B-1 (8). Antioxidative activity of these compounds was determined by measuring the radical scavenging effect on 1,1-diphenyl-2- picrylhydrazyl (DPPH) radicals . (+)-Catechin (5) , (-)-epicatechin (6), (+)-catechin $7-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (7) and procyanidin B-1 (8) showed significant antioxidative activity.

주제어

AI 본문요약
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문제 정의

본 연구에서는 국내에서 자생되는 왕느릅나무 (Uhnus macrocarpa) 수피로부터 페놀성화합물을 분리하여 그 항산화 효과를 파악하고자 하였다.

제안 방법

01 (6H)에서 복잡한 signal패턴으로 나타나 8은 dimeric procyanidin으로써 위쪽 (u)이 epicatechin이고 아래쪽 (t)은 catecldn인 procyanidin B-1으로 추정되었다. ¹³c-NMR spectrum에서도 epicatechin 과 catechin이 합쳐진 복잡한 carbon signal 패턴이 나타났으며 문헌 및 표품과의 비교를 통해 8을 procyanidin B-1으로 확인,동정하였다.¹⁶⁾
5 Hz)으로 나타나 4는 5, 7, 4^'- trihydroxy flavanone (nalingenin)의 glucoside임을 알 수 있었다. ¹³c-NMR에서 nalingenin의 C-7이 8 165.5로 고자장 shift하고 C-6, C-8이 각각 δ96.6와 95.5로 저자장 shift하여 C-7 위치의 OH에 glucose가 결합되어 있음을 확인하였고 최종적으로 문헌과의 비교를 통해 4를 nalingenin 7-O-β_D-glucopyranoside로 확인동정하였다(Table I 참조)^14-15)
9ml을 가하였다. 각 시료는 5가지 농도로 조제하였다. vortex mixer로 10초간 진탕한 후 37°C에서 30분 동안 incubation시킨 후 spectrophotometer를 이용하여 515nm에서 흡광도를 측정하였다.
추출 및 분리 - 음건한 재료 2 kg을 절단하여 80% aqueous acetone으로 실온에서 3회 추출하여 여과하였다. 그 추출액 을 감압 농죽한 후 HQ에 현탁하여 여과한 후 Sephadex LH-20 컬럼크로마토그라피 (gradient, HzOMeOH)를 실시 하여 5개의 분획을 얻었다. fr.
vortex mixer로 10초간 진탕한 후 37°C에서 30분 동안 incubation시킨 후 spectrophotometer를 이용하여 515nm에서 흡광도를 측정하였다. 양성 대조약물로는 ascorbic acid를 5가지 농도로 조제하여 측정하였다. 각 시료의 항산화작용은 IC₅₀ 치(DPPH 래디칼 형성을 50%로 억제하는 데 필요한 μl농도)로 나타내었다.
왕느릅나무 수피로부터 2종의 flavanonol, 2종의 flavanone, 3종의 flavan 3-ol 및 1종의 proanthocyanidin의 화합물을 분리하였다. 이들의 항산화 활성을 평가한 결과 (+)-catechin (5)이 양성대조군인 ascorbic acid보다 월등한 항산화 활성을 보여주었고 그 외에 (-)-epicatechin (6), (+)-catechin 7- O-β-D-glucopyranoside (7) 및 procyanidin B-l (8)도 뛰어난 항산화 활성을 보여 주었다.
1 Hz)에서 나타났다. 특히 H-2는 6 4.73에서 singlet으로 나타나 (-)-epicatechin임을 알 수 있었으며 문헌 및 표품과의 비교를 통해 6을 (-)-epicatechin으로 확인동정하였다.¹⁷⁾
1 Hz)에서 나타났다. 특히 H-2는 64.48에서 doublet (J= 7.5 Hz)으로 나타나 (+)-catechin임을 알 수 있었으며 문헌 및 표품과의 비교를 통해 5을 (+)-catechin 으로 확인동정하였다.¹⁶⁾

대상 데이터

DPPH (1, l-diphenyl-2-picrylhydrazyl), /-ascorbic acid는 Sigma에서 구입하였고, 99.5% ethanol은 Merck에서 구입하여 사용하였다. 기타용매는 1급 시약을 사용하여 실험하였다.
실험재료 - 본 실험에서 사용한 왕느릅나무 (Ulmus macmcarpa) 수피는 2002년 6월 서울 흑석동에서 채집하여 식물학적 검정을 거친 후 사용하였다.

이론/모형

래디칼 소거작용의 측정 - Hatano et aL의 방법¹³⁾에 의하여 시료를 각 농도별로 조제한 용액 100μl (control :99.5% ethanol)에 0.1 mM DPPH 용액 (99.5% ethanol) 1.9ml을 가하였다. 각 시료는 5가지 농도로 조제하였다.

성능/효과

나타나 3은 5, 7, 3^', 4^'-tetrahydroxy flavanone (eriodi-ctyol)의 glucoside임을 알 수 있었다. ¹³c-NMR에서 eriodi-ctyol)의 C-7이 8 165.5로 고자장 shift하고 C-6, C-8 이 각각 δ 96.5와 95.5로 저자장 shift하여 C-7위치의 OH에 glucose가 결합되어 있음을 확인하였고 최종적으로 문헌과의 비교를 통해 3을 eriodictyol 7-O-β-D-glucopyranosideS. 확인 동정하였다(Table I참조).
이들 8가지 화합물에 대하여 DPPH를 이용한 항산화 활성을 즉정한 결과 flavanonol 형태 중에서는 taxifolin의 배당체인 1 (IC₅₀=12.45 ㎍/ml)과 2(IC_{50 22.97} ㎍/ml)만이 약한 활성올 나타내었으며, flavanone 형태에서는 모두 (3, 4) 효과를 나타내지 않았다. 한편 flavan 3-이인 5는 양성대조군인 ascorbic acid (IC₅₀=6.
이들의 항산화 활성을 평가한 결과 (+)-catechin (5)이 양성대조군인 ascorbic acid보다 월등한 항산화 활성을 보여주었고 그 외에 (-)-epicatechin (6), (+)-catechin 7- O-β-D-glucopyranoside (7) 및 procyanidin B-l (8)도 뛰어난 항산화 활성을 보여 주었다.
이상의 결과를 종합해 볼 때 왕느릅나무는 우수한 항산화활성 물질을 함유하고 있으며 항산화제로의 개발가능성을 보여 주었다.

참고문헌 (17)

정태현(1974) 한국식물 도감,식물편(목,초본류), 106 이문사. 서울
이영로(1996) 한국 식물 도감, 74: 교학사. 서울
배기환(2000) 한국의 약용식물, 64: 교학사. 서울
이경순 외(1998) 중약대사전, 1851: 정담출판사. 서울
Son, B. W., Park, J. H. and Zee, O. P. (1989) Catechin glycoside from Ulmus davidiana. Arch. pharm. Res. 12: 219-222

원문보기 상세보기
Kim, S. H., Hwang, K. T. and Park, J. C. (1992) Isolation of flavonoids and determination of rutin from the leaves of Ulmus parvifolia. Kor J. Pharmacogn. 23: 229-234
Moon, Y. H. and Rim, G. R. Studies on the Constituents of Ulmus parvifolia. Kor. J. Pharmcogn. 26: 1-7
Lee, M. K., Sung, S. H., Lee, H. S., Cho, J. H., Kim, Y. C. (2001) Lignan and neolignan glycosides from Ulmus davidiana var. japonica. Arch Pharm Res. 24: 198-201

원문보기 상세보기
Kim, J. P., Kim, W. G., Koshino, H., Jung, J., Yoo, I. D., (1996) Sesquiterpene O-naphthoquinones from the root bark of Ulmus davidiana. Phytochemistry. 43: 425-430

상세보기
Lee, E. B., Kim, O. K., Jung, C. S. and Jung, K. H. (1995) The influence methanol extract of Ulmus davidiana var. japonica cortex on gastric erosion and Ulcer and Paw Edema in rats. Kor. J. Pharmcol. 39: 671-675
Hong, N. D., Rho, Y. S., Kim, N. J. and Kim, J. S. (1990) A study on efficacy of Ulmi cortex. Kor J. Pharmacogn. 12: 217-222
Yang, Y, Hyun, J. W., Lim, K. H., Kim, H. J., Woo, E. R. and Park, J. (1996) Antineoplastic effect of extracts from traditional medicine plants and various plants (III). Kor. J. Pharmacogn. 27: 105-110
Hatano, T., Edamatsu, R., Hiramatsu, M., Mori, A., Fujita, Y, Yasuhara, T., Yoshida, T. and Okuda, T. (1989) Effects of the interaction of tannins with co-existing substances. . Effects of tannins and ralated polyphenols on superoxide anion radical, and on 1,1-dipheny1-2- picrylhydrazyl radical. Chem. Pharm. Bull, 37: 2016

상세보기
Haebone, J. B. and Mabry, T. J. (1982) The flavonoids advances in research. Chapman and Hall, London, New York
Agrawal, P. K. (1989) Carbon-13 NMR of flavonoids. Elsevier, New York
Lee, M. W., Tanaka, T, Nonaka, G. and Hahn, D. R. (1992) Phenolic Compounds on the Leaves of Betula platyphylla var. latifolia. Arch. Pharm. Res, 15: 211-214

상세보기
Lee, Y. A. and Lee, M. W. (1995) Tannins from Rubus coreanum. Kor. J. Pharmadogn., 26: 27-30

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