해양 미세조류는 해양생물의 영양원으로서 대부분 소비되고 있으며, 그 종류도 매우 다양하다. 이들 미세조류로부터 유용물질의 회수 및 이용은 미이용 수산자원의 효율적 이용과 아울러 생물 및 식량자원으로서 그리고 새로운 기능성 소재로서 활용될 수 있을 것이다. 본 연구에서는 이러한 해양 미세조류의 효율적인 이용을 위하여 비교적 성장이 빠르고 배양이 용이한 담녹조류인 T. suecica 중의 항산화성 물질을 분리정제하여 구조를 결정하였다. 미세조류 T. suecica의 유기용매 추출물 중의 항산화성은 chloroform 획분이 가장 좋았으며, 이 획분을 silica gel column chromatography, PTLC 및 HPLC를 사용하여 항산화성 물질을 분리${\cdot}$정제하였다. Silica gel column을 사용하여 분리된 획분의 항산화성은 hexane: ethylacetate (1:5)로 용출시킨 획분에서 가장 높았다. 이 획분은 PTLC에 전개하여 8개의 획분을 얻었으며, 그 중에서 Rf값 0.40인 획분에서 활성이 높게 나타났다 HPLC에서 단일 획분으로 정제된 물질의 항산화성은$IC_{50}$ 값으로 10.2$\mu$g/mL였으며, 화학적으로 합성된 항산화제인 BHT 및 BHA보다는 낮았지만 천연 항산화제인 $\alpha$-tocopherol과 비교될 수 있었다 이 물질의 화학적 구조는 chlorophyll을 전구체로 하는 pheophorbide-a로 동정되었으며, 항산화 활성은 a-tocopherol과 비교될 수 있어 식품 및 관련분야에서 항산화제로서 이용할 수 있을 것으로 기대된다.
해양 미세조류는 해양생물의 영양원으로서 대부분 소비되고 있으며, 그 종류도 매우 다양하다. 이들 미세조류로부터 유용물질의 회수 및 이용은 미이용 수산자원의 효율적 이용과 아울러 생물 및 식량자원으로서 그리고 새로운 기능성 소재로서 활용될 수 있을 것이다. 본 연구에서는 이러한 해양 미세조류의 효율적인 이용을 위하여 비교적 성장이 빠르고 배양이 용이한 담녹조류인 T. suecica 중의 항산화성 물질을 분리정제하여 구조를 결정하였다. 미세조류 T. suecica의 유기용매 추출물 중의 항산화성은 chloroform 획분이 가장 좋았으며, 이 획분을 silica gel column chromatography, PTLC 및 HPLC를 사용하여 항산화성 물질을 분리${\cdot}$정제하였다. Silica gel column을 사용하여 분리된 획분의 항산화성은 hexane: ethylacetate (1:5)로 용출시킨 획분에서 가장 높았다. 이 획분은 PTLC에 전개하여 8개의 획분을 얻었으며, 그 중에서 Rf값 0.40인 획분에서 활성이 높게 나타났다 HPLC에서 단일 획분으로 정제된 물질의 항산화성은$IC_{50}$ 값으로 10.2$\mu$g/mL였으며, 화학적으로 합성된 항산화제인 BHT 및 BHA보다는 낮았지만 천연 항산화제인 $\alpha$-tocopherol과 비교될 수 있었다 이 물질의 화학적 구조는 chlorophyll을 전구체로 하는 pheophorbide-a로 동정되었으며, 항산화 활성은 a-tocopherol과 비교될 수 있어 식품 및 관련분야에서 항산화제로서 이용할 수 있을 것으로 기대된다.
Tetraselmis suecica (T. suecica) of Prasinophyta was selected because the growth rate is comparatively higher and the culturing is also easy. In order to investigate antioxidative activity, the soluble elements of T. suecica were fractionated using water and organic solvents such as methanol, hexane...
Tetraselmis suecica (T. suecica) of Prasinophyta was selected because the growth rate is comparatively higher and the culturing is also easy. In order to investigate antioxidative activity, the soluble elements of T. suecica were fractionated using water and organic solvents such as methanol, hexane, chloroform, ethylacetate and butanol. The chloroform fraction of T. suecica showed strong antioxidative activity. The potential antioxidative activity was detected in hexane: ethylacetate (1:5) once used the fractions by different mixtures of organic solvents. This fraction was further purified by preparative thin layer chromatography (PTLC) and repeated reverse-phase HPLC. On the basis of chemical and spectroscopic evidences obtained by UV, FT-IR, FAB-MS and NMR, the compound purified from T. suecica was identified as pheophorbide-a. The antioxidative activity of the compound was comparable to that of $\alpha$-tocopherol and could be act as an antioxidant in foods.
Tetraselmis suecica (T. suecica) of Prasinophyta was selected because the growth rate is comparatively higher and the culturing is also easy. In order to investigate antioxidative activity, the soluble elements of T. suecica were fractionated using water and organic solvents such as methanol, hexane, chloroform, ethylacetate and butanol. The chloroform fraction of T. suecica showed strong antioxidative activity. The potential antioxidative activity was detected in hexane: ethylacetate (1:5) once used the fractions by different mixtures of organic solvents. This fraction was further purified by preparative thin layer chromatography (PTLC) and repeated reverse-phase HPLC. On the basis of chemical and spectroscopic evidences obtained by UV, FT-IR, FAB-MS and NMR, the compound purified from T. suecica was identified as pheophorbide-a. The antioxidative activity of the compound was comparable to that of $\alpha$-tocopherol and could be act as an antioxidant in foods.
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문제 정의
본 연구에서는 미세조류 중에서 대량 배양이 용이한 담녹조류 (Prasinophyta) 인 Tetraselmis suecica(T. suecica)^: 선정하여 조 체로부터 항산화성 물질을 추출하고, 분리정제하여 그 물질의 화 학적 구조를 밝혀 항산화제로서의 이용가능성을 검토하였다.
이들 미세조류로부터 유용물질의 회수 및 이용은 미이용 수산자원의 효율적 이용과 아울러 생물 및 식량자원으로서 그리고 새로운 기능성 소재로서 활용될 수 있을 것이다. 본 연구에서는 이러한 해양 미세조류의 효율적인 이용을 위하여 비교적 성장이 빠르고 배양이 용이한 담녹조류인 T. suecica 중의 항산화성 물질을 분리정제하여 구조를 결정하였다.
제안 방법
FAB-MS 스펙트럼은 정제된 시료를 methanol에 녹여 일정량을 취하여 시료주입장치에 주입한 후 분석하여 얻었다. IR 스펙트럼 은 KBr pellet와 시료 KBr pellet (시료 2 mg과 KBr 200 mg을 혼 합)를 만들어 FTTR로 분석하여 얻었다.
2차 PTLC로 전개된 획분 중에서 가장 좋은 활성을 가진 획분을 감압 건조하여 chloroform: methanol (1:1) 용매에 녹여 HPLC 에서의 시료용액으로 사용하였다. HPLC에서 C18 column을 사용 하였으며, 이동상은 50% methanol과 acetonitrile를 이용하여 농 도구배법(50~100% acetonitrile, 60min)으로 용출된 획분 중에서 DPPH radical 소거능이 가장 높은 획분을 HPLC로 재분획하여 단일 획분을 얻었다.
FAB-MS 스펙트럼은 정제된 시료를 methanol에 녹여 일정량을 취하여 시료주입장치에 주입한 후 분석하여 얻었다. IR 스펙트럼 은 KBr pellet와 시료 KBr pellet (시료 2 mg과 KBr 200 mg을 혼 합)를 만들어 FTTR로 분석하여 얻었다. UV 스펙트럼은 etha- nol에 시료를 녹여 만든 용액을 모든 UV파장에서 흡광도를 측정하여 얻었다.
suecica 50g에 3배 가량의 methanol을 가하여 80℃에서 2시간 동안 환류 냉각하면서 2회 추출 여과한 후, 감압 건조하여 methanol 추출물로 하였다. Methanol 추출물은 10% methanol 용액에 부유시킨 후, Fig. 1과 같이 hexane, chloroform, ethylacetate 그리고 butanol로 계통 분획하여 얻은 지용성 획분을 감압 건조하였으며, 물충인 수용성 획분은 동결건조하여 분리 . 정 제에 사용하였다.
분리된 각 band들을 긁어모아 chloroform:methanol (1:1) 용매를 사용하여 흡착되어 있는 시료를 완전히 용출시킨 다음 여과한 후 감압 건조하여 8개의 획분을 얻었다. PTLC 활성 획분은 2차로 PTLC plate에 band 형태로 주입시켜 전개용매 chloroform :methanol:acetonitrile(8:1:1)을 사용하여 전개한 다음 상기와 같은 방법으로 활성획분을 얻었다.
(1988)의 방법을 약간 수정하여 측정하였다. 각 획분별로 일정한 농도가 되도록 methanol 2mL에 녹이고 이를 1.5X10~3 4M 1, 1 -diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH)/methanol 용 액 0.5 mL와 혼합한 다음 실온에서 30분간 방치 한 후, 517nm에서 흡광도를 측정하여 다음 식으로 RSA 값을 계산하였다. 대조구는 시료용액 대신에 2mL의 methanol를 넣어 시료용액과 동일한 방법으로 흡광도를 측정하였다.
5 mL와 혼합한 다음 실온에서 30분간 방치 한 후, 517nm에서 흡광도를 측정하여 다음 식으로 RSA 값을 계산하였다. 대조구는 시료용액 대신에 2mL의 methanol를 넣어 시료용액과 동일한 방법으로 흡광도를 측정하였다. RSA 값은 실험한 값의 평균값으로 나타내었다.
동결건조한 T. suecica 50g에 3배 가량의 methanol을 가하여 80℃에서 2시간 동안 환류 냉각하면서 2회 추출 여과한 후, 감압 건조하여 methanol 추출물로 하였다. Methanol 추출물은 10% methanol 용액에 부유시킨 후, Fig.
미세조류 T. suecica의 chloroform 주줄물은 slica gel column chromatography에서 8개의 획분으로 분리하여 감압 건조하였으며, 각 획분의 농도 80“g/mL로 측정된 RSA 값은 Fig. 2에 나타 내 었다. 소수성 이 강한 획분인 Cl (hexane)과 그 혼합용매 중에서 C4 (hexane:ethylacetate, 1:5)의 RSA 값은 80% 이상으로 높게 나타났으며, 혼합용매의 친수성을 높여 용출시켜 얻은 획분 C5- C8은 모두 30% 이하로 소수성 혼합용매로 용출된 획분에 비해 낮게 나타났다.
미세조류 T. suecica의 수용성 및 지용성 추출물들의 항산화성은 DPPH radical 소거능 방법으로 측정하여 DPPH radical을 50% 소거시키는 시료 농도인 값으로 나타내었다 (Table 1). T.
suecica를 부경 대 학교 수산과학연구소의 한국해 양미 세조류은행 으로부터 분양받아 20L까지 F/2배지를 이용하여 20℃, 30PPT, 6000Lux 하에서 배양하였다. 배양한 후 원심분리하여 미세조류를 수거하였으며, 이것을 동결건조하여 분석시료로 하였다.
활성이 가장 좋은 시료를 약 5~10% 용액으로 조제하여 PTLC plate (10X 20cnD에 capillary syringe를 사용하여 시료를 band 형태로 주입 시킨 후 전개용매로 hexane:acetone(7:3)을 사용하여 전개한 다음, 용매를 완전히 건조시키고 UV lamp(254nm)로 흡수대를 확인하였다. 분리된 각 band들을 긁어모아 chloroform:methanol (1:1) 용매를 사용하여 흡착되어 있는 시료를 완전히 용출시킨 다음 여과한 후 감압 건조하여 8개의 획분을 얻었다. PTLC 활성 획분은 2차로 PTLC plate에 band 형태로 주입시켜 전개용매 chloroform :methanol:acetonitrile(8:1:1)을 사용하여 전개한 다음 상기와 같은 방법으로 활성획분을 얻었다.
지용성 획분과 수용성 획분 중 DPPH radical 소거능이 가장 좋은 획분을 시료로 사용하였다. 시료량의 약 50배 정도의 silica gel을 충전시킨 open column 035X300mm)에 시료를 주입한 후, hexane, hexane:ethylacetate (5: 1), hexane:ethylacetate (1:1), hexane: ethylacetate (1 : 5), ethylacetate, dichloromethane: methanol (10: 1), dichloromethane:methanol(5: 1), methanol 순으 로 용리시켜 8가지의 조추출물을 얻었다.
40으로 나타났다. 이 물질의 구조를 분석하기 위하여 FT-IR, UV, FAB-MS 및 NMR를 이용하여 측정하였으며, 이들 결과를 종합적으로 검토하여 구조를 결정하였다. 이 화합물의 UV spectrum의 최대 홉광도는 ethanol 용매에서 為孙 값이 667 nm로 확인되었으며, 분자량은 FAB-MS로 즉정한 결과, m/z 593에서 molecular peak를 확인할 수 있었다.
소수성 이 강한 획분인 Cl (hexane)과 그 혼합용매 중에서 C4 (hexane:ethylacetate, 1:5)의 RSA 값은 80% 이상으로 높게 나타났으며, 혼합용매의 친수성을 높여 용출시켜 얻은 획분 C5- C8은 모두 30% 이하로 소수성 혼합용매로 용출된 획분에 비해 낮게 나타났다. 이들 8개의 획분 중에서 hexane:ethylacetate (1:5)로 용출시킨 획분 C4가 DPPH radical 소거능이 가장 높아 다음 정제과정으로 PTLC를 수행하였다.
suecica에서 분리 . 정제된 항산화성 물질의 구조는 NMR (Varian Unity 500, MA, USA), FAB-MS (JEOL JMS-SX102, MA, USA), FT*IR (Perkin Elmer Spectrum 2000, MA, USA) 및 UV (Varian Cary 1C, CA, USA)를 사용하여 분석하였다. 즉, NMR 스펙트럼은 정제된 시료를 800pL CDCb에 녹여 sampling tube (Kusano Kagakukikai Co.
상기에서 추출된 8가지의 조추출물 중에서 DPPH radical 소거능이 가장 좋은 획분을 분리정제용 시료로 사용하였다. 활성이 가장 좋은 시료를 약 5~10% 용액으로 조제하여 PTLC plate (10X 20cnD에 capillary syringe를 사용하여 시료를 band 형태로 주입 시킨 후 전개용매로 hexane:acetone(7:3)을 사용하여 전개한 다음, 용매를 완전히 건조시키고 UV lamp(254nm)로 흡수대를 확인하였다. 분리된 각 band들을 긁어모아 chloroform:methanol (1:1) 용매를 사용하여 흡착되어 있는 시료를 완전히 용출시킨 다음 여과한 후 감압 건조하여 8개의 획분을 얻었다.
획분 C4는 PTLC에서 전개용매 (hexane:acetone, 7:3)로 전개 시킨 결과 8개의 획분으로 분리되었으며, 분획물은 chloroform: methanol (1:1) 용매로 용출한 후 감압 건조하여 각 획분의 농도 가 40理/mL되도록 하여 RSA 값을 측정하였다 (Fig. 3). PTLC 획분 중에서 가장 활성이 좋은 T5 획분은 다시 전개용매 (chloroform :methanol:acetonitrile, 8:1:1)로 PTLC하여 3개의 획분으 로 분리되었으며, 각 분획물 20陽/mL으로 RSA를 측정한 결과 획분 L2의 항산화 활성이 가장 높게 나타났다 (Fig.
대상 데이터
High performance liquid chromatography (HPLC)용 columne Shiseido사의 Capcell Pak Cu ( 4.6X250 mm)을 사용하였으며, 모든 용매는 특급 시약을 사용하였다.
(1993)이 보고한 값과 거의 유사하였다. 따라서 T. suecica의 유기용매 추출물 중에서 chloroform 추출물을 정제용으로 사용하였다.
본 실험에서 사용된 미세조류는 해양에서 서식하는 담녹조류인 T. suecica를 부경 대 학교 수산과학연구소의 한국해 양미 세조류은행 으로부터 분양받아 20L까지 F/2배지를 이용하여 20℃, 30PPT, 6000Lux 하에서 배양하였다. 배양한 후 원심분리하여 미세조류를 수거하였으며, 이것을 동결건조하여 분석시료로 하였다.
상기에서 추출된 8가지의 조추출물 중에서 DPPH radical 소거능이 가장 좋은 획분을 분리정제용 시료로 사용하였다. 활성이 가장 좋은 시료를 약 5~10% 용액으로 조제하여 PTLC plate (10X 20cnD에 capillary syringe를 사용하여 시료를 band 형태로 주입 시킨 후 전개용매로 hexane:acetone(7:3)을 사용하여 전개한 다음, 용매를 완전히 건조시키고 UV lamp(254nm)로 흡수대를 확인하였다.
1과 같이 hexane, chloroform, ethylacetate 그리고 butanol로 계통 분획하여 얻은 지용성 획분을 감압 건조하였으며, 물충인 수용성 획분은 동결건조하여 분리 . 정 제에 사용하였다.
성능/효과
40인 획분에서 활성이 높게 나타났다. HPLC에서 단일 획분으로 정제된 물질의 항산화성은 ICso 값으로 10.2pg/mL 였으며, 화학적으로 합성된 항산화제인 BHT 및 BHA보다는 낮았 지만 천연 항산화제인 a-tocopherol과 비교될 수 있었다. 이 물질 의 화학적 구조는 chlorophyll을 전구체로 하는 pheophorbide-a로 동정되었으며, 항산화 활성은 a-tocopherol과 비교될 수 있어 식품 및 관련분야에서 항산화제로서 이용할 수 있을 것으로 기대된다.
3). PTLC 획분 중에서 가장 활성이 좋은 T5 획분은 다시 전개용매 (chloroform :methanol:acetonitrile, 8:1:1)로 PTLC하여 3개의 획분으 로 분리되었으며, 각 분획물 20陽/mL으로 RSA를 측정한 결과 획분 L2의 항산화 활성이 가장 높게 나타났다 (Fig. 4).
정제하였다. Silica gel column을 사용하여 분리된 획분의 항산화성은 hexane:ethylacetate (1:5)로 용출시킨 획분에서 가장 높았다. 이 획분은 PTLC에 전개하여 8개의 획분을 얻었으며, 그 중에서 Rf값 0.
suecica의 수용성 및 지용성 추출물들의 항산화성은 DPPH radical 소거능 방법으로 측정하여 DPPH radical을 50% 소거시키는 시료 농도인 값으로 나타내었다 (Table 1). T. su&- cica의 수용성 추출물은 DPPH radical 소거능이 400/jg/mL 이상 이었으며, 지용성 획분의 경우는 chloroform, ethylacetate 및 hexane 획분에서 각각 55 户g/mL, 118 户g/mL 및 148“g/mL로 chlo- roform 획분의 DPPH radical 소거능이 가장 높게 나타났다.
미세조류 T. suecica의 chloroform 추출물로부터 분리 - 정제된 항산화성 물질의 성상은 짙은 남색이며, TLC상에서 전개용매 hexane: acetone (7: 3)으로 전개한 결과, Rf 값이 0.40으로 나타났다. 이 물질의 구조를 분석하기 위하여 FT-IR, UV, FAB-MS 및 NMR를 이용하여 측정하였으며, 이들 결과를 종합적으로 검토하여 구조를 결정하였다.
미세조류 T. suecica의 유기용매 추출물 중의 항산화성은 chloroform 획분이 가장 좋았으며, 이 획분을 silica gel column chromatography, PTLC 및 HPLC를 사용하여 항산화성 물질을 분 리 . 정제하였다.
2에 나타 내 었다. 소수성 이 강한 획분인 Cl (hexane)과 그 혼합용매 중에서 C4 (hexane:ethylacetate, 1:5)의 RSA 값은 80% 이상으로 높게 나타났으며, 혼합용매의 친수성을 높여 용출시켜 얻은 획분 C5- C8은 모두 30% 이하로 소수성 혼합용매로 용출된 획분에 비해 낮게 나타났다. 이들 8개의 획분 중에서 hexane:ethylacetate (1:5)로 용출시킨 획분 C4가 DPPH radical 소거능이 가장 높아 다음 정제과정으로 PTLC를 수행하였다.
이 물질의 구조를 분석하기 위하여 FT-IR, UV, FAB-MS 및 NMR를 이용하여 측정하였으며, 이들 결과를 종합적으로 검토하여 구조를 결정하였다. 이 화합물의 UV spectrum의 최대 홉광도는 ethanol 용매에서 為孙 값이 667 nm로 확인되었으며, 분자량은 FAB-MS로 즉정한 결과, m/z 593에서 molecular peak를 확인할 수 있었다. 그리고 W-NMR과 %-NMR(500MHz, CDC13) spectrum (Table 3)을 분석하여 구조를 확인한 결과, 분자식이 C35H36 N4O5인 pheophorbide-a로 동정되었으며, 이것은 pheophorbide-a 와 관련된 연구보고 (Ma and Dolphin, 1996; Korth et al.
이들 연구결과에서와 같이 본 연구에서도 T. suecica 유래의 pheophorbide-a의 항산화성은 a-tocopherol과 비교할 수 있을 정도로 거의 같은 결과를 나타내었다. 해양에서 대량 생산이 가능한 미세조류인 T.
HPLC로 정제된 항산화성 물질과 시판 항산화제인 a-tocopherol, BHT 및 BHA의 IG。값은 Table 2에 비교하여 나타내었다. 정제된 항산화성 물질의 IC5o 값은 10.2pg/ mL로 합성 항산화제인 BHT(3.4/jg/mL) 및 BHA (1.8/jg/mL) 보다는 활성이 낮았지만 천연 항산화제 인 a-tocopherol(9.8)ug/ mL)과 비교될 수 있었다. 이와 같이 정제된 화합물은 천연 항산 화제로 가장 널리 이용되고 있는 a-tocopherol과 거의 같은 정도의 항산화활성을 나타내었다.
suecica 유래의 pheophorbide-a의 항산화성은 a-tocopherol과 비교할 수 있을 정도로 거의 같은 결과를 나타내었다. 해양에서 대량 생산이 가능한 미세조류인 T. suecica로부터 분리정제된 항산화성 물질은 pheo- phorbide-a로 동정되었다.
후속연구
2pg/mL 였으며, 화학적으로 합성된 항산화제인 BHT 및 BHA보다는 낮았 지만 천연 항산화제인 a-tocopherol과 비교될 수 있었다. 이 물질 의 화학적 구조는 chlorophyll을 전구체로 하는 pheophorbide-a로 동정되었으며, 항산화 활성은 a-tocopherol과 비교될 수 있어 식품 및 관련분야에서 항산화제로서 이용할 수 있을 것으로 기대된다.
해양 미세조류는 해양생물의 영양원으로서 대부분 소비되고 있으며, 그 종류도 매우 다양하다. 이들 미세조류로부터 유용물질의 회수 및 이용은 미이용 수산자원의 효율적 이용과 아울러 생물 및 식량자원으로서 그리고 새로운 기능성 소재로서 활용될 수 있을 것이다. 본 연구에서는 이러한 해양 미세조류의 효율적인 이용을 위하여 비교적 성장이 빠르고 배양이 용이한 담녹조류인 T.
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