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Maleic Anhydrides로부터 Alkoxyallylthiopyridazines 유도체의 효과적 합성

An Efficient Synthesis of Alkoxyallylthiopyridazine Derivatives from Maleic Anhydrides

대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society, v.48 no.6, 2004년, pp.609 - 615  

이재인 (덕성여자대학교 자연과학대학 화학과) ,  윤영숙 (덕성여자대학교 자연과학대학 화학과)

초록
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간염치료에 탁월한 효과를 나타내는 alkoxyallylthiopyridazine 유도체들이 maleic anhydrides로부터 합성되었다. 수용성 HCl에서 maleic anhydrides를 hydrazine monohydrate로 환류하면 dihydroxypyridazines이 얻어지며, 이 화합물을 phosphorus oxychloride로 반응시키면 dichloropyridazines으로 전환되었다. Dichloropyridazines에서 첫 번째 염소원자의 치환은 THF 용매에서 알코올성 sodium alkoxides에 의하여 선택적으로 일어나 alkoxy- chloropyridazines을 생성하며, 이 화합물은 lithium 2-propene-1-thiolate에 의하여 높은 수득율로 alkoxyallyl- thiopyridazines으로 전환되었다.

Abstract AI-Helper 아이콘AI-Helper

Alkoxyallylthiopyridazine derivatives which exhibit superior effect for the treatment of hepatic diseases were synthesized from maleic anhydrides. The reaction of maleic anhydrides with hydrazine monohydrate in aq HCl at reflux afforded dihydroxypyridazines, which were transformed to dichloropyridaz...

주제어

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문제 정의

  • Alkoxychloropyridazines의 alkoxyallylthiopyridazines^로의 전환은 알코올 용매에서 sodium 2-propene-1-thiolate의 치환 반응19으로 수행되지만, 환류조건에서 긴 반응시간을 요구하며 수득율이 낮다. 본 논문에서는 3-alkoxy-6- allylthiopyridazin*! 합성20과 관련하여 maleic anhydrides 로부터 dichloropyridazines과 alkoxychloropyridazines 의 중간 화합물을 거 쳐 다양한 구조의 alkoxyallylthiopyridazine 유도체들을 온화한 조건에서 효과적으로 합성하고자 한다.
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