$\require{mediawiki-texvc}$
  • 검색어에 아래의 연산자를 사용하시면 더 정확한 검색결과를 얻을 수 있습니다.
  • 검색연산자
검색연산자 기능 검색시 예
() 우선순위가 가장 높은 연산자 예1) (나노 (기계 | machine))
공백 두 개의 검색어(식)을 모두 포함하고 있는 문서 검색 예1) (나노 기계)
예2) 나노 장영실
| 두 개의 검색어(식) 중 하나 이상 포함하고 있는 문서 검색 예1) (줄기세포 | 면역)
예2) 줄기세포 | 장영실
! NOT 이후에 있는 검색어가 포함된 문서는 제외 예1) (황금 !백금)
예2) !image
* 검색어의 *란에 0개 이상의 임의의 문자가 포함된 문서 검색 예) semi*
"" 따옴표 내의 구문과 완전히 일치하는 문서만 검색 예) "Transform and Quantization"
쳇봇 이모티콘
안녕하세요!
ScienceON 챗봇입니다.
궁금한 것은 저에게 물어봐주세요.

논문 상세정보

Synthesis of Nonclassical Quinazolinone Antifolates as Thymidylate Synthase Inhibitors and Their Antitumor Activity In Vitro

Bulletin of the Korean Chemical Society v.25 no.12 , 2004년, pp.1898 - 1906  
Abstract

Nonclassical quinazolinone analogs I, II, and III, in which the glutamic acid moiety of the classical antifolates is substituted by phenylglycine, phenylalanine or aminobenzoic acid and their methyl esters, were synthesized and evaluated as lipophilic inhibitors of thymidylate synthase (TS). The target compounds were generally potent inhibitors of L. casei and human TS with $IC_{50}$ values within the narrow range of 0.2-10 ${\mu}$M and 0.003-0.03 ${\mu}$M, respectively. Further, most of the target compounds showed cytotoxicity against tumor cell lines of murine and human origin with $IC_{50}$ values of as low as 0.050 ${\mu}$M. Substitution of another hydroxyl or carboxylic acid/ester group at the phenyl ring further increased the potency of TS inhibition and cell growth inhibition. Most effective were compounds If and Ic in which extra carboxylic acid/ester was present at the phenyl ring with nanomolar $IC_{50}$ values of 0.0044 and 0.0093 ${\mu}$M against human TS and submicromolar cytotoxic growth inhibition against all four tumor cell lines.

저자의 다른 논문

참고문헌 (20)

  1. Santi, D. V. J. Med. Chem. 1980, 23, 103. 
  2. Johnston, P. G.; Drake, J. C.; Steinberg, S. M.; Allegra, C. J.Biochem. Pharmacol. 1983, 45, 2483. 
  3. Newell, D. R.; Alison, D. L.; Calvert, A. H.; Harrap, K. R.;Jarman, M.; Jones, T. R.; Manteuffel-Cymborowska, M.;O'Connor, P. Cancer Treat. Rep. 1986, 70, 971. 
  4. Webber, S.; Bartlett, C. A.; Boritzki, T. J.; Hilliard, J. A.;Howland, E. F.; Johnston, A. L.; Kosa, M.; Margosiak, S. A.;Morse, C. A.; Shetty, B. A. Cancer Chemother. Pharmacol. 1996,37, 509. 
  5. Chakraborty, T. K.; Reddy, G. V.; Hussain, K. A. Tetrahedron Lett.1991, 32, 7597. 
  6. Wahba, A. J.; Friedkin, M. J. Biol. Chem. 1961, 236, PC11. 
  7. Walton, M. I.; Gibson, W.; Aherne, G. W.; Lawrence, N.;Stephens, T. C.; Smith, M. N.; Jackman, A. L. J. Pharmacol. Exp.Ther. 1996, 277, 909. 
  8. Calvert, A. H.; Alison, D. L.; Harland, S. J.; Robinson, B. A.;Jackman, A. L.; Jones, T. R.; Newell, D. R.; Siddik, Z. H.;Wiltshaw, E.; McElwain, T. J.; Smith, I. E.; Harrap, K. R. J. Clin.Oncol. 1986, 4, 1245. 
  9. Takemura, Y.; Jackman, A. L. Anti-Cancer Drugs 1997, 8, 3. 
  10. Jones, T. R.; Calvert, A. H.; Jackman, A. L.; Brown, S. J.; Jones,M.; Harrap, K. R. Europ. J. Cancer 1981, 17, 11. 
  11. Sikora, E.; Jackman, A. L.; Newell, D. R.; Calvert, A. H.Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 4047. 
  12. Webber, S. E.; Bleckman, T. M.; Attard, J.; Deal, J. G.;Kathardekar, V.; Welsh, K. M.; Webber, S.; Janson, C. A.;Matthews, D. A.; Smith, W. W.; Freer, S. T.; Jordan, S. R.;Bacquet, R. J.; Howland, E. F.; Booth, C. L. J.; Ward, R. W.;Hermann, S. M.; White, J.; Morse, C. A.; Hilliard, J. A.; Bartlett,C. A. J. Med. Chem. 1993, 36, 733. 
  13. Lomax, M. I. S.; Greenberg, G. R. J. Biol. Chem. 1967, 242, 109. 
  14. Johnston, P. G.; Liang, C. M.; Henry, S.; Chabner, B. A.; Allegra,C. J. Cancer Res. 1991, 51, 6668. 
  15. Marsham, P. R.; Hughes, L. R.; Jackman, A. L.; Hayter, A. J.;Oldfield, J.; Wardleworth, J. M.; Bishop, J. A. M.; O'Connor, B.M.; Calvert, A. H. J. Med. Chem. 1991, 34, 1594. 
  16. Hardy, L. W.; Finer-Moore, J. S.; Montfort, W. R.; Jones, M. O.;Santi, D. V.; Stroud, R. M. Science 1987, 235, 449. 
  17. Jackman, A. L.; Kimbell, R.; Brown, M.; Brunton, L.; Harrap, K.R.; Wardleworth, J. M.; Boyle, F. T. Adv. Exp. Med. Biol. 1994,370, 185. 
  18. Rafi, I.; Taylor, G. A.; Balmanno, K.; Calvete, J. A.; Newell, D.R.; Lind, M. J.; Calvert, A. H. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 1994,35, 306. 
  19. Mosmann, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55. 
  20. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923. 

이 논문을 인용한 문헌 (1)

  1. Baek Du-Jong 2005. "Synthesis of Lipophilic Benz[cd]indole Antifolates and Their Antitumor Activity In Vitro" 약학회지 = Yakhak hoeji, 49(1): 60~67 

원문보기

원문 PDF 다운로드

  • ScienceON :
  • KCI :

원문 URL 링크

원문 PDF 파일 및 링크정보가 존재하지 않을 경우 KISTI DDS 시스템에서 제공하는 원문복사서비스를 사용할 수 있습니다. (원문복사서비스 안내 바로 가기)

상세조회 0건 원문조회 0건

DOI 인용 스타일