[논문]아민계 추출제를 이용한 숙신산의 반응추출 및 말산과의 추출특성 비교

홍원희; 홍연기

아민계 추출제를 이용한 숙신산의 반응추출 및 말산과의 추출특성 비교
Reactive Extraction of Succinic Acid by Amino Extractants and Comparison of Extraction Characteristics of Maleic Acid 원문보기

최근 들어 succinic acid는 기존의 용도 이외에도 생분해성 고분자의 원료물질로서 주목받고 있다. 본 연구에서는 3차 amine인 TOA와 4차 amine 염인 Aliquat 336을 이용하여 succinic acid에 대한 반응추출을 실시하였다. 그 결과 Aliquat 336에 비해 TOA의 추출능이 더 높은 것으로 확인되었다. 또한 pH에 따른 추출능의 변화는 TOA, Aliquat 336 모두 pH 증가에 따라 추출능이 감소하는 것으로 나타났으며 Aliquat 336의 경우 pH의 영향은 TOA에 비해 적음을 알 수 있었다. succinic acid와 기하학적으로 다른 구조를 가지는 maleic acid의 경우 분자 내 수소 결합으로 인한 두 번째 카르복실기의 deprotonation이 어렵게 되므로 succinic acid에 비해 추출능이 좋은 것으로 나타났다.

Succinic acid is of interested as the raw material of biodegradable polymer. In this study, succinic acid was separated by reactive extraction using amine extractants such as TOA (trioctylamine) and Aliquat 336. The extractability of TOA for succinic acid was higher than that of Aliquat 336. The distribution of succinic acid into organic phase was decreased with increasing pH in aqueous phase. However, the effect of pH on the extractability of Aliquat 336 was little. In the case of maleic acid which has similar structure to succinic acid, the extractability for maleic acid was higher than that for succinic acid. It was mainly due to the difficulty of deprotonation of second carboxylic group by intramolecular hydrogen bonding.

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문제 정의

이러한 문제점을 극복하기 위해 4차 amine 염을 카르복실산 반응추출 공정에 적용하고자 하나 3차 amine에 비해 추출 능이 떨어짐을 볼 수 있었다. 따라서 실제 발효 공정에 있어서의 pH 조건과 유사한 조건에서의 반응추출 공정의 조업이 필요하다고 볼 때 pH에 덜 민감하면서 높은 추출 능을 보이는 추출제의 개발이 필요하다고 할 수 있으며 이에 대한 연구는 진행 중에 있다.
본 논문에서는 3차 amine과 4차 amine 염을 이용하여 수용 상에서의 초기 succinic acid의 농도와 수용 상의 pH 변화에 따른 추출 특성을 고찰하였다. 아울러 succinic acid와 유사한 구조를 가지는 maleic acid의 추출 특성을 succinic acid의 추출 특성과 비교함으로써 2가 카르복실산의 구조적 특성과 추출 능과의 관계를 살펴보았다.

제안 방법

Succinic acid 및 maleic acid의 농도를 결정하기 위해서 HPLC를 사용하였다. HPLC에 장착된 columne Hercules사의 Aminex HPX-87H (300 mm x 7.
succinic acid의 경우 중심에 있는 C-C 결합을 중심으로 2개의 카르복실 기가 있고 이들은 이들이 포함된 유기상 또는 수용상 계의 특성에 따라 회전을 할 수 있다. 반면 fumaric acid와 maleic acid의 경우는 C = C 결합을 중심으로 해서 2개의 카르복실 산이 trans, cis위치로 각각 고정된 구조를 가지고 있다, 2가 카르복실산에서의 구조적 특성에 따른 추출 특성을 비교하기 위해 maleic acid에 대한 반응추출을 실시하였다. fumaric acid의 경우 물에 대한 낮은 용해도로 인하여 본 실험에서는 제외되었다.
최근 들어 succinic aca는 기존의 용도 이외에도 생분해성 고분자의 원료물질로서 주목받고 있다. 본 연구에서는 3차 amine 인 TOA와 4차 amine 염인 Aliquat 336을 이용하여 succinic acid에 대한 반응 추출을 실시하였다. 그 결과 Aliquat 336에 비해 TOA의 추출능이 더 높은 것으로 확인되었다 또한 pH에 따른 추출능의 변화는 TOA, Aliquat 336 모두 pH 증가에 따라 추출능이 감소하는 것으로 나타났으며 Aliquat 336의 경우 pH의 영향은 TOA에 비해 적음을 알 수 있었다.
9% succinic acid 결정을 증류수에 용해시켜 제조하였다. 실제 succinic acid 발효에서 생산되는 발효액에서의 succinic acid의 농도가 50 g/L임을 고려하여 succinic acid 수용액을 제조하였다.
본 논문에서는 3차 amine과 4차 amine 염을 이용하여 수용 상에서의 초기 succinic acid의 농도와 수용 상의 pH 변화에 따른 추출 특성을 고찰하였다. 아울러 succinic acid와 유사한 구조를 가지는 maleic acid의 추출 특성을 succinic acid의 추출 특성과 비교함으로써 2가 카르복실산의 구조적 특성과 추출 능과의 관계를 살펴보았다.

대상 데이터

모든 3차 aminee 실험 시 더 이상의 정제없이 그대로 사용하였다. 4차 amine 염으로서는 Aldrich사의 Aliquat 336을 사용하였다. Aliquat 336은 3차 amine 혼합물인 Alamine 336을 메틸화 반응 시켜 얻어진다.
Succinic acid 및 maleic acid의 농도를 결정하기 위해서 HPLC를 사용하였다. HPLC에 장착된 columne Hercules사의 Aminex HPX-87H (300 mm x 7.8 mm)이며 이동상은 0.01 N의 H₂PO₃ 수용액이다.
Succinic acid 수용액은 SIGMA 사에서 판매하는 순도 99.9% succinic acid 결정을 증류수에 용해시켜 제조하였다. 실제 succinic acid 발효에서 생산되는 발효액에서의 succinic acid의 농도가 50 g/L임을 고려하여 succinic acid 수용액을 제조하였다.
succinic acid와의 추출특성 비교를 위해 사용된 maleic acid 는 SIGMA사 제품이며 순도는 99.9% 이상이다.
Aliquat 336은 3차 amine 혼합물인 Alamine 336을 메틸화 반응 시켜 얻어진다. 반응추출에 사용된 희석제는 99% 이상의 순도를 가지는 Aldrich 사의 1-octanol과 n-heptane이다. 유기상에서 희석제는 amine계 추출제의 점도를 감소시켜 공정을 용이하게 하고 산-아민 복합체를 용해시키는 역할을 한다.
본 실험에서 사용한 3차 aminee Aldrich 사의 제품이며 99% 이상의 순도를 가진다. 모든 3차 aminee 실험 시 더 이상의 정제없이 그대로 사용하였다.

성능/효과

그 결과 Aliquat 336에 비해 TOA의 추출능이 더 높은 것으로 확인되었다 또한 pH에 따른 추출능의 변화는 TOA, Aliquat 336 모두 pH 증가에 따라 추출능이 감소하는 것으로 나타났으며 Aliquat 336의 경우 pH의 영향은 TOA에 비해 적음을 알 수 있었다. succinic acid와 기 하학적으로 다른 구조를 가지는 maleic acid 의 경우 분자 내수소 결합으로 인한 두 번째 카르복 실기의 deprotonation어렵게 되므로 succinic acid에 비해 추출능이 좋은 것으로 나타났다.
본 연구에서는 3차 amine 인 TOA와 4차 amine 염인 Aliquat 336을 이용하여 succinic acid에 대한 반응 추출을 실시하였다. 그 결과 Aliquat 336에 비해 TOA의 추출능이 더 높은 것으로 확인되었다 또한 pH에 따른 추출능의 변화는 TOA, Aliquat 336 모두 pH 증가에 따라 추출능이 감소하는 것으로 나타났으며 Aliquat 336의 경우 pH의 영향은 TOA에 비해 적음을 알 수 있었다. succinic acid와 기 하학적으로 다른 구조를 가지는 maleic acid 의 경우 분자 내수소 결합으로 인한 두 번째 카르복 실기의 deprotonation어렵게 되므로 succinic acid에 비해 추출능이 좋은 것으로 나타났다.
그러나, 산성 영역으로의 pH 변화는 반응추출에는 적합할지 모르나 발효 수율에는 좋은 영향을 주지 못하므로 궁극적인 해결책이 될 수는 없다. 이러한 문제점을 극복하기 위해 4차 amine 염을 카르복실산 반응추출 공정에 적용하고자 하나 3차 amine에 비해 추출 능이 떨어짐을 볼 수 있었다. 따라서 실제 발효 공정에 있어서의 pH 조건과 유사한 조건에서의 반응추출 공정의 조업이 필요하다고 볼 때 pH에 덜 민감하면서 높은 추출 능을 보이는 추출제의 개발이 필요하다고 할 수 있으며 이에 대한 연구는 진행 중에 있다.

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