[논문]페릴렌과 트리아진기를 측쇄로 가지는 청색 발광 공중합체의 전기발광 특성

이창호; 류승훈; 오환술; 오세용

문제 정의

공중합체의 수율과 수평균 분자량은 두 단량체의 공급 비율에 상관없이 75% 와 수평균 분자량 7200 전후를 나타내었다 이러한 결과는 정공 전달 능력을 갖는 PPMA 청색 발광 단량체와 전자전달 능력을 갖는 DTPM 단량체의 라디칼 중합 활성이 비슷하기 때문인 것으로 생각된다. 따라서 두 단량체의 공급 비율을 조절하여 생성된 공중합체의 정공 및 전자캐리어의 전달 균형을 개선시키기 위하여 공중합체의 비율을 조절하였다.
心& 페릴렌계 저분자 화합물은 전자전달 특성에 비해 정공 수송 능력이 좋은 것으로 알려져 있다. 따라서 본 연구에서는 청색 발광 단 위체로 페릴렌기와 전자전달 특성으로 트리아진기를 측쇄로 갖는 공중합체를 합성한 후 단층형 고분자 발광 소자를 제작하여 광전기적 특성을 조사하였다. 특히 전자전달 단위체의 함유량에 따른 공중합체의 구조 변화가 발광 특성 및 효율 향상에 미치는 물리적 영향을 검토하 였다
는 barrier height, k는 상수 값에 해당된다. 본 연구에서 합성한 공중합체의 구조 변화에 따른 캐리어 주입 장벽의 영향을 검토하기 위해 Au/PPPMA-co-DTPM/Au으로 구성되는 유기발광 소자의 Fowler-Nordheim 특성을 조사하였다. 이 결과를 Figure 7에 나타내었다.
17의 값을 나타내는 것으로 보아 제작된 발광 소자는 순수한 청색에 가까운 발광 특성을 나타내고 있음을 확인할 수 있었다. 이러한 결과는 PPPMA-co-DTPM을 사용하여 유기발광 소자를 구성할 경우 형광물질 및 인광물질의 도입에 따른 다양한 색상 구현은 물론 단층형으로 구성된 고효율 full color display의 제작이 가능함을 뒷받침해 주고 있다.
따라서 본 연구에서는 청색 발광 단 위체로 페릴렌기와 전자전달 특성으로 트리아진기를 측쇄로 갖는 공중합체를 합성한 후 단층형 고분자 발광 소자를 제작하여 광전기적 특성을 조사하였다. 특히 전자전달 단위체의 함유량에 따른 공중합체의 구조 변화가 발광 특성 및 효율 향상에 미치는 물리적 영향을 검토하 였다

제안 방법

ITO/PPPMA-co-DTPM/Al으로 구성되는 유기발광 소자의 색상을 살펴보기 위하여 CIE 좌표를 조사하였다 (Figure 8). 색 좌표상에 x=0.
본 연구에서 고분자 측쇄에 페릴렌 기능기와 트리아 진 기능기를 갖는 신규 청색 발광 공중합체를 합성한 후 단층형 유기발광 소자를 제작하여 발광 특성을 조사한 결과 다음과 같은 결론을 얻을 수 있었다.
공중합체의 1H-NMR 측정은 Varian Gemini FT-NMR (600 MHz) 기기를 사용하였고, 용매는 1% TMS가 포함되어 있는 CDCG를 사용하였다. 분자량 측정은 Waters HT6E 컬럼과 JASCO V4 UV 검출기가 설치된 GPC를 사용하였고 polystyrene 보정 곡선을 사용하여 계산하였다. 공중합체의 산화 .
이와 같이 공중합체의 PL 값은 DTPM 함유량이 증가할수록 단파장으로 이동되고 30% 이상에서는 그러한 경향이 포화되는 것을 알 수 있었다. 이러한 광학적 특성의 결과를 좀더 자세히 비교 검토하기 위해 PPPMA 고분자에 DTPM 단량체 대신 광전기적 활성이 없는 methyl methacrylate 단량체를 도입한 PPPMA-co-MMA 공중합체를 합성한 후 같은 용매하에서 MMA의 함유량에 따른 PL 특성의 변화를 조사하였다. 이 결과를 Figure 2(b)에 나타내었다.
박막 두께의 제어는 ULVAC사의 CRTM-5000 gauge를 사용하였다. 이와 같이 제작된 유기발광 소자의 전*전압휘도 특성을 Kiethley 237 electometei와 New port 1030-c photodiode로 조사하였다. 공중합체의 1H-NMR 측정은 Varian Gemini FT-NMR (600 MHz) 기기를 사용하였고, 용매는 1% TMS가 포함되어 있는 CDCG를 사용하였다.
[p-(perylen-3-yl)phenyl]methacrylamide 단량체의 합성.정공 전달 및 청색 발광 특성을 갖는 per- ylene moiety를 포함하는 methacrylamide 단량체의 합성은 3단계 반응으로 진행하였다 (Scheme 1). 3구 둥근 플라스크에 들어있는 THF 용매에 perylene 4 g (16 mmol) 과 N-bromosuccinimide 2.
공중합체의 산화 . 환원 전위는 cyclic voltammetry (EG&E model 62)와 UV-Visible 스펙트럼을 토대로 구하였다. Cyclic voltammetry 측정은 공중합체 를 녹인 클로로포름 용액을 캐스팅한 백금 전극 (1X1 cm2) 을 사용하였고, 대전극과 기준 전극은 백금 (2X2 cn)과 Ag/AgCl를 사용하였으며 전해질 용액은 NaCl을 용해시 킨 DI water를 사용하였다.

대상 데이터

환원 전위는 cyclic voltammetry (EG&E model 62)와 UV-Visible 스펙트럼을 토대로 구하였다. Cyclic voltammetry 측정은 공중합체 를 녹인 클로로포름 용액을 캐스팅한 백금 전극 (1X1 cm2) 을 사용하였고, 대전극과 기준 전극은 백금 (2X2 cn)과 Ag/AgCl를 사용하였으며 전해질 용액은 NaCl을 용해시 킨 DI water를 사용하였다. 공중합체의 UV-Visible 측정은 THF 용매 하에서 JASCOV570을 사용하여 행하였다
이와 같이 제작된 유기발광 소자의 전*전압휘도 특성을 Kiethley 237 electometei와 New port 1030-c photodiode로 조사하였다. 공중합체의 1H-NMR 측정은 Varian Gemini FT-NMR (600 MHz) 기기를 사용하였고, 용매는 1% TMS가 포함되어 있는 CDCG를 사용하였다. 분자량 측정은 Waters HT6E 컬럼과 JASCO V4 UV 검출기가 설치된 GPC를 사용하였고 polystyrene 보정 곡선을 사용하여 계산하였다.
소자 제작 및 기기분석. 면 저항이 15 Q/cn?인 ITO 기판 (2X2.5 cn?)을 염산 수용액과 마그네슘 금속 파우더 로 에칭한 후 isopropyl alcohol과 DI water에 침적시킨 다음 초음파로 세척한다. 마지막 단계로 묽은 황산으로 표면 처리를 행하고 아세톤으로 세척한 후 질소가스로 건조시킨다.

이론/모형

Cyclic voltammetry 측정은 공중합체 를 녹인 클로로포름 용액을 캐스팅한 백금 전극 (1X1 cm2) 을 사용하였고, 대전극과 기준 전극은 백금 (2X2 cn)과 Ag/AgCl를 사용하였으며 전해질 용액은 NaCl을 용해시 킨 DI water를 사용하였다. 공중합체의 UV-Visible 측정은 THF 용매 하에서 JASCOV570을 사용하여 행하였다

성능/효과

(1) 라디칼 용액 중합에 의해 합성한 PPPMA-co-DTPM 공중합체의 수평균 분자량은 7100-8000, 수율은 75 - 80%이었으며 일반적인 유기용매에 매우 잘 녹았다.
(2) ITO/PPPMA-CO-DTPM/AL2로 구성되는 유기발광 소자는 공중합체에서 PPMA와 DTPM의 feed ratio가 7 : 3 에서 캐리어의 균형이 가장 좋았고 최고의 외부 양자 효율을 나타내었다.
(3) 공중합체를 사용한 유기발광 소자의 EL # 값은 DTPM의 공급 함유량이 증가할수록 단파장으로 이 동되어 40%의 함유량에서 보다 청색에 가까운 479 nm 의 발광 특성을 나타내었다.
(4) 공중합체에서 트리아진계 DTPMe 전자의 주입 및 전달을 용이하게 할 뿐만 아니라 정공 주입을 방해하여 전하의 주입 및 전달 균형 특성을 향상시키는 것을 알 수 있었다.
이와 같은 EL 특성의 변화는 공중합체 사슬내의 페릴렌 분자간의 상호작용이 작아지기 때문인 것으로 생각되고 특히 PL 특성의 결과와 마찬가지로 DTPM의 공급 함유량이 30% 이상에서는 큰 변화가 없었다. PPPMA- co-DTPM 공중합체의 EL 결과에서도 DTPM 단위체가 공중합체내에서 스페이서 역할을 해주는 것을 확인할 수 있었다 결과론적으로 본 연구에서 합성한 PPPMA-co-DTPM 공중합체는 전자전달 능력을 갖는 DTPM 단위체가 공중합체에서 스페이서 역할을 하여 발광 특성에서도 희석 효과와 입체적 영향 등에 의해 보다 파란색에 가까운 단파장의 빛을 내는 것을 알 수 있었다.
공중합체 분말을 여과시킨 다음 메탄올로 세척한 후 24시간 동안 진공 건조시킨다. 공중합체의 수율은 메탄올에 녹지 않는 성분만으로 측정하였고 75%의 높은 값을 나타내 었다
Figure 1에 PPPMA-co-DTPM 공중합체의 1H-NMR 스펙트럼을 나타내었다. 공중합체의 스펙트럼에서 단량체의 비닐그룹에 해당되는 5~6 ppm의 특성 피크가 완전히 사라진 것으로 보아 중합이 진행된 것을 확인할 수 있 었다
측정에 의해 얻었다. 공중합체의 에너지 준위로부터 알 수 있듯이 PPPMA 고분자에 전자전달 능력을 갖는 트리아진계 단량체를 도입함으로써 정공의 주입뿐만 아니라 전자의 주입도 용이한 것을 알 수 있다. rro 전극에서 페릴렌 moiety로 정공이 주입되고 A1 전극으로부터 트리아진 moiety로 전자가 주입된다.
따라서 PPPMA-co-DTPM 공중합체에서 DTPM 함유량 증가에 따라 공중합체의 PL # 값이 단파장으로 이동하는 것은 페릴렌 측쇄 분자간의 거리가 증가하여 페릴린 분자 간의 희석 효과 때문이라고 생각된다. 또한 PPPMAyo- DTPM 공중합체에서 DTPM 단위체의 도입에 따라 공중합체의 측쇄 분자간의 입체적 효과에 의해 고분자 사슬의 형태가 어긋나는 구조를 가지게 되어 측쇄 분자의 평면성이 나빠지고 결과적으로 PL # 값은 블루 이동이 되는 영향도 있는 것으로 생각된다.
ITO/PPPMA-co-DTPM/Al으로 구성되는 유기발광 소자의 색상을 살펴보기 위하여 CIE 좌표를 조사하였다 (Figure 8). 색 좌표상에 x=0.16, y=0.17의 값을 나타내는 것으로 보아 제작된 발광 소자는 순수한 청색에 가까운 발광 특성을 나타내고 있음을 확인할 수 있었다. 이러한 결과는 PPPMA-co-DTPM을 사용하여 유기발광 소자를 구성할 경우 형광물질 및 인광물질의 도입에 따른 다양한 색상 구현은 물론 단층형으로 구성된 고효율 full color display의 제작이 가능함을 뒷받침해 주고 있다.
Figure 6은 ITO/PPPMA-co-DTPM/AL으로 구성된 유기발광 소자에서 단량체의 공급 비율에 따른 외부 양자 효 율의 변화를 나타낸 것이다. 소자의 양자 효율은 DTPM의 공급 함유량이 30%일 때 가장 높은 0.003% 값을 나타내었다. 이와 같은 결과는 소자의 I-V 특성 결과에서 와 마찬가지로 PPPMA-co-DTPM 공중합체의 비율이 7:3 에서 캐리어의 주입 및 수송이 가장 좋으며 캐리어 균형 또한 잘 맞기 때문인 것으로 생각된다.
특히 최고의 전류-전압 특성은 공중합체에서 DTPM의 공급 함유량이 30% (7:3 비율)일 때 나타내었다. 이러한 결과로부터 PPPMA-co-DTPM 공중합체의 비율이 7:3일 때 전하 전달의 균형 특성이 가장 뛰어난 것을 알 수 있었다. 즉 공중합체에서 페릴렌 분자간의 정공 이동도가 트리아진 분자간의 전자이동 도보다 빠르기 때문에 트리아진의 함유량이 30%일 때 전하 전달 균형이 잘 맞는 것으로 사려된다.
즉 공중합 체에서 전자 전달체 DTPM의 공급 함유량이 증가하면 전자주입에 대한 장벽의 감소로 전자 주입 능력이 증가할 뿐만 아니라 정공주입에 대한 장벽 또한 증가하게 된다는 것을 알 수 있다. 이와 같은 Fowler-Nordheim 분석에 의해 PPPMA-co-DTPM 공중합체에서 DTPM의 함유량 증가에 따른 캐리어 균형 특성이 향상되는 것은 전자 전 달 특성이 개선되는 것뿐만 아니라 정공주입에 대한 장벽이 커지는 요인도 작용한다는 것을 입증할 수 있었다.
특히 PPPMA- co-DTPM 공중합체를 사용한 소자의 구동전압은 5 V 의 매우 낮은 값을 보였다. 이와 같이 PPPMA 고분자에 DTPM의 단위체를 도입함으로써 캐리어의 균형뿐만 아니라 전류전압의 전기적 특성도 매우 크게 향상되는 것을 알 수 있었다.
전자 전달체 DTPM 유니트의 공급 함유량에 따른 공중합체의 최고 PL 피크는 PPPMA 단독 고분자의 경우 473 nm, 20%일 때 464 nm, 30%일 때 460 nm와 40%일 때 461 nm< 나타내었다. 이와 같이 공중합체의 PL 값은 DTPM 함유량이 증가할수록 단파장으로 이동되고 30% 이상에서는 그러한 경향이 포화되는 것을 알 수 있었다. 이러한 광학적 특성의 결과를 좀더 자세히 비교 검토하기 위해 PPPMA 고분자에 DTPM 단량체 대신 광전기적 활성이 없는 methyl methacrylate 단량체를 도입한 PPPMA-co-MMA 공중합체를 합성한 후 같은 용매하에서 MMA의 함유량에 따른 PL 특성의 변화를 조사하였다.
따라서 Figure 7에서 공중합 체의 비율에 따라 기울기가 달라지는 결과는 공중합체의 정공주입에 대한 장벽 변화를 의미한다. 즉 공중합 체에서 전자 전달체 DTPM의 공급 함유량이 증가하면 전자주입에 대한 장벽의 감소로 전자 주입 능력이 증가할 뿐만 아니라 정공주입에 대한 장벽 또한 증가하게 된다는 것을 알 수 있다. 이와 같은 Fowler-Nordheim 분석에 의해 PPPMA-co-DTPM 공중합체에서 DTPM의 함유량 증가에 따른 캐리어 균형 특성이 향상되는 것은 전자 전 달 특성이 개선되는 것뿐만 아니라 정공주입에 대한 장벽이 커지는 요인도 작용한다는 것을 입증할 수 있었다.

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