[논문]Dynamic Kinetic Resolutions and Asymmetric Transformations by Enzyme-Metal Combo Catalysis

Kim, Mahn-Joo; Ahn, Yang-Soo; Park, Jai-Wook

doi:10.5012/bkcs.2005.26.4.515

Dynamic Kinetic Resolutions and Asymmetric Transformations by Enzyme-Metal Combo Catalysis 원문보기

Bulletin of the Korean chemical society, v.26 no.4, 2005년, pp.515 - 522

Kim, Mahn-Joo (National Research Laboratory of Chirotechnology and Department of Chemistry, Division of Molecular and Life Sciences, Pohang University of Science and Technology) , Ahn, Yang-Soo (National Research Laboratory of chirotechnology and Department of Chemistry, Division of Molecular and Life Sciences, Pohang University of Science and Technology) , Park, Jai-Wook (National Research Laboratory of chirotechnology and Department of Chemistry, Division of Molecular and Life Sciences, Pohang University of Science and Technology)

Abstract ▼ AI-Helper

Enzyme-metal combo catalysis is described as a useful methodology for the synthesis of optically active compounds. The key point of the method is the use of enzyme and metal in combination as the catalysts for the complete transformation of racemic substrates to single enantiomeric products through dynamic kinetic resolution (DKR). In this approach, enzyme acts as an enantioselective resolving catalyst and metal does as a racemizing catalyst for the efficient DKR. Three kinds of enzyme-metal combinations - lipase-ruthenium, subtilisin-ruthenium, and lipase-palladium –have been developed as the catalysts for the DKRs of racemic alcohols, esters, and amines. The scope of the combination catalysts can be extended to the asymmetric transformations of ketones, enol acetates, and ketoximes via the DKRs. In most cases studied, enzyme-metal combo catalysis provided enantiomerically-enriched products in high yields.

주제어

AI 본문요약
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제안 방법

It has been demonstrated that the racemic alcohols, esters, and amines can be efficiently converted to the corresponding enantiomeric products through the enzyme-metal catalyzed DKR. The key feature of this methodology is the combination of metal-catalyzed racemization and enzymatic resolution in a single reaction flask. For the DKR of alcohols, a pair of complementary procedures are now available for the synthesis of both (R)- and (S)-esters.
Meanwhile the problem of ketone formation in the DKR of secondary alcohols with 1 is caused by molecular hydrogen liberation. Then we envisioned a novel asymmetric reductive acetylation of ketones to circumvent the problem of ketone formation. A key factor of this process was the selection of hydrogen donors compatible with the DKR conditions.

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표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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