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Electrospray Ionization Mass Spectrometric Observation of Oligomers in Paal-Knorr Synthesis of 2,5-Dimethyl-1-phenylpyrrole

Bulletin of the Korean Chemical Society v.26 no.4 , 2005년, pp.575 - 578  
Park, So-Young (Department of Chemistry, Seoul National University ) ;  Chun, Man-Seog ( Busan Science Academy ) ;  Song, Jin-Su ( Department of Chemistry, Seoul National University ) ;  Kim, Hie-Joon ( Department of Chemistry, Seoul National University)
Abstract

Electrospray ionization mass spectrometry (ESI MS) was used, along with gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS), to monitor Paal-Knorr synthesis of 2,5-dimethyl-1-phenylpyrrole by condensation of aniline with 2,5-hexanedione. In addition to 2,5-dimethyl-1-phenylpyrrole observed as a single spot by TLC, unexpected dimer size compounds were observed by GC-MS. Dimers and trimers were observed by ESI MS. ESI tandem mass spectrometry was used to select plausible structures for the dimer. ESI MS with or without liquid chromatographic separation is useful for observing oligomeric byproducts with low volatility produced in organic reactions.

주제어

#ESI MS   #GC-MS   #Paal-Knorr synthesis   #2,5-Dimethyl-1-phenylpyrrole   #Oligomer  

저자의 다른 논문

Chun, Man-Seog(1) Song, Jin-Su(2) Kim, Hie-Joon(11)

참고문헌 (9)

  1. Kim, H.-J.; Lee, J.-K.; Park, S. J.; Ro, H. W.; Yoo, D. Y.; Yoon, D. Y. Anal. Chem. 2000, 72, 5673-5678 
  2. Kim, H.-J.; Lee, J.-K.; Kim, J.-B.; Park, E. S.; Park, S. J.; Yoo, D. Y.; Yoon, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12121-12122 
  3. Pasch, H.; Gores, F. Polymer 1995, 36, 1999-2005 
  4. Wolthuis, E.; Jagt, D. V.; Mels, S.; De Boer, A. J. Org. Chem. 1965, 30, 190-193 
  5. Shaw, D. J.; Wood, W. F. J. Chem. Ed. 1992, 69, A313 
  6. Kim, H.-J.; Mee, L. K.; Adelstein, S. J.; Taub, I. A.; Carr, S. A.; Reinhold, V. N. Radiat. Res. 1984, 100, 30-40 
  7. Yoon, K.-H.; Kim, W.; Park, J.; Kim, H.-J. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 878-880 
  8. Wei, X.; Zongming, G. Chem. Mater. 2001, 13, 2979-2990 
  9. Koc, H.; Mei-Heng, M. Anal. Chem. 2002, 74, 4734-4740 

이 논문을 인용한 문헌 (1)

  1. 2005. "" Bulletin of the Korean Chemical Society, 26(8): 1235~1240 

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