$\require{mediawiki-texvc}$
  • 검색어에 아래의 연산자를 사용하시면 더 정확한 검색결과를 얻을 수 있습니다.
  • 검색연산자
검색연산자 기능 검색시 예
() 우선순위가 가장 높은 연산자 예1) (나노 (기계 | machine))
공백 두 개의 검색어(식)을 모두 포함하고 있는 문서 검색 예1) (나노 기계)
예2) 나노 장영실
| 두 개의 검색어(식) 중 하나 이상 포함하고 있는 문서 검색 예1) (줄기세포 | 면역)
예2) 줄기세포 | 장영실
! NOT 이후에 있는 검색어가 포함된 문서는 제외 예1) (황금 !백금)
예2) !image
* 검색어의 *란에 0개 이상의 임의의 문자가 포함된 문서 검색 예) semi*
"" 따옴표 내의 구문과 완전히 일치하는 문서만 검색 예) "Transform and Quantization"
쳇봇 이모티콘
안녕하세요!
ScienceON 챗봇입니다.
궁금한 것은 저에게 물어봐주세요.

논문 상세정보

Base-Promoted, Ketene-Forming Elimination Reactions. Mechanistic Borderline between E2 and E1cb Mechanisms

Bulletin of the Korean Chemical Society v.26 no.7 , 2005년, pp.1017 - 1024  
Abstract

Elimination reactions of $XC_6H_4CH_2CO_2C_6H_3-2-Y-4-NO_2$ have been studied under various conditions. When X was moderately electron-withdrawing, Y = H, and base-solvent was $R_2$NH-MeCN, the reaction proceeded by the E2 mechanism via an E1cb-like transition state. Concave downward curve was noted in the Hammett plots. When X = 4-$NO_2$, Y = Cl, $CF_3,\;NO_2$, and the base-solvent was ${R_2NH/R_2NH_2}^+$ in 70 mol % MeCN(aq), the reaction proceeded by the E2 mechanism. The mechanism changed to a competing E2 and E1cb when X = 4-$NO_2$ and Y = H, MeO, and to the E1cb when X = 2,4-($NO_2)_2$, and Y = $NO_2$. From these results, a plausible pathway of the change of the mechanism from E2 to the E1cb extreme is proposed.

참고문헌 (48)

  1. Saunders, W. H., Jr.; Cockerill, A. F. Mechanism of Elimination Reactions; Wiley: NewYork, 1973 
  2. Bartsch, R. A.; Zavada, J. Chem. Rev. 1980, 80, 453 
  3. Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry; Harper and Row: New York, 1987; (a) pp 214-218, (b) pp 591-560, (c) pp 640-644 
  4. Hoffamn, R. V.; Bartsch, R. A.; Cho, B. R. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 211 
  5. Cho, B. R.; Suh, Y. W.; Pyun, S. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 1990, 11, 79 
  6. Cho, B. R.; Jung, J. H.; Ahn, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3425 
  7. Cho, B. R.; Pyun, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 91, 3920 
  8. Meng, Q.; Thibblin, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9399 
  9. Cho, B. R.; Cho, N. S.; Chung, H. S.; Son, K. N.; Han, M. S.; Pyun, S. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 1997, 18, 1301 
  10. Cho, B. R.; Jeong, H. C.; Seung, Y. J.; Pyun, S. Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 5232 
  11. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry; Plenum Press: New York, 1984 
  12. Oh, H. K.; Lee, J. M.; Sung, D. D.; Lee, I. C. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 557 
  13. Lee, H. W.; Lee, H. W.; Koh, H. H.; Lee, I. C. Bull. Korean Chem. Soc. 1998, 19, 642 
  14. Thibblin, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4582 
  15. Gandler, J. R.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1937 
  16. Thibblin, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5412 
  17. Holmquist, B.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3003 
  18. Tagaki, W.; Kobayashi, S.; Kurihara, K.; Kurashima, K.; Yoshida, Y.; Yano, J. J. Chem. Soc., Chem. Commum. 1976, 843 
  19. Chandrasekar, R.; Venkatasubramanian, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1625 
  20. Broxton, T. J.; Duddy, N. W. J. Org. Chem. 1981, 46, 1186 
  21. Chung, S. Y.; Yoh, S. D.; Choi, J. H.; Shim, K. T. J. Korean Chem. Soc. 1992, 36, 446 
  22. Holmquist, B.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2993 
  23. Pratt, R. F.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5956 
  24. Inoue, M.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1644 
  25. Inoue, M.; Bruice, T. C. J. Org. Soc. 1982, 51, 959 
  26. Isaac, N. S.; Najem, T. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 557 
  27. Douglas, K. T.; Alborz, M.; Rullo, G. R.; Yaggi, N. F. J. Chem. Soc., Chem. Commum. 1982, 242 
  28. William, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972, 808 
  29. Williams, A.; Douglas, K. T. Chem. Rev. 1975, 627 
  30. Gandler, J. R. In The Chemistry Double Bonded Functional Groups; Patai, S., Ed.; Chichester, New York, 1989; Vol. 2, Part 1, pp 734-797 
  31. Young, P. R.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3288 
  32. Drago, R. S.; Zoltewiez, J. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 2824 
  33. Yoshida, T.; Yano, Y.; Oae, S. Tetrahedron 1971, 27, 5343 
  34. Um, I. H.; Chun, S. M.; Bae, S. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 457 
  35. Um, I. H.; Lee, E. J.; Lee, J. P. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 381 
  36. Bunnett, J. F.; Sridharan, S.; Cavin, W. P. J. Org. Chem. 1979, 44, 1458 
  37. Hasan, T.; Sim, B.; Fry, A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3967 
  38. Cabaleiro, M. C.; Montani, R. S. J. Chem. Res. (S) 1986, 220 
  39. Jencks, W. P. Chem. Rev. 1985, 85, 511 
  40. Gandler, J. R.; Yokohama, T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 130 
  41. Gandler, J. R.; Storer, J. W.; Ohlberg, D. A. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7756 
  42. MicroCal Origin Version 3.5; MicroCal Software, Inc.: Northampton, MA, 1991 
  43. Cho, B. R.; Lee, S. J.; Kim, Y. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 2072 
  44. Cho, B. R.; Kim, N. S.; Kim, Y. K.; Son, K. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1419 
  45. Cho, B. R.; Kim, Y. K.; Seong, Y. J.; Kim, J. C.; Pyun, S. Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 1239 
  46. Pyun, S. Y.; Lee, D. C.; Kim, J. C.; Cho, B. R. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2734 
  47. Cho, B. R.; Kim, Y. K.; Maing Yoon, C. O. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 691 
  48. Um, I. H.; Chun, S. M.; Bae, S. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 457 

이 논문을 인용한 문헌 (1)

  1. 2014. "" Bulletin of the Korean Chemical Society, 35(7): 2143~2147 

원문보기

원문 PDF 다운로드

  • ScienceON :
  • KCI :

원문 URL 링크

원문 PDF 파일 및 링크정보가 존재하지 않을 경우 KISTI DDS 시스템에서 제공하는 원문복사서비스를 사용할 수 있습니다. (원문복사서비스 안내 바로 가기)

상세조회 0건 원문조회 0건

DOI 인용 스타일