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문제 정의
- 본 연구에서는 유기 EL의 적색 발광층용 guest 형광색소로서 농도소광 현상을 개선시 킬 목적으로 DCM 계열의 기본화학구조는 유지하면서 공간방해 효과를 일으킬 수 있는 dimethylmethylene기와 benzyl기를 는 hetero 고리 성분이 도입된 하기 구조의 적색 형광 색소를 디자인, 합성하여 분광학적 방법으로 물리화학적 특성들을 규명하였고 유기 EL 소자에 적용하여 전기발광 특성을 조사하였다.
제안 방법
- 100 mL 둥근 바닥 플라스크에 DMF (50 mL)를 넣고 질소 분위기에서 0℃내지 5℃로 냉각한 후 POCl3 (3.3 g; 21.4 mmol)를 20분 동안 투입하였다. 화합물 (6) (5.
- TLC 판은 Merck사의 60 F254를 사용하였고 화합물 정제시 사용한 column chromatography 는 Merck의 230-400 mesh silica-gcl을 사용하였다. 1H NMR 과 13C NMR(operation at 100MHz) data 는 Jeol JNM-ECP 400 MHz NMR Spectrometer를 사용하여 얻었고, IR data 는 Jasco FT/IR-410 Spectrophotometer# 사용하여 얻었으며 Absorption data는 HP사의 HP-8453 UV/Vis Spectrophotometer를 사용하여 얻었다. 적색 형광색소를 발광층에 guest 물질로 적용한 소자의 특성 분석은 Photorcscaich사의 PR650 Spcctromctci와 Keithley 306 Source Measure Unit을 사용하였다.
- 200 mL 둥근 바닥 플라스크에 질소 분위기 하에서 isopropyl alcohol (80 mL), electron acceptor 성분분자 (5) (2.34 g, 10.0 mmol), electron donor 성분분자 (3) (3.09 g, 10.0 mmol) 및 piperidine (1.0 g, 12.0 mmol) 을 투입하고 가열하여 18시간 동안 환류시켰다. 그 후 내부 온도 50 ℃ 내지 60 ℃로 냉각하여 그 온도에서 여과하고 메탄올로 세척, 건조하여 적색 고체의 형광 색소 (2)를 얻었다(4.
- 200 mL 둥근 바닥 플라스크에 질소 분위기에서 isopropyl alcohol (70 mL)과 electron acceptor 성분분자 (4) (1.72 g, 10 mmol), electron donor 성분분자 (3) (3.09 g, 10 mmol) 및 piperidine(1.0 g, 12 mmol)을 투입하고 가열하여 18시간 동안 환류시켰다. 그 후 내부 온도 50 ℃ 내지 60로 냉각하여 그 온도에서 여과하고 메탄올로 세척, 건조하여 주황색 고체의 형광색소 (1)을 얻었다.
- 진공 system에서 통상의 방법으로 2 mmX2 mm 발광면적의 소자를 제작하였다. Hamada9등이 emitting assist dopant로 사용했던 rubrene을 본 연구에서 합성한 형광색소와 함께 진공증착하여 다음구조의 소자를 제작, 그 특성을 조사하였다.
- 상온으로 냉각한 후 과량의 물에 가하고 sodium acetate 포화용액으로 중화시킨 후 생성된 고체를 여과하여 건조하였다. 생성물을 flash column chromatography(SiO2, ethyl acetate: n-hexane= 1 :4)로 정제하여 흰색 고체 형태의 화합물 (3)을 얻었다. (3.
- 반응 혼합물을 200 mL의 물에 투입하고 n-hexane 200 mL를 가하여 유기 층을 분리하고 유기 층에 MgSO4를 가하여 물을 제거한 후 유기용매를 감압 증류하였다. 생성물을 flash column chromatography(SiO2; ethyl acetate : hexane=l : 10)로 정제하여 oil형태의 화합물 (8)을 얻었다. (7.
- 반응 혼합물을 200 mL의 물에 가하고 n-hexane으로 추출하여 MgSO4를 가하여 물을 제거한 후 유기용매를 감압 증류하였다. 생성물을 flash column chromatography(SiO2; ethyl acetate : n-hexane=l : 10)로 정제하여 흰색 고체 형태의 화합물 (6)을 얻었다. (5.
- 반응 혼합물을 실온으로 냉각 후, 200 mL의 물에 가하고 NaOH 수용액으로 중화한 다음, n-hexane 100 mL씩 2회 추출한 후 MgSO4를 가하여 물을 제거하고 유기용매를 감압 증류하였다. 생성물을 flash column chromatography(SiO2; ethyl acetate: hexanal : 10)로 정제하여 흰색 고체 형태의 화합물 (7)을 얻었다. (3.
- 1H NMR 과 13C NMR(operation at 100MHz) data 는 Jeol JNM-ECP 400 MHz NMR Spectrometer를 사용하여 얻었고, IR data 는 Jasco FT/IR-410 Spectrophotometer# 사용하여 얻었으며 Absorption data는 HP사의 HP-8453 UV/Vis Spectrophotometer를 사용하여 얻었다. 적색 형광색소를 발광층에 guest 물질로 적용한 소자의 특성 분석은 Photorcscaich사의 PR650 Spcctromctci와 Keithley 306 Source Measure Unit을 사용하였다.
대상 데이터
- 합성에 사용한 시약들은 Aldrich사의 제품을 구입하여 정제하지 않고 그대로 사용하였다. TLC 판은 Merck사의 60 F254를 사용하였고 화합물 정제시 사용한 column chromatography 는 Merck의 230-400 mesh silica-gcl을 사용하였다. 1H NMR 과 13C NMR(operation at 100MHz) data 는 Jeol JNM-ECP 400 MHz NMR Spectrometer를 사용하여 얻었고, IR data 는 Jasco FT/IR-410 Spectrophotometer# 사용하여 얻었으며 Absorption data는 HP사의 HP-8453 UV/Vis Spectrophotometer를 사용하여 얻었다.
- 진공 system에서 통상의 방법으로 2 mmX2 mm 발광면적의 소자를 제작하였다. Hamada9등이 emitting assist dopant로 사용했던 rubrene을 본 연구에서 합성한 형광색소와 함께 진공증착하여 다음구조의 소자를 제작, 그 특성을 조사하였다.
- 합성에 사용한 시약들은 Aldrich사의 제품을 구입하여 정제하지 않고 그대로 사용하였다. TLC 판은 Merck사의 60 F254를 사용하였고 화합물 정제시 사용한 column chromatography 는 Merck의 230-400 mesh silica-gcl을 사용하였다.
성능/효과
- DCM 계열의 기본 화학구조에 공간방해 효과를 일으킬 수 있는 dimcthylmcthylcnc기와 benzyl기를 갖는 hetero고리 성분이 도입된 적색 형광색소를 합성하여 유기 EL 소자에 적용하여 전기발광특성을 조사한 결과, 1.5 내지 2.5%의 도핑농도 범위에서 발광특성이 저하되지 않는 재현성 있는 소자특성을 나타냄으로써 형광색소 (1)과 (2)는 전기발광소자 적용시 농도소광 현상을 어느 정도 극복할 수 있는 적색형광 색소 임을 알 수 있었다. Methyl기 대신 phenyl기가 도입된 형광색소 (2)가 열안정성 및 전기적 안정성이 우수하여 전기발광소자내에서 인가전압 17 V 까지 안정된 발광특성을 유지하며 16000 cd/m2 이상의 최고휘도를 나타냈다.
- 5%의 도핑농도 범위에서 발광특성이 저하되지 않는 재현성 있는 소자특성을 나타냄으로써 형광색소 (1)과 (2)는 전기발광소자 적용시 농도소광 현상을 어느 정도 극복할 수 있는 적색형광 색소 임을 알 수 있었다. Methyl기 대신 phenyl기가 도입된 형광색소 (2)가 열안정성 및 전기적 안정성이 우수하여 전기발광소자내에서 인가전압 17 V 까지 안정된 발광특성을 유지하며 16000 cd/m2 이상의 최고휘도를 나타냈다.
- 발광층은 Alq3를 host로 하여 형광색소(1)과 (2)를 2% 도핑하며 rubrene을 emitting assist dopant로 함께 진공증착 하였는데, 형광색소 (1)을 사용한 소자의 경우 rubrene을 전체 함량비 5%가 되도록 사용하여 본 소자구조에서 효과적인 발광을 관찰 할 수 있었지만 형광색소 (2)를 사용한 소자는 rubrene 농도 5% 소자에서 심적색을 발현하기는 하지만 발광휘도가 낮아 바람직한 소자특성을 관찰 하기가 어려웠으며, rubrene 농도를 8%로 올린 후 발광휘도가 만족스런 바람직한 소자를 제작할 수 있었다. Rubrene농도를 더 올려서 소자를 제작하는 경우, 더 이상의 발광특성 진전은 없었고 발현되는 발광색상이 오히려 황색계통으로 변화되는 경향을 관찰할 수 있었다.
- 5%범위에서 발광특성의 저하 없이 재현성 있는 소자특성을 보여주고 있는데, 그것은 농도소광 현상을 개선하기위해 도입한 dimcthylmcthylcnc기와 benzyl기가 적절한 역할을 해주고 있음을 시사하고 있다. 형광색소 (1)과 (2)를 사용한 두 소자 모두 4V에서 turn-on되어 전압을 상승시킴에 따라 주입되는 전자와 정공이 본 소자구조에서 균형을 잘 이루며 전류밀도와 발광휘도가 점진적으로 증가하였으며, 형광색소 (1)을 사용한 소자는 인가전압 14 V에서 7400 cd/m2의 최고휘도를 나타내었고, 100 cd/m2 이상의 밝기에서 나타낸 최대발 광효율은 인가전압 7.5 V의 105 cd/m2의 밝기에서 2.69 cd/A 및 1.31 lm/W였다. 이때의 CIE 색좌표는 (0.
- PL spectrum에서 형광색소 (2)가 (1)에 비해 더 장파장에서 나타났음에도 불구하고 색좌표에서 형광색소 (1)을 사용한 소자의 발현 색상이 더 real red를 나타낸 것은 emitting assist dopant로 사용한 rubrene의 양에 따라 이 rubrene 으로부터도 전기발광에 의해 발현되는 빛이 있어 상에 영향을 받기 때문이며, 전체적인 소자의 발광 성능과 발현하고자 하는 색상의 방향 모두를 만족하는 선에서 사용량은 조절 되어야한다. 형광색소 (2) 가 (1)에 비해 융점 이20℃이상 높으며 DSC로 명확하게 유리전이 온도를 관찰 할 수는 없었지만 열안 정성도 더 좋은 것으로 추정되며, Fig. 3에서 알 수 있듯이 인가전압 14 V 이후에도 점진적으로 발광휘도가 증가하면서 17 V까지 소자내부에서 증가된 전 류밀도에 구조적 변형을 일으키지 않고 발광에 참여할 정도로 전기적 안정성도 우수함을 보여주고 있다. 반면에 형광색소 (1)을 사용하여 제작한 소자는 15 V 이후에 급격히 소자성능이 저하되는 특성을 나타냈다.
후속연구
- 이상의 본 연구에서 제작한 전기발광소자는 발광특성을 극대화 시킨 최적화된 구조는 아니며, 향후 소자를 이루는 각층의 두께조절과 정공주입층, 정공전 달층 및 전자전달층등을 이루고 있는 물질들의 변화를 통해 좀더 바람직한 소자구조로 접근해 가야한다. 이런 연구의 뒷받침은 물질의 구조디자인과 합성방법의 다양화를 추구하고 있는 유기합성분야 연구자들에 의해 주도적으로 이루어져야 하는 것은 당연하며, 본 연구의 방향과 같은 맥 락에서 DCM 계열의 신규 적색형광색소 구조로서 농도소광 현상을 해소할 수 있는 새로운 방안의 하나로 electron acceptor 또는 donor쪽에 사liral center를 도입하여 더 높은 도핑농도에서도 발광소자의 효율이 저하되지 않도록 하는 연구도 향후 필요하다고 생각된다.
- 이상의 본 연구에서 제작한 전기발광소자는 발광특성을 극대화 시킨 최적화된 구조는 아니며, 향후 소자를 이루는 각층의 두께조절과 정공주입층, 정공전 달층 및 전자전달층등을 이루고 있는 물질들의 변화를 통해 좀더 바람직한 소자구조로 접근해 가야한다. 이런 연구의 뒷받침은 물질의 구조디자인과 합성방법의 다양화를 추구하고 있는 유기합성분야 연구자들에 의해 주도적으로 이루어져야 하는 것은 당연하며, 본 연구의 방향과 같은 맥 락에서 DCM 계열의 신규 적색형광색소 구조로서 농도소광 현상을 해소할 수 있는 새로운 방안의 하나로 electron acceptor 또는 donor쪽에 사liral center를 도입하여 더 높은 도핑농도에서도 발광소자의 효율이 저하되지 않도록 하는 연구도 향후 필요하다고 생각된다.
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