$\require{mediawiki-texvc}$
  • 검색어에 아래의 연산자를 사용하시면 더 정확한 검색결과를 얻을 수 있습니다.
  • 검색연산자
검색연산자 기능 검색시 예
() 우선순위가 가장 높은 연산자 예1) (나노 (기계 | machine))
공백 두 개의 검색어(식)을 모두 포함하고 있는 문서 검색 예1) (나노 기계)
예2) 나노 장영실
| 두 개의 검색어(식) 중 하나 이상 포함하고 있는 문서 검색 예1) (줄기세포 | 면역)
예2) 줄기세포 | 장영실
! NOT 이후에 있는 검색어가 포함된 문서는 제외 예1) (황금 !백금)
예2) !image
* 검색어의 *란에 0개 이상의 임의의 문자가 포함된 문서 검색 예) semi*
"" 따옴표 내의 구문과 완전히 일치하는 문서만 검색 예) "Transform and Quantization"
쳇봇 이모티콘
안녕하세요!
ScienceON 챗봇입니다.
궁금한 것은 저에게 물어봐주세요.

논문 상세정보

Abstract

The aromatic fluorination method involving the acid-catalyzed decomposition of a triazene in an ionic liquid is a very convenient and efficient way to prepare a variety of aromatic fluorides in a lab-scale. It should be particularly useful for the preparation aryl fluorides substituted with electron withdrawing substituents. Fluorination of triazene 1 (1.0 mmol) and p-toluenesulfonic acid (1.2 mmol) in an ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim][$BF_4$], 2.5 mL) proceeds very smoothly at 80 ${^{\circ}C}$ with or without an external source of fluoride, providing 73% yield in 30 min. Unlike diazonium salts, triazene precursors are stable enough to be stored for a long period of time without a noticeable decomposition.

참고문헌 (32)

  1. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 1320 
  2. Filler, R. Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications in Studies in Organic Chemistry 48; Filler, R., Ed.; Elsevier: New York, 1993; pp 1-23 
  3. Lee, K. C.; Lee, S.-Y.; Choe, Y. S.; Chi, D. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1225 
  4. Balz, G.; Schiemann, G. Chem. Ber. 1927, 60, 1186 
  5. Clark, J. H.; Wails, K.; Bastock, T. W. Aromatic Fluorination; CRC Press: New York, 1996 
  6. Hiyama, T. Organofluorine Compounds; Springer-Verlag: New York, 2000 
  7. Fukuhara, T.; Yoneda, N.; Sawada, T.; Suzuki, A. Synth. Commun. 1987, 17, 685 
  8. Prescott, W. Chem. Ind. 1978, 56 
  9. Maggini, M.; Passudetti, M.; Gonzales-Trueba, G.; Prato, M.; Quintily, U.; Scorrano, G. J. Org. Chem. 1991, 56, 6406 
  10. Ding, Y. S.; Shiue, C. Y.; Fowler, J. S.; Wolf, A. P.; Plenevaux, A. J. Fluorine Chem. 1990, 48, 189 
  11. Boechat, N.; Clark, J. H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 921 
  12. Rosenfeld, M. N.; Widdowson, D. A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 914 
  13. Das, P. J.; Khound, S. Tetrahedron 1994, 50, 9107 
  14. Pages, T.; Langlois, B. R. J. Fluorine Chem. 2001, 107, 321 
  15. Haroutounian, S. A.; DiZio, J. P.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4993 
  16. Wallach, O. Justus Liebigs Ann. Chem. 1886, 235, 242 
  17. Wallach, O.; Heusler, F. Justus Liebigs Ann. Chem. 1886, 243, 219 
  18. Zhao, H.; Malhotra, S. V. Aldrichimica Acta. 2002, 35, 75 
  19. Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772 
  20. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071 
  21. Kim, D. W.; Song, C. E.; Chi, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10278 
  22. Kim, D. W.; Choe, Y. S.; Chi, D. Y. Nucl. Med. Biol. 2003, 30, 345 
  23. Kim, D. W.; Song, C. E.; Chi, D. Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 4281 
  24. Bunnett, J. F.; Yijima, C. J. Org. Chem. 1977, 42, 639 
  25. Broxton, T. J.; Bunnett, J. F.; Paik, C. H. J. Org. Chem. 1977, 42, 643 
  26. Song, C. E.; Shim, W. H.; Roh, E. J.; Choi, J. H. Chem. Commun. 2000, 1695 
  27. Rosa, J. N.; Afonso, C. A. M.; Santos, A. G. Tetrahedron 2001, 57, 4189 
  28. Adams, R. Org. Reactions 1947, 5, 193 
  29. For recent reviews on ionic liquids, see references 19-22: Sheldon, R. Chem. Commun. 2001, 2399 
  30. Moon, B. S.; Kim, S. W.; Lee, T. S.; Ahn, S. H.; Lee, K. C.; An, G. I.; Yang, S. D.; Chi, D. Y.; Choi, C. W.; Lim, S. M.; Chun, K. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 91 
  31. Satyamurthy, N.; Barrio, J. R.; Schmidt, D. G.; Kammerer, C.; Bida, G. T.; Phelps, M. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 4560 
  32. Laali, K. K.; Gettwert, V. J. J. Fluorine Chem. 2001, 107, 31 

이 논문을 인용한 문헌 (4)

  1. 2006. "" Bulletin of the Korean Chemical Society, 27(3): 345~354 
  2. 2007. "" Bulletin of the Korean Chemical Society, 28(9): 1515~1518 
  3. 2007. "" Bulletin of the Korean Chemical Society, 28(10): 1834~1836 
  4. 2012. "" Bulletin of the Korean Chemical Society, 33(3): 881~884 

원문보기

원문 PDF 다운로드

  • ScienceON :
  • KCI :

원문 URL 링크

원문 PDF 파일 및 링크정보가 존재하지 않을 경우 KISTI DDS 시스템에서 제공하는 원문복사서비스를 사용할 수 있습니다. (원문복사서비스 안내 바로 가기)

상세조회 0건 원문조회 0건

DOI 인용 스타일