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문제 정의
- 6)물레나물의 성분으로는flavonoid, xanthone, tritcrpene이 보고되었으나, " 우리 나라에서는 현재까지 물레나물의 성분 및 활성에 대한 연구는 전혀 되어있지 않으며 단지 고추나물로부터 항산화 flavonoid 성분들이 분리 보고9) 되었을 뿐이다. 따라서 본 연구에서는 물레나물의 성분연구를 실시하여 이 식물이 St. John's Wort의 대체약물로서 사용 가능성을 검토하고자 본 연구를 착수하였다.
제안 방법
- 따라서 화합물 1은 3, 5, 7, 3', 4'-pentahydroxyflavone 즉 quercetin으로 추정할 수 있었으며, q니ercetin의 표준품과 직접적으로 대조하여 이를 확정하였다. 화합물 2의 "H-NMR을 보면, 8 6, 15와 6.36에서 meta coupling을 하고 있는 pToton들과, 8 8.06 (2H, d, J=&7 Hz, H-2\ 6‘)과 5 6.88 (2H, d, .7=8, 7 Hz, H-3', 5')에서 A2B2 형태의 pattern을 보여주고 있는 proton들을 확인할 수 있었으므로 이 화합물은 kaempferol 로 추정하였고, 표준품과 직접적으로 대조하여 이를 kaemp- ferol로 결정하였다. EI-MS에서도 이를 확인할 수 있었다.
- 이를 감압 농축하여 fatty acid methyl ester를 얻었다. Fatty acid methyl ester를 GC-MS 분석하여 palmitic acid를 확인하였다.
- FID는 320℃, 주입부는 250℃로 하였으며 칼람온도는 170℃에서 시작하여 5℃/ min로 310℃까지 승온하였으며 31O℃에서 일분간 유지하였다. MPLC는 Yamazen의 YFLC-GR II (Pump 540, Prep .UV-10 UV detector and GR-202 gradient solvent supporter, Japan)을 사용하여 분리하였으며 , 이때 YFLC Gel (40 gm, pore size: 60 A)이 충진된 YFLC glass column (30 cm, 내경 : 1.1 or 2.6 cm)을 사용하여 실시하였다. Column packing용 silica gel은 Kieselgel 60 (Merck)을 사용하였고, TLC plate는 Kieselgel 60 F254 (Merck)를 사용하였다.
- 4 Hz) 형태로 나타남을 확인하였다. 따라서 화합물 1은 3, 5, 7, 3', 4'-pentahydroxyflavone 즉 quercetin으로 추정할 수 있었으며, q니ercetin의 표준품과 직접적으로 대조하여 이를 확정하였다. 화합물 2의 "H-NMR을 보면, 8 6, 15와 6.
- 이 중 소분획 A와 B를 MeOH로 재결정하여 무색 무정형의 화합물 3 (14 mg)과 4(16 mg)를 얻었다. 또 한소분획 C를 MPLS] 걸고 hexane-EtOAc 용매로 기울기 용출 (hexane-EtOAc =100:Of 80:20)하여 화합물 5 (11 mg), 6 (8 mg), 7 (10 mg)을 얻었으며, 소분획 D도 마찬가지로 MPLC에 걸고 CH^ClbMeOH 용매로 기울기 용출(CHRb- ]^化011=100:0 — 90:10)시켜 화합물 8(7mg), 9(9mg) 및 10 (7 mg)을 각각 얻었다 (Scheme 1).
- 물레나물의 지상부로부터 새로운 성분인 6-(9-palmitolyl- 1.6- dihydroxy-5, 7-dimethoxyxanthone^ 기지 물질인 2종의 xanthonS화합물 (1, 6-dihydroxy-5, 7-dimethoxyxanthone 및 1.7- dihydroxyxanthone), 2종의 flavonoid (quercetin 및 kaempferol) 및 /7-alkanols, fatty acids, betulinic acid, P- sitosterol, methyl 4-hydroxybenzoate 등을 분리하여 구조를 구명하였다. 이 중 /7-alkanols, 지방산, betulinic acid, P-sitosterol, methyl 4-hydroxybenzoate, 1, 6- dihydroxy - 5, 7 - dimethoxy xanthone 등은 이 식물로부터 처음으로 분리된 물질들이다.
- Column packing용 silica gel은 Kieselgel 60 (Merck)을 사용하였고, TLC plate는 Kieselgel 60 F254 (Merck)를 사용하였다. 발색시약은 10% H2SO4# 사용하였으며 , UV 254, 365 nm detection 을 병행하였다. 주줄, 분획 및 column chromatography용 시약은 분석용 1급 시약을 사용하였다.
- 5 Hz, CH2CO). 화합물 4를 methy- 1 lation시킨 후 GC/MS를 실시하여 lignoceric acid (C24, 3.5%), hexacosanoic acid (C26, 8.1%), octacosanoic acid (C28, 23.8%) 및 triacontanoic acid (C30, 52.1%)를 각각 확인하였다.
대상 데이터
- ELMS spectra는 Hewlett Packard사의 HP 5985B mass spectrometer를 사용하여 측정하였다. FAB-MS는 JEOL 700 mass spectrometer® 사용하여 측정하였다.
- FAB-MS는 JEOL 700 mass spectrometer® 사용하여 측정하였다. GC/MS 분석은 Hewlett Packard 19091S-433 model을 사용하였다. 이때 GC 는 HP 5890 model을 사용하여, 5% phenylmethylsiloxane (30 mx250 jim, I.
- 기기 및 시약 — NMR은 Variant Gemini 2000 (300 MHz) 또는 Brukei사의 AM-500 (500 MHz)을 사용하여 측정하였다. ELMS spectra는 Hewlett Packard사의 HP 5985B mass spectrometer를 사용하여 측정하였다.
- 실험재료 - 본 실험에 사용된 물레나물은 백두산에서 채취, 음건하여 실험재료로 사용하였다. 본 식물은 충남대학교 약학대학 배기환 교수님의 감정을 받았다.
성능/효과
- 6에서 나타나고 있으므로 palmitic acid는 C-6의 OH와 ester결합하고 있음을 확인할 수 있었다. 26)이상의 결과를 종합하여 화합물 10의 화학구조는 6-(9-palmitolyl-l , 6-dihydroxy-5, 7-dimethoxyxanthone으로 결정하였으며, 이 화합물과 같이 지방산이 xanthone유도체에 ester결합하고 있는 화합물은 지금까지 보고된 바 없는 새로운 화합물임을 알 수 있었다. 이상의 실험 결과 지금까지 보고된 바 없는 새로운 xanthone (10)을 분리하여 그 화학구조를 구명하였으며, 이 외에도 M-alkanols (3), 지방산 (4),betulinic acid (5), p-sitosterol (6), methyl 4-hydroxybenzoate (8), 1, 6-dihydroxy-5, 7-dimethoxyxanthone (7) 등은 이 식물로부터 처음으로 분리된 물질들이다.
- 81) nm에서 나타나 전형적인 xanthone계 화합물임을 암시하고 있다.15) 이 화합물의 !H-NMR spectrum을 보면 aromatic ring proton들에 기인하는 저자장 영역은 화합물 7의 JH-NMR spectrum과 거의 일치하며, 고자장 영역은 지방산인 화합물 4의 그것과 거의 일치하는 것으로 보아 이 화합물은 화합물 7에 지방산이 ester결합하고 있는 것으로 추정되었다. 이 화합물을 산 가수분해시켜 지방산의 methyl ester를 얻고 이를 GC/MS로 분석한 결과 palmitic acid을 확인할 수 있었다.
- 80에서 quintet로 나타나고 있으므로 화합물 4는 지방산으로 추정되었다. 따라서 화합물 3을 GC/MS를 실시하여 확인한 결과 77-hexacosanol (C26), 77-octacosanol (C28) 및 /7-triacontanol (C30)이 각각 13.3%, 61.7%, 25.0% 혼합되어 있음을 확인하였다. 화합물 4도 methylation시킨 후 GC/MS를 실시한 결과 lignoceric acid (C24), hexacosanoic acid (C26), octacosanoic acid (C28) 및 triacontanoic acid «;())가 각각 3.
- 이상의 결과를 종합하여 화합물 7을 l, 6-dihydroxy-5, 7- dimethoxyxanthonc으로 결정하였다. 문헌조사 결과 화합물 7은 동속식물인 H. subalatum과 H. canariensis^ 브라질에 분포하고 있는 물레나물과 식물에 속하는 Caraipa densiflora에서 분리되어 보고⑹된 바 있으나 이 식물로부터는 처음으로 분리되었다.
- 35 (1H, br d, J=5A Hz, H-6)에서 나타나고 있는 것으로 보아 식물에 흔히 존재하고 있는 Sts"로 추정되었다. 이 'H-NMR spectrum이 전형적인 phytosterol [3-sitosterol의 그것과 완전히 일치하는 것으로 보아 p-sitosterol 임을 알았디이 외에도 6 5.16과 5.01에서 trans olefinic proton에 해당하는 전형적인 signal들이 각*각 J=8.7 및 15.3 Hz의 doublet of doublets로 나타나고 있는 것으로 보아 소량의 stigmasterol이 혼합되어 있음을 알 수 있었다. 이 성분은 물레나물로부터는 처음으로 분리되었으나, 동속식물인 H.
- 15) 이 화합물의 !H-NMR spectrum을 보면 aromatic ring proton들에 기인하는 저자장 영역은 화합물 7의 JH-NMR spectrum과 거의 일치하며, 고자장 영역은 지방산인 화합물 4의 그것과 거의 일치하는 것으로 보아 이 화합물은 화합물 7에 지방산이 ester결합하고 있는 것으로 추정되었다. 이 화합물을 산 가수분해시켜 지방산의 methyl ester를 얻고 이를 GC/MS로 분석한 결과 palmitic acid을 확인할 수 있었다. 따라서 이 화합물은 xanthone 화합물에 지방산인 palmitic acid가 ester 결합하고 있음을 알았다.
- 따라서 이 화합물은 xanthone 화합물에 지방산인 palmitic acid가 ester 결합하고 있음을 알았다. 이 화합물의 고분해능 EI-MS spectrum을 측정 한 결과 xanthone부분의 분자량에 해당하는 C15H12O6을 확인하였으며, 이의 'H-NMR 및 'H- 'H COSY spectrum을 해석한 결과 2개의 OCH3기와 하나의 carbonyl기 및 인접한 carbonyl기와 chelation하고 있는 하나의 OH가 존재흐}며 , 이 외에도 1, 5, 6-trisubstituted benzene ring 및 1, 2, 3, 4, 5-pentasubstituted benzene ring의 존재를 확인할 수 있었다. 이는 DEPT HMQC spectrum의 해석에 의해서도 확인할 수 있었다.
- 이 화합물은 다음에 기술하는 화합물 W의 알카리 분해 산물로부터 얻은 물질과 직접적으로 대조한 결과 일치하였디-. 이상의 결과를 종합하여 화합물 7을 l, 6-dihydroxy-5, 7- dimethoxyxanthonc으로 결정하였다. 문헌조사 결과 화합물 7은 동속식물인 H.
- 26)이상의 결과를 종합하여 화합물 10의 화학구조는 6-(9-palmitolyl-l , 6-dihydroxy-5, 7-dimethoxyxanthone으로 결정하였으며, 이 화합물과 같이 지방산이 xanthone유도체에 ester결합하고 있는 화합물은 지금까지 보고된 바 없는 새로운 화합물임을 알 수 있었다. 이상의 실험 결과 지금까지 보고된 바 없는 새로운 xanthone (10)을 분리하여 그 화학구조를 구명하였으며, 이 외에도 M-alkanols (3), 지방산 (4),betulinic acid (5), p-sitosterol (6), methyl 4-hydroxybenzoate (8), 1, 6-dihydroxy-5, 7-dimethoxyxanthone (7) 등은 이 식물로부터 처음으로 분리된 물질들이다. 위에서 언급한 바와 같이 St.
- 4 (C-30)에서 2-propenyl기의 특징적인 signal들이 나타나므로 확인할 수 있었다. 이외에도 이급알콜 [6 3.45 (1H, t, J =8.0 Hz, H-3); 6 78.11 및 유리산 [6 178.8 (C=O)]의 존재가 확인되므로 이들 data를 종합하여 문헌과 비교한 결과 대표적인 lupane계 화합물인 betulinic acid와 일치함을 알았다. 따라서 화합물 5는 betulinic acid로 결정하였다.
- 14-16) palmitic acid의 결합위치는 C-6에 결합된 OH와 ester결합하고 있음을 *H-NMR spectrum을 통하여 알 수 있었다. 즉 C-1에 결합하고 있는 OH가 peri 위치에 있는 CO와 chelation하여 5 13.6에서 나타나고 있으므로 palmitic acid는 C-6의 OH와 ester결합하고 있음을 확인할 수 있었다. 26)이상의 결과를 종합하여 화합물 10의 화학구조는 6-(9-palmitolyl-l , 6-dihydroxy-5, 7-dimethoxyxanthone으로 결정하였으며, 이 화합물과 같이 지방산이 xanthone유도체에 ester결합하고 있는 화합물은 지금까지 보고된 바 없는 새로운 화합물임을 알 수 있었다.
- 것으로 보아 flavonoid로 추정되었다. 화합물 1의 1H-NMR을 보면, 8 6.17에서 H-6과 8 6.38에서 H-8이 서로 meta coupling (J =2.4 Hz)을 하고 있으며 , H-2'가 8 7.72에서 J =2.1 Hz의 doublet으로 나타나며, HS가 86.88에서 J=84 Hz의 doublet으로 나타나고, H-6는 $7.62에서 doublet of doublets (J=2.1, 8.4 Hz) 형태로 나타남을 확인하였다. 따라서 화합물 1은 3, 5, 7, 3', 4'-pentahydroxyflavone 즉 quercetin으로 추정할 수 있었으며, q니ercetin의 표준품과 직접적으로 대조하여 이를 확정하였다.
- 1 (CH2OH). 화합물 3을 GC/MS를 실시하여 /7-hexacosanol (C26, 13.3%), z7-octacosanol (C28, 61.7%), /7-triacontanol (C30, 25.0%)을 각각 확인하였다.
- 0% 혼합되어 있음을 확인하였다. 화합물 4도 methylation시킨 후 GC/MS를 실시한 결과 lignoceric acid (C24), hexacosanoic acid (C26), octacosanoic acid (C28) 및 triacontanoic acid «;())가 각각 3.5%, 8.1%, 23.8% 및 52.1% 비율로 혼합해서 존재하는 지방산임을 확인하였다.
- 화합물 7은 황색 침상결정이며, 'H-NMR spectrum에서두 개의 methoxy group고卜 네 개의 aromatic proton들을 확인할 수 있었다. 이중 3개의 aromatic proton signal들은 8 7.
후속연구
- John's wort의 치료 효과에 일부를 담당하고 있는 것으로 보고되고 있다.29) 본 연구결과 물레나물에서 유효성분으로 밝혀진 이들 성분들은 분리 확인하지 못하였으나, 다량의 flavonoid 성분들이 함유되어 있는 것으로 보아 앞으로 이들 성분들에 대한 생리활성 검토가 요구되고 있다. 또한 최근에 물레나물의 extract 가 다제내성이 있는 Staphylococcus aureus6^ 대하여 힝박테리아 활성이 있음이 보고明되었으므로 이의 활성 성분에 대한 연구도 검토되어야 할 것으로 사료된다.
- 29) 본 연구결과 물레나물에서 유효성분으로 밝혀진 이들 성분들은 분리 확인하지 못하였으나, 다량의 flavonoid 성분들이 함유되어 있는 것으로 보아 앞으로 이들 성분들에 대한 생리활성 검토가 요구되고 있다. 또한 최근에 물레나물의 extract 가 다제내성이 있는 Staphylococcus aureus6^ 대하여 힝박테리아 활성이 있음이 보고明되었으므로 이의 활성 성분에 대한 연구도 검토되어야 할 것으로 사료된다.
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