가열 조리된 돼지고기의 Heterocyclic Amines 분석을 위한 Solid-phase 추출 방법의 비교 Comparison of Different Solid-Phase Extraction Methods for the Analysis of Heterocyclic Amines from Pan-Fried Pork Meat원문보기
식품 중 HCAs을 검출하기 위한 최적 전처리 방법을 확립하기 위해 가열 조리된 돼지고기 패티를 이용하여 서로 다른 4가지 SPE(solid-phase extraction)방법을 비교하였다. 4가지 전처리 방법을 통해 얻은 15가지 HCAs 회수율은 3.0%(방법 A, Tri-P-1)-74.7%(방법A, Tri-P-2)이었다. 그 중 $MeA{\alpha}C$가 평균적으로 73.4%로 가장 높은 회수율을 보였으며 Tri-MeIQx가 15.2%의 가장 낮은 회수율을 보였다. 4가지 전처리 방법 중 방법A와 방법D가 가장 높은 회수율과 검출빈도를 보였으며 방법B와 방법C는 Harman(14.8%)을 제외하고는 전혀 검출되지 않았고 회수율을 구할 수 없었다 발암 가능 물질인 IQ, $A{\alpha}C$, $MeA{\alpha}C$, Glu-P-1, Glu-P-2, MeIQ, MeIQx, PhIP 등을 검출하는 방법에는 방법A(48.7-74.6%)가 4가지 방법 중 가장 유리하다. HCAs는 극성에 따라 polar amines과 less-polar amines으로 구분할 수 있는데 방법A는 less-polar amines검출에 유리하고 방법D는 polar amines검출에 유리하다. 방법A와 방법D의 chromatogram을 비교한 결과 방법A와 방법D 모두 15가지 HCAs가 깨끗하게 분리되었지만 Tri-MeIQx 등을 검출하는데 방법A가 더욱 유리하다. SPE 전처리 방법 및 LC/MS 분석방법에 대한 유효성을 확인하기 위해 LOD(0.2-2.1 ng/mL)와 LOQ(0.8-9.7 ng/mL), 표준 편차(0.2-8.6)를 구하였다.
식품 중 HCAs을 검출하기 위한 최적 전처리 방법을 확립하기 위해 가열 조리된 돼지고기 패티를 이용하여 서로 다른 4가지 SPE(solid-phase extraction)방법을 비교하였다. 4가지 전처리 방법을 통해 얻은 15가지 HCAs 회수율은 3.0%(방법 A, Tri-P-1)-74.7%(방법A, Tri-P-2)이었다. 그 중 $MeA{\alpha}C$가 평균적으로 73.4%로 가장 높은 회수율을 보였으며 Tri-MeIQx가 15.2%의 가장 낮은 회수율을 보였다. 4가지 전처리 방법 중 방법A와 방법D가 가장 높은 회수율과 검출빈도를 보였으며 방법B와 방법C는 Harman(14.8%)을 제외하고는 전혀 검출되지 않았고 회수율을 구할 수 없었다 발암 가능 물질인 IQ, $A{\alpha}C$, $MeA{\alpha}C$, Glu-P-1, Glu-P-2, MeIQ, MeIQx, PhIP 등을 검출하는 방법에는 방법A(48.7-74.6%)가 4가지 방법 중 가장 유리하다. HCAs는 극성에 따라 polar amines과 less-polar amines으로 구분할 수 있는데 방법A는 less-polar amines검출에 유리하고 방법D는 polar amines검출에 유리하다. 방법A와 방법D의 chromatogram을 비교한 결과 방법A와 방법D 모두 15가지 HCAs가 깨끗하게 분리되었지만 Tri-MeIQx 등을 검출하는데 방법A가 더욱 유리하다. SPE 전처리 방법 및 LC/MS 분석방법에 대한 유효성을 확인하기 위해 LOD(0.2-2.1 ng/mL)와 LOQ(0.8-9.7 ng/mL), 표준 편차(0.2-8.6)를 구하였다.
Four different extraction and purification methods were evaluated to determine the heterocyclic amines (HCAs) in fried pork patties. Pork patties were cooked in the teflon-coated electric frying pan at $230^{\circ}C$ for 8 min per side. HCAs in the fried pork patties were extracted and pu...
Four different extraction and purification methods were evaluated to determine the heterocyclic amines (HCAs) in fried pork patties. Pork patties were cooked in the teflon-coated electric frying pan at $230^{\circ}C$ for 8 min per side. HCAs in the fried pork patties were extracted and purified using four different solid-phase extraction (SPE) methods and quantitated by LC-MS (API-ESI). Recovery of four different extraction and purification methods was evaluated by comparing the HCAs amounts quantified by the standard addition method. Validation of extraction and purification methods for fried pork patties was determined to establish accurate sample preparation. The recoveries of HCAs from different SPE methods were calculated. The recovery yields were 15.7-68.7% (Polar amine group) and 25.0-74.7% (less-polar amine group) in method A. Method D provided recovery yields ranging from 14.1% to 68.7% in polar amine groups and from 3.0% to 72.3% in less-polar amine groups, respectively. Modified procedures of Method A and D were the most suitable extraction and purification method for HCAs analysis from fried pork patties.
Four different extraction and purification methods were evaluated to determine the heterocyclic amines (HCAs) in fried pork patties. Pork patties were cooked in the teflon-coated electric frying pan at $230^{\circ}C$ for 8 min per side. HCAs in the fried pork patties were extracted and purified using four different solid-phase extraction (SPE) methods and quantitated by LC-MS (API-ESI). Recovery of four different extraction and purification methods was evaluated by comparing the HCAs amounts quantified by the standard addition method. Validation of extraction and purification methods for fried pork patties was determined to establish accurate sample preparation. The recoveries of HCAs from different SPE methods were calculated. The recovery yields were 15.7-68.7% (Polar amine group) and 25.0-74.7% (less-polar amine group) in method A. Method D provided recovery yields ranging from 14.1% to 68.7% in polar amine groups and from 3.0% to 72.3% in less-polar amine groups, respectively. Modified procedures of Method A and D were the most suitable extraction and purification method for HCAs analysis from fried pork patties.
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문제 정의
따라서 본 연구의 목적은 서로 다른 4가지 solid phase extraction(SPE)방법을 이용한 전처리 방법의 회수율과 LC/ MS를 이용한 가열 조리된 돼지고기의 HCAs 정량, 정성분석 결과를 비교하고자 하였다.
제안 방법
방법 B는 Toribio 등(2000)의 방법을 변형하여 사용하였다. 다른 전처리 방법에 비해 과정이 간단하고 시간이 절약되는 방법 B는 방법 A와 다르게 PRS cartridge와 Cls cartridge를 preconditioning 시키지 않고 사용하였으며 Extrelut-20 columns에 흡착된 HCAs는 오직 CH2CI2 75 mL로 용출시켰다.
방법 C는 Gross 등(1992)의 방법을 변형하여 사용하였으며 방법 A와 비교적 유사한 방법이다. 그러나 PRS cartridge를 washing 할 때 MeOH:H20(4:6, v/v) 15 mL을 사용하는데 이때 washing용액에 미량의 HCAs가 속해 있으므로 rotary evaporator(B481, Buchi, Switzerland)로 최종부피가 1 mL이 되도록 건조시킨 뒤 C18 cartridge에 함께 loading 시켰다.
방법D도 Gross 등(1992) 의 전처리 방법을 변형하여 사용하였는데 방법 A와는 다르게 Extrelut-20 columns에 흡착된 HCAs을 오직 dichloromethane만을 이용해서 용출하였으며 두 번째와 세 번째 전처리 단계에서의 cartridge washing단계를 생략하였다.
식품 중에서 HCAs을 검출하기 위한 최적 전처리 방법을 확립하고 개선, 향상시키기 위해 4가지 방법의 각각 다른 SPE방법을 비교하였다. 여기서 방법 A, 방법C 그리고 방법 D 는 Gross 등(1992)의 방법을 토대로 수행하였으며 방법 B는 Toribio 등(2000)의 방법을 토대로 변형하여 사용하였다.
식품 중에서 HCAs을 검출하기 위한 최적 전처리 방법을 확립하기 위하여 Fig. 1과 같이 4가지 방법의 각각 다른 SPE방법으로 비교하였다. 전처리 방법 중 방법 A와 방법 C 그리고 방법 D는 Gross 등(1992)의 방법을 변형하여 실험하였으며 방법 B는 Toribio 등(2000)의 방법을 변형하여 실험하였다.
SPE방법을 비교하였다. 여기서 방법 A, 방법C 그리고 방법 D 는 Gross 등(1992)의 방법을 토대로 수행하였으며 방법 B는 Toribio 등(2000)의 방법을 토대로 변형하여 사용하였다.
1과 같이 4가지 방법의 각각 다른 SPE방법으로 비교하였다. 전처리 방법 중 방법 A와 방법 C 그리고 방법 D는 Gross 등(1992)의 방법을 변형하여 실험하였으며 방법 B는 Toribio 등(2000)의 방법을 변형하여 실험하였다.
뒷면을 각각 8분씩 가열하였다. 프라이팬의 표면온도와 돼지고기 패티의 내부온도는 surface temperature thermometer(Trend Instruments Inc. Lawrenceville, GA, USA)와 thermocouple thermometer(Pacific Transducer Corp., Los Angeles, CA, USA)를 사용하여 즉정하였다. 16분 조리 후 돼지고기 패티의 내부온도는 70-8VC이었다.
서로 다른 4 가지 전처리 방법의 적합성을 알아보기 위해 회수율과 표준편차를 구하였다. 회수율은 15가지 표준물질을 갈은 돼지고기 패티(4 g) 첨가하여 전처리를 거친 값과 표준물질의 절대값을 비교하여 구하였다. 서로 다른 4가지 전처리방법을 통해 얻은 15가지 HCAs 회수율은 3.
식품 중 HCAs의 분석에 대한 크로마토그래픽 분리를 위한 LC 분석조건은 다음과 같았다. Columne Zorbox RX-C8 Column(Agilent Technologies, Narrow- Bore 2.1x150 mm 5 um)을 사용하였으며 column tempera- turee 25℃ 이다. 샘플의 injection volume 5 piL이다.
Louis, MO, USA)로부터 구입하여 사용하였다. Polysulfonic acid(PRS) Bond Elute columns(500 mg), C- 18 caitridge(100 mg), Extrelut-20 columnse Varian(HarborCity, CA, USA)사로부터 구입하여 사용하였다. 실험에 사용된 모든 유기용매는 Fisher Scientific(Fair Lawn, NJ, USA)사의 HPLC등급을 사용하였다.
본 연구에 사용된 돼지고기(삼겹살부위)는 지역 슈퍼마켓에서 지방정형 후 구입하여 사용 전까지 -20℃에서 냉동 보관하였다. 15종의 HCAs 표준물질인 IQ, 2-amino-3, 4- dimethylimidazoquinoline (MelQ), MelQx, 2-amino- 3, 4, 8-trimethylimidazo[4, 5^]quinoxaline(4, 8-DiMeIQx), 2- amino-3, 7, 8-trimethylimidaz이 4, 5』quim)xaline(7, 8-DiMeIQx), 2-amino-3, 4, 7, 8-tetramethylimidazo[4, 5^]quinoxaline (TriMelQx), 3-amino-l , 4-dimethyl-5H-pyridazole4, 3-이indole(Trp- P-1), 3-amino-l-methyl-5H-pyridazole4, 3-이indole(Trp-P-2), 2- amino-6-methyldipiryridazolel, 2-a:3', 2'-d]imidazole(Glu-P-l), 2- aminodipiryrido[l, 2w:3', 2'-d]imidazole(Glu-P-2), 2-amino- 9H-pyridazole2, 3-이indole(AaC), 2-amino-3methyl-9H-pyrido [1, 2-a:3', 2'-d]imidazole(MeAaC), PhIP, 1 -methyl-9H-pyrido [3, 4-b]indole(Harman) and 9H-pyrido[3, 4-Z?]indole(Norhar- man))은 Toronto Research Chemicals(Toronto, Canada)사에서 구입하였으며 표준용액은 표준물질을 HPLC급 메탄올에 녹여 조제하였다.
사용된 질량 분석기는 Agilent 1100 series LC/MSD 이었으며, 이온화는 양이온(positive ion) 방법의 전자 분무 이온화(electrospray ioniztion, ESI)이었다. 질량분석기는 quadrupole mass analyzer와 연결된 분석기를 사용하였다.
식품 중 HCAs의 분석을 위해 사용된 HPLC 장비는 Agilent 1100 series(Agilent Technologies, Palo Alto, CA, USA) 를 사용하였으며 MS는 Agilent 1100 series LC/MSD을 사용하였다. 식품 중 HCAs의 분석에 대한 크로마토그래픽 분리를 위한 LC 분석조건은 다음과 같았다.
Polysulfonic acid(PRS) Bond Elute columns(500 mg), C- 18 caitridge(100 mg), Extrelut-20 columnse Varian(HarborCity, CA, USA)사로부터 구입하여 사용하였다. 실험에 사용된 모든 유기용매는 Fisher Scientific(Fair Lawn, NJ, USA)사의 HPLC등급을 사용하였다.
데이터처리
San Rafael, CA, USA)를 이용하였다. 각 군간의 측정치 비교는 one-way analysis of variance(ANOVA)를 시행하였으며 유의성은 신뢰구간 p<0.05 수준에서 분석하였다.
모든 실험 data는 3회 반복한 것이며 각 실험군 간의 통계학적 분석은 windows용 Sigma-Stat 2.0(Jandel Co. San Rafael, CA, USA)를 이용하였다. 각 군간의 측정치 비교는 one-way analysis of variance(ANOVA)를 시행하였으며 유의성은 신뢰구간 p<0.
수행한 결과를 Table 1에 나타내었다. 서로 다른 4 가지 전처리 방법의 적합성을 알아보기 위해 회수율과 표준편차를 구하였다. 회수율은 15가지 표준물질을 갈은 돼지고기 패티(4 g) 첨가하여 전처리를 거친 값과 표준물질의 절대값을 비교하여 구하였다.
이론/모형
SPE 전처리 방법 및 LC/MS 분석방법에 대한 유효성을 확인하기 위해 정량한계 (Limit of quantification, LOQ) 와검줄한계 (Limit of detection, LOD)을 구했는데 이때 LOD 와 LOQ는 Harris(2007)의 방법을 사용하였다. 15가지 HCAs에 대하여 식품 중에서 LOD는 0.
질량분석기는 quadrupole mass analyzer와 연결된 분석기를 사용하였다. Capillary voltage과 nebulizer pressuree 4kV과 30 psig이었고, drying gas flow와 dry gas temperaturee 10 L/min 과 35CTC이다.
성능/효과
15가지 HCAs 모두 방법 A와 방법 D의 전처리 방법을 통해 확실하게 분리되었다. 그러나 SIM mode에서 관찰해보면 quinoxalines에 속하는 Tri-MelQx가 방법 D보다 방법 A에서 더 잘 분리되는 것을 알 수 있다.
6%의 회수율을 구하였다. 15가지 HCAs 중 평균적으로 MeAaC가 73.4%로 가장 높은 회수율을 보였으며 Tri-MelQx에서 15.3%의 가장 낮은 회수율을 보였다. F.
4가지 서로 다른 전처리 방법 중 방법 A와 방법 D가 가장 높은 회수율과 검출빈도를 보였다. 방법 A 경우 Gross 등(1992)의 방법을 변형, 개선하여 확립한 방법이다.
HCAs 표준물질 15 종은 positive ion mode로 분석되었으며 30분 이내에 대체로 일관적인 패턴 양상을 보이며 분석되었다. 15종의 HCAs의 total ion chromatogram(TIC) 와 extracted ion chromatogram(EIC)를 Fig.
확실하게 분리되었다. 그러나 SIM mode에서 관찰해보면 quinoxalines에 속하는 Tri-MelQx가 방법 D보다 방법 A에서 더 잘 분리되는 것을 알 수 있다. 또한 AaC, MeAaC 처럼 화학적인 성질과 구조가 비슷한 물질들은 단계의 복잡한 전처리 단계를 거쳐도 잘 분리되지 않았다.
가능 물질 검출에 더욱 유리하다. 그리고 방법 A는 less- polar amines 검출에 유리하며 방법 D는 polar amines의 검출에 조금 더 유리하다는 것을 확인할 수 있었다.
3%의 회수율을 보였다. 따라서 방법A 와 방법D 중 발암 가능 물질(possibly carcinogenic to human)을 검출하고 분석하는데 방법 A가 더 효과적이다. Turesky 등(2005)도 역시 가열 조리한 쇠고기 패티를 SPE 방법을 통해 전처리 하였는데 그 결과 IQ는 54±2%의 회수율을 보였으며 AaC는 20±1%, PhIP는 31±1%, MelQx 는 51±2%의 회수율을 보였다.
3%로 방법 A와 비슷한 양상을 보였다. 방법D역시 a- carbolines에서 66.3-72.3%의 가장 높은 회수율을 보였으며 Y-carbolines에서 3.0-6.3%의 가장 낮은 회수율을 보였다. 그 밖에도 0-carbolinese 12.
본 실험의 결과 식품 중에서 HCAs의 검출하기 위한 최적 전처리 방법은 방법A와 방법dazole며 그 중 방법A가 발암 가능 물질 검출에 더욱 유리하다. 그리고 방법 A는 less- polar amines 검출에 유리하며 방법 D는 polar amines의 검출에 조금 더 유리하다는 것을 확인할 수 있었다.
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