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붕소 뭉치를 포함하는 유기 화합물의 합성과 특성분석
Synthesis and Characterization of Boronated Organic Compounds 원문보기

조선자연과학논문집 = Journal of the chosun natural science, v.1 no.1, 2008년, pp.14 - 18  

이종대 (조선대학교 자연과학대학 화학과)

Abstract AI-Helper 아이콘AI-Helper

A method for synthesizing o-carborane substituted tetrahydroindoles derivatives, starting from tryptamine, is described. In vitro studies showed the desired compounds 9 and 10 synthesized accumulate to high levels in B-16 melanoma cells with low cytotoxicity....

주제어

#BNCT   #phenethylamine   #tryptamine   #heterocycles   #carboranes  

AI 본문요약
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* AI 자동 식별 결과로 적합하지 않은 문장이 있을 수 있으니, 이용에 유의하시기 바랍니다.

제안 방법

  • Tetrahydroisoquinolines을 붕소 운반체로 이용하기 위해 한 분자 내에 열 개의 붕소 원소를 포함하는, C2B10H12로 알려져 있는, carborane이 치환되어있는 화합물을 합성하였다. BNCT법을 적용함에 있어 높은 붕소 농도를 갖는 carborane은 많은 장점을 갖고 있다.
  • 따라서, carboranylacetaldehydes(6, 7)를 합성한 다음이 화합물을 분자내 고리화반응에 적용하였다. 이 논문에서는 아릴기 대신 carborane 화합물을 이용하여 새로운 형태의 화합물 9 그리고 10을 합성하였다.

대상 데이터

  • 13C NMR (DMSO-d6) δ 22.6, 45.4, 76.1, 76.8, 196.6.
  • 이번 실험에 사용된 기기로는 적외선 분광기(Biora FTS-165), 핵자기공명 분광기(JEOL FT/NMR, 500 MHz)를 사용하였다. 화학적 이동(δ)은 Me4Si를 기준으로 하였고 짝지음 상수(J value)는 hertz (Hz)로 표시하였다.
  • 원소분석은 Carlo Erba Instruments CHNS-O EA1108 analyzer를 이용하여 측정하였다. 출발물질은 o-carborane은 Katchem으로부터 수입하여 정제과정을 거치지 않고 사용하였고 그 밖의 시약들(n-BuLi, Bromoacetaldehyde diethyl acetal, 그리고 tryptamine)은 Aldrich사로부터 구입하여 그대로 사용하였다. 용매의 경우 최상급 제품을 사용하여 Na 금속과 벤조페논을 이용하여 정제화과정을 거친 다음 사용하였다.

이론/모형

  • 화학적 이동(δ)은 Me4Si를 기준으로 하였고 짝지음 상수(J value)는 hertz (Hz)로 표시하였다. 원소분석은 Carlo Erba Instruments CHNS-O EA1108 analyzer를 이용하여 측정하였다. 출발물질은 o-carborane은 Katchem으로부터 수입하여 정제과정을 거치지 않고 사용하였고 그 밖의 시약들(n-BuLi, Bromoacetaldehyde diethyl acetal, 그리고 tryptamine)은 Aldrich사로부터 구입하여 그대로 사용하였다.
  • 출발 물질로 사용되는 carboranylacetaldehydes는 Rudolph에[10] 의해 이미 알려져 있는 합성 방법을 이용하여 아래 식 1에 나타낸 경로를 통하여 합성하였다.
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질의응답

핵심어 질문 논문에서 추출한 답변
자연계에 존재하는 붕소의 동위원소에는 어떤 것들이 있는가? 붕소-중성자포획요법(Boron Neutron Capture Therapy, BNCT)은 Locher 박사에 의해 1936년에 암 치료의 가능성에 대해 처음 소개가 되었다.[4] 자연계에 존재하는 붕소의 동위원소(10B과 11B) 중 20 % 가량 존재하는 10B은 원자로로부터 방출되는 열중성자와 반응하여 들뜬 상태인 [11B]* 중간체가 형성되고 불안정한 중간체는 곧바로 4He (a-particle)와 7Li으로 분열된다. 이때 발생되는 에너지를 이용하여 암세포를 파괴하는 것이 BNCT의 핵심이라 할 수 있다.
붕소-중성자포획요법의 암 치료의 가능성은 언제 처음 소개되었는가? 붕소-중성자포획요법(Boron Neutron Capture Therapy, BNCT)은 Locher 박사에 의해 1936년에 암 치료의 가능성에 대해 처음 소개가 되었다.[4] 자연계에 존재하는 붕소의 동위원소(10B과 11B) 중 20 % 가량 존재하는 10B은 원자로로부터 방출되는 열중성자와 반응하여 들뜬 상태인 [11B]* 중간체가 형성되고 불안정한 중간체는 곧바로 4He (a-particle)와 7Li으로 분열된다.
BNCT의 경우 암 환자를 대상으로 한 대부분의 연구에서 아직까지 괄목할만한 결과를 얻어내지는 못한 실정인데 그 이유는 무엇인가? 그러나, 암 환자를 대상으로 한 대부분의 연구에서 아직까지 괄목할만한 결과를 얻어내지는 못한 실정이다.[5] 그 이유로 암 환자에게 투여되는 약물로써의 붕소 화합물은 정상 세포보다는 암 세포에 선택적으로 집적되어야 하는 동시에 물에 대한 용해도가 높아야 효과적인 치료가 진행될 수 있기 때문이다.[6]
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