본 연구는 재배종 감자 덩이줄기에 존재하는 glycoalkaloid (PGA) 중 특히 ${\alpha}$-chaconine, ${\alpha}$-solanine, demessine을 산가수분해 처리하여 분해 생성물인 아그리콘 및 배당체를 분석하는 방법으로 PGA의 정량 가능 유무를 조사하였다. 1. 표준품의 solanidine을 1 N-HCl로 가수분해하면 산 가수분해 반응 10분 후부터 solanidine이 급속하게 감소하였고 새로운 피크가 급증하였다. 이 피크를 GC-MS로 분석한 결과, 분자 이온 피크($M^+$=379)가 검출되어 이 물질을 solanthrene으로 분류하였다. 이 solanidine-solanthrene의 반응은 시간의 경과에 따라 진행되었다. 2. 표준품의 demissidine을 solanidine과 같은 방법으로 가수분해하여 GC-MS로 분석한 결과, solanidine의 경우와는 상이하게 solanthrene는 검출되지 않았고 demissidine ($M^+$=399, 204,150)의 피크만이 검출되었다. 이로써 demissidine은 산 가수분해 처리에 의한 분해가 일어나지 않는 것을 추측 할 수 있었다. 3. ${\alpha}$-chaconine, ${\alpha}$-solanine, demessine를 산분해하면 ${\alpha}$-chaconine과 ${\alpha}$-solanine은 solanidine에서 solanthrene으로 분해 반응이 일어났다. 이 두 물질의 아그리콘인 solandine을 측정하는 방법으로는 PGA량을 산출하는 것은 불가능하리라 생각된다. 그러나 산 분해에 의해 생성된 배당체는 매우 안정하여 이 배당체의 당함량을 측정하여 이 두 물질의 PGA 함량을 산출하는 것은 가능하였다. demissine는 산 분해에 의해 생성된 아그리콘(demissidine)은 매우 안정하여 생성된 아그리콘의 양으로부터 demissine 함량을 산출하는 것은 가능하였다.
본 연구는 재배종 감자 덩이줄기에 존재하는 glycoalkaloid (PGA) 중 특히 ${\alpha}$-chaconine, ${\alpha}$-solanine, demessine을 산가수분해 처리하여 분해 생성물인 아그리콘 및 배당체를 분석하는 방법으로 PGA의 정량 가능 유무를 조사하였다. 1. 표준품의 solanidine을 1 N-HCl로 가수분해하면 산 가수분해 반응 10분 후부터 solanidine이 급속하게 감소하였고 새로운 피크가 급증하였다. 이 피크를 GC-MS로 분석한 결과, 분자 이온 피크($M^+$=379)가 검출되어 이 물질을 solanthrene으로 분류하였다. 이 solanidine-solanthrene의 반응은 시간의 경과에 따라 진행되었다. 2. 표준품의 demissidine을 solanidine과 같은 방법으로 가수분해하여 GC-MS로 분석한 결과, solanidine의 경우와는 상이하게 solanthrene는 검출되지 않았고 demissidine ($M^+$=399, 204,150)의 피크만이 검출되었다. 이로써 demissidine은 산 가수분해 처리에 의한 분해가 일어나지 않는 것을 추측 할 수 있었다. 3. ${\alpha}$-chaconine, ${\alpha}$-solanine, demessine를 산분해하면 ${\alpha}$-chaconine과 ${\alpha}$-solanine은 solanidine에서 solanthrene으로 분해 반응이 일어났다. 이 두 물질의 아그리콘인 solandine을 측정하는 방법으로는 PGA량을 산출하는 것은 불가능하리라 생각된다. 그러나 산 분해에 의해 생성된 배당체는 매우 안정하여 이 배당체의 당함량을 측정하여 이 두 물질의 PGA 함량을 산출하는 것은 가능하였다. demissine는 산 분해에 의해 생성된 아그리콘(demissidine)은 매우 안정하여 생성된 아그리콘의 양으로부터 demissine 함량을 산출하는 것은 가능하였다.
This paper was conducted to evaluate aglycones and carbohydrates produced by acid hydrolysis of three potato glycoalkaloids [(PGA); ${\alpha}$-chaconine, ${\alpha}$-solanine, and demissine] in potatoes. Standard solanidine and demissidine were dissolved in 1N HCl and then heate...
This paper was conducted to evaluate aglycones and carbohydrates produced by acid hydrolysis of three potato glycoalkaloids [(PGA); ${\alpha}$-chaconine, ${\alpha}$-solanine, and demissine] in potatoes. Standard solanidine and demissidine were dissolved in 1N HCl and then heated at $100^{\circ}C$ for 10-120 min. Solanidine was rapidly decomposed during acid hydrolysis and one peak that was identified as solantherene ($M^+$=379) by GC-MS was detected. The transformation solanidine to solanthrene was approximately 50% complete after 10 min, approximately 90% complete after 60 min and 100% complete after 120 min. Demissidine was hydrolyzed using the same method that was used to hydrolyze the solanidine. However, demissidine produced only one peak upon GC-MS ($M^+$=399) analysis and was found to be very stable at increased temperatures. Acidy hydrolysis of ${\alpha}$-chaconine, ${\alpha}$-solanine and demissine resulted in the decomposition of ${\alpha}$-chaconine and ${\alpha}$-solanine to solanidine and solanthrene, respectively. Therefore, this hydrolysis method should not be utilized to produce PGA combining with solanidine as aglycone. The individual carbohydrates produced by the two PGAs by hydrolysis were very stable at increased temperatures; therefore, it was possible to quantify these PGAs based on calculation of the individual carbohydrate content. Conversely, because demissidine produced by the hydrolysis of demissine was extremely stable at increased temperatures, it was possible to quantify the PGA based on the aglycone produced by hydrolysis.
This paper was conducted to evaluate aglycones and carbohydrates produced by acid hydrolysis of three potato glycoalkaloids [(PGA); ${\alpha}$-chaconine, ${\alpha}$-solanine, and demissine] in potatoes. Standard solanidine and demissidine were dissolved in 1N HCl and then heated at $100^{\circ}C$ for 10-120 min. Solanidine was rapidly decomposed during acid hydrolysis and one peak that was identified as solantherene ($M^+$=379) by GC-MS was detected. The transformation solanidine to solanthrene was approximately 50% complete after 10 min, approximately 90% complete after 60 min and 100% complete after 120 min. Demissidine was hydrolyzed using the same method that was used to hydrolyze the solanidine. However, demissidine produced only one peak upon GC-MS ($M^+$=399) analysis and was found to be very stable at increased temperatures. Acidy hydrolysis of ${\alpha}$-chaconine, ${\alpha}$-solanine and demissine resulted in the decomposition of ${\alpha}$-chaconine and ${\alpha}$-solanine to solanidine and solanthrene, respectively. Therefore, this hydrolysis method should not be utilized to produce PGA combining with solanidine as aglycone. The individual carbohydrates produced by the two PGAs by hydrolysis were very stable at increased temperatures; therefore, it was possible to quantify these PGAs based on calculation of the individual carbohydrate content. Conversely, because demissidine produced by the hydrolysis of demissine was extremely stable at increased temperatures, it was possible to quantify the PGA based on the aglycone produced by hydrolysis.
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문제 정의
본 연구는 재배종 감자 덩이줄기에 존재하는 glycoalkaloid (PGA) 중 특히 α-chaconine, α-solanine, demessine을 산가수분해 처리하여 분해 생성물인 아그리콘 및 배당체를 분석하는 방법으로 PGA의 정량 가능 유무를 조사하였다.
이에 본 연구는 먼저 S. tuberosum과 S. andigena(재배종)과 S. acaule(원종)의 PGA 즉, α-chaconine, αsolanine과 demissine[Figure 1]의 구성 아그리콘인 solanidine 및 demissidine의 산 분해에 의한 영향을 조사하였으며, 그와 동시에 표준품 α-chaconine, α-solanine, demissine을 이용한 동일한 방법으로 산 분해 반응을 시켜이 과정 중 열안정성과 산 분해에 의한 alkaloid 분석에의 적용 가능 유무를 검토하여 이를 보고하고자 하였다.
제안 방법
α-chaconine, α-solanine, demissine(표준품) 0.5-2 mg을 2 mL의 vial에 넣고 1 N 염산을 1 mL 첨가하여 테플론 캡이 있는 뚜껑을 이용하여 100℃에서 10, 30, 60분 동안 가수분해 하였다.
컬럼 온도는 120℃에서 205℃까지 1분에 2℃씩 상승시키는 방법을 이용하였다. Injection 및 Detector의 온도는 각각 240℃와 270℃로 설정하였으며 캐리어 가스는 Helium gas, 유속은 40 mL/min의 조건으로 하였다. GC-MS의 장치는 Hitachi RUM-6 MG를 사용하였고, 컬럼 및 분석 조건은 GC과 동일한 조건으로 하였다.
용량이 10 mL인 유리 vial에 표준품의 solanidine(98%, MP Biomedicals, Inc, Ohaio, USA) 및 demissidine (98%, Sigma, MO, USA)를 각각 1-2 mg을 넣고 1 N hydrochloric acid 2 mL를 첨가하여 내부 용액이 외부로 유출되지 않게 밀봉한 다음, 100o C의 항온기(TZ4SP, Dongwon Scientific Co, Busan, Korea)에서 10, 30, 60, 120분 동안 가수분해 처리하였다.
산 분해 처리를 한 다음 반응 용기에 1 N 암모니아수(2 mL)를 첨가하여 중화시켰다. 이 반응 용액에 클로로포름(1 mL)을 첨가하여 충분히 교반시킨 다음 클로로포름 층이 투명하게 되는 시점을 기준으로 다른 층과 섞이지 않게 클로로포름층만을 모았다. 이 조작을 5회 반복하여 모은 클로로 포름 용액을 30℃에서 감압 건조하였다.
이 용액 1-5 µL를 GC 및 GC-MS에 직접 주입하는 방법으로 아그리콘을 분석하였다.
표준품의 solanidine을 1 N-HCl로 가수분해하면 산가수분해 반응 10분 후부터 solanidine이 급속하게 감소하였고 새로운 피크가 급증하였다. 이 피크를 GC-MS로 분석한 결과, 분자 이온 피크(M+=379)가 검출되어 이 물질을 solanthrene으로 분류하였다. 이 solanidinesolanthrene의 반응은 시간의 경과에 따라 진행되었다.
이와는 반대로 solanidine은 현저하게 감소되어 120분 후에는 solanidine이 완전히 소실되었다. 이러한 결과로부터 GC의 크로마토그램 상에서 검출된 2개의 피크를 분류하기 위하여 GC-MS를 이용한 산분해 처리 10분 후에 검출된 2개의 피크에 대한 매스 스펙트럼(MS) 해석을 하였다[Figure 3].
이와 같은 조작으로 얻어진 당의 TMS(trimethylsilyl) 유도체 용액(1-5 µL)을 GC로 분석하였다.
컬럼은 유리 컬럼(3 mm×2 m)에 3% 실리콘 GE SE-30(Chromosorb W AW DMCS 80 mesh; GL Science, Tokyo, Japan)이 충진 된 것을 사용하였다. 컬럼 온도는 120℃에서 205℃까지 1분에 2℃씩 상승시키는 방법을 이용하였다. Injection 및 Detector의 온도는 각각 240℃와 270℃로 설정하였으며 캐리어 가스는 Helium gas, 유속은 40 mL/min의 조건으로 하였다.
표준품 α-chaconine, α-solanine 및 demissine을 실험3)과 동일한 방법으로 산 분해하여 각각의 아그리콘과 배당체의 당 조성을 분석하였다.
한편, 각 alkaloid의 당 조성의 분석은 아그리콘을 추출후, 그 용액을 1 N 염산을 이용하여 pH 2로 조절한 것을 양이온 교환수지(IR-120, H+)와 음이온 교환수지(CG400, HCOO-)로 충진된 컬럼을 통과시켜 탈염 처리하여 이를 감압 건조하였다.
대상 데이터
Injection 및 Detector의 온도는 각각 240℃와 270℃로 설정하였으며 캐리어 가스는 Helium gas, 유속은 40 mL/min의 조건으로 하였다. GC-MS의 장치는 Hitachi RUM-6 MG를 사용하였고, 컬럼 및 분석 조건은 GC과 동일한 조건으로 하였다. 질량분석기의 분석 조건은 매스스펙트럼의 전압: 20 eV, 이온 전원 온도: 200℃,이온 가속 전압: 3.
GC장치는 Hitachi-063형을, 검출기는 수소염 검출기를 이용하였다. 컬럼은 유리 컬럼(3 mm×2 m)에 3% 실리콘 GE SE-30(Chromosorb W AW DMCS 80 mesh; GL Science, Tokyo, Japan)이 충진 된 것을 사용하였다.
acaule의 외피층에서 PGA 를 추출한 후, HPLC로 demissine를 분획하여 순수한 demissine을 정제 하였다(Kozukue 등 1999). Hexamethyldisilazane, trimethyl silyl chloride 과 pyridine(99.9%) 은 Pierce Chemicals (Rockford, IL, USA)의 특급 시약을 사용하였으며, hydrochloric acid(35%), ammonia water(28%), chloroform(Deajung co ltd, Incheon, Korea) 및 ethanol(Merck, Darmstadt, Germany)도 특급 시약을 사용하였다. Hydrochloric acid 와 ammonia water는 1N의 것을, ethanol은 증류수를 이용하여 80%로 희석한 것을 실험에 사용하였다.
9%) 은 Pierce Chemicals (Rockford, IL, USA)의 특급 시약을 사용하였으며, hydrochloric acid(35%), ammonia water(28%), chloroform(Deajung co ltd, Incheon, Korea) 및 ethanol(Merck, Darmstadt, Germany)도 특급 시약을 사용하였다. Hydrochloric acid 와 ammonia water는 1N의 것을, ethanol은 증류수를 이용하여 80%로 희석한 것을 실험에 사용하였다.
이 조작을 5회 반복하여 모은 클로로 포름 용액을 30℃에서 감압 건조하였다. 이를 solanidine 및 demissidine의 산 가수 분해물 시료로 하였다.
컬럼은 유리 컬럼(3 mm×2 m)에 3% 실리콘 GE SE-30(Chromosorb W AW DMCS 80 mesh; GL Science, Tokyo, Japan)이 충진 된 것을 사용하였다.
α-chaconine과 αsolanine의 아그리콘은 모두 공통의 아그리콘(solanidine) 을 가지고 있었으며, 가수분해 과정에서 solanidine은 감소 하였고 그 반대로 solanthrene는 증가 하였다.
1. 표준품의 solanidine을 1 N-HCl로 가수분해하면 산가수분해 반응 10분 후부터 solanidine이 급속하게 감소하였고 새로운 피크가 급증하였다. 이 피크를 GC-MS로 분석한 결과, 분자 이온 피크(M+=379)가 검출되어 이 물질을 solanthrene으로 분류하였다.
2. 표준품의 demissidine을 solanidine과 같은 방법으로 가수분해하여 GC-MS로 분석한 결과, solanidine의 경우와는 상이하게 solanthrene는 검출되지 않았고 demissidine (M+=399, 204,150)의 피크만이 검출되었다. 이로써 demissidine은 산 가수분해 처리에 의한 분해가 일어나지 않는 것을 추측 할 수 있었다.
3. α-chaconine, α-solanine, demessine를 산분해하면 α-chaconine과 α-solanine은 solanidine에서 solanthrene으로 분해 반응이 일어났다.
Demissidine(표준품)을 solanidine와 같은 방법으로 가수분해 하여 GC 및 GC-MS로 분석한 결과, solanidine의 경우와 다르게 GC의 크로마토그램상에서는 demissidine의 단일 피크만이 검출되었고 solanthrene은 검출되지 않았다[Figure 4]. 또한 GC-MS를 이용한 분석에서도 demissidine (M+=399, 204,150)만이 검출되었다[Figure 5].
그 결과 그 부근에 이중 결합을 하나 더 가지는 공역이중 결합으로 이행하여 안정화하려는 결과로 solanthrene이 생성된 것으로 추측된다. 결론적으로 이상의 결과로부터 solanidine을 공통의 아그리콘으로 하는 PGA의 정량에는 산 분해에 의해 생성되는 아그리콘을 지표로서 정량하는 방법에는 문제를 일으킬 수 있는 가능성이 있음을 알 수 있었다.
한편 solanidine을 산 분해하였을 경우, 어떠한 경로를 통하여 solanthrene이 생성되는지는 불분명하나, solanidine 의 스테로이드 골격인 C5와 C6의 결합이 double bond (C=C)로 이루어져 있기 때문에 기저 상태(ground-state) 에서는 이중 결합의 π전자가 여기하지 않아 안정한 상태를 유지하지만 산이나 열처리에 의해 이중 결합의 π전자에 여기가 생겨 불안정하게 되는 것으로 추측된다. 그 결과 그 부근에 이중 결합을 하나 더 가지는 공역이중 결합으로 이행하여 안정화하려는 결과로 solanthrene이 생성된 것으로 추측된다. 결론적으로 이상의 결과로부터 solanidine을 공통의 아그리콘으로 하는 PGA의 정량에는 산 분해에 의해 생성되는 아그리콘을 지표로서 정량하는 방법에는 문제를 일으킬 수 있는 가능성이 있음을 알 수 있었다.
산 분해 방법에 의하여 αchaconine의 당 결합 방식이 rhamnose-glucosesolanidine으로 이루어져 있다는 것도 분명하게 확인 할 수있었다.
이상의 결과들로부터 α-chaconine 과 α-solanine의 산분해 반응에서 생성되는 아그리콘은 불안정하고 산 분해 반응 중 solanthrene으로 변화되기 때문에 생성된 아그리콘의 양으로 PGA를 정량하는 것은 불가능하였다.
이상의 결과들로부터 α-solanine은 산 분해 반응 60분 후에 완전하게 아그리콘의 당쇄 결합이 절단 되어 유리당이 생성되었으며 이 분해 온도에서는 구성 당이 안정하다는 것도 알 수 있었다.
이상의 결과들로부터 α-chaconine 과 α-solanine의 산분해 반응에서 생성되는 아그리콘은 불안정하고 산 분해 반응 중 solanthrene으로 변화되기 때문에 생성된 아그리콘의 양으로 PGA를 정량하는 것은 불가능하였다. 한편, 분해에 의해 생성된 당을 지표로 하여 PGA량을 측정하는 것은 가능하리라 판단되며, 산 분해 과정에서 생성된 당은 안정하다는 것을 알 수 있었다.
질의응답
핵심어
질문
논문에서 추출한 답변
PGA를 측정하는 분석법들의 문제점은 무엇이며 산가수분해법은 어떤 특징을 가지고 있는가?
이로 인해 식품 영양, 식품위생 분야에서는 PGA의 측정법이 중요시되고 있으며, 지금까지의 연구 보고에서는 박층 크로마토그래피법[TLC; Thin-Layer Chromatography] (Bennett 1966; Rozum 등 1969; Cadle 등 1978), 가스 크로마토그래피법[GC; Gas Chromatography](Herbs 등 1975; King 1980; Gregory 등 1981), 고속 액체 크로마토그래피법 (HPLC; High Performance Liquid Chromatography] (Bushway 등 1979; Crabbe & Fryer 1980), 액체 크로마토그래프 질량분석법[LC-MS; Liquid ChromatographyMass Spectrometry}(Friedman & Levin 1992; Friedman 등 1994), Radio immunoassay법(Vallejo & Ercegovich 1978; Harvey 등 1985), X선 분석 등(Höhne 등 1966; Valverde 등1993)이 보고되고 있다. 그러나, 분광법과 TLC 이외는 가격이 비싸고 또한 조작성에 문제가 제기되고 있어 가장 간단하고 단시간에 측정이 가능한 방법으로는 산가수분해법이 있다(Sinden 등 1978). 산가수분해법은 PGA에 염산이나 황산을 첨가하여 100o C의 조건에서 몇 분에서 2시간 정도 가수분해를 하여 생성되는 산분해물을 추적하는 것으로, PGA의 정량이 가능하다.
글리코알칼로이드을 한 번에 많이 섭취하면 나타나는 건강상 문제점은?
감자는 덩이줄기의 외피층과 발아부분에 유독 물질인 감자 글리코알칼로이드(PGA; Potato glycoalkaloid)가 존재하며 이 물질을 한 번에 많은 양을 섭취하게 되면(총 PGA 량의 20 mg% 이상) 설사, 복통, 구토 등의 위장 장해와 어지럼증, 졸음 및 가벼운 의식 장해의 증상을 나타낼 뿐 아니라, 드물게는 중추 신경계의 기능 저하에 의해 그 상태가 심각해지거나 때로는 사망 할 수 있다는 연구 보고가 있다 (McMillan & Thompson 1979; Keeler 1986; Friedman & McDonald 1999a; Friedman & McDonald 1999b). 이로 인해 식품 영양, 식품위생 분야에서는 PGA의 측정법이 중요시되고 있으며, 지금까지의 연구 보고에서는 박층 크로마토그래피법[TLC; Thin-Layer Chromatography] (Bennett 1966; Rozum 등 1969; Cadle 등 1978), 가스 크로마토그래피법[GC; Gas Chromatography](Herbs 등 1975; King 1980; Gregory 등 1981), 고속 액체 크로마토그래피법 (HPLC; High Performance Liquid Chromatography] (Bushway 등 1979; Crabbe & Fryer 1980), 액체 크로마토그래프 질량분석법[LC-MS; Liquid ChromatographyMass Spectrometry}(Friedman & Levin 1992; Friedman 등 1994), Radio immunoassay법(Vallejo & Ercegovich 1978; Harvey 등 1985), X선 분석 등(Höhne 등 1966; Valverde 등1993)이 보고되고 있다.
PGA 정량 측정할 때 활용하는 산가수분해법이란?
그러나, 분광법과 TLC 이외는 가격이 비싸고 또한 조작성에 문제가 제기되고 있어 가장 간단하고 단시간에 측정이 가능한 방법으로는 산가수분해법이 있다(Sinden 등 1978). 산가수분해법은 PGA에 염산이나 황산을 첨가하여 100o C의 조건에서 몇 분에서 2시간 정도 가수분해를 하여 생성되는 산분해물을 추적하는 것으로, PGA의 정량이 가능하다. 그러나 지금까지 산분해법에 의한 PGA에 관한 연구보고는 정량적 연구가 대부분으로, 산 분해 과정중의 PGA의 변화 특히 아그리콘(aglycone) 의 열안정성에 관한 연구보고는 없는 실정이다.
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