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문제 정의
- 본 실험에서는 리빙 음이온중합으로 폴리부타디엔과 ESO를 결합하여 바이오 탄성체를 제조하기 위하여, 하기 Table 2에 기재된 조성과 같이 n-부틸리튬의 함량과 ESO의 함량을 조절하여 합성하였다.7-14
제안 방법
- 이외에도 나일론과 PBS, PBT 등에 대해 많은 연구가 진행되고 있는 실정이다.1-3본 연구에서는 부타디엔 고무와 식물성 오일(Epoxidized Soybean Oil)을 결합시켜 바이오 탄성체를 제조하였다.
- 1H-NMR분석은 CDCl35% 용액상에서 300 MHz에 의하여 분석하였다. 고분자들의 분자량 및 분자량 분포는 size exclusion chromatography를 사용하여 40 ℃에서 전개용매로서 THF를 이용하여 0.
- 0M)과 THF를 첨가하여 40 ℃, 1시간 반응시켜 리빙 음이온중합을 통해 말단이 살아있는 저분자 폴리부타디엔을 형성한 뒤에 ESO(Epoxidized Soybean Oil)를 함량별로 조절하여 커플링 하였다. ESO-coupled 폴리부타디엔을 합성한 후 methanol에 침전시켜 바이오 탄성체를 얻었다.
- 0 ml/min으로 분석하였다. 또한 Functional group을 확인하기 위해 FT-IR(Frequency range :500~4000 cm-1)로 특성 피크를 분석하였다.
- 본 실험을 준비하기 위하여 야자유(palm oil), 유채유와 대두유(soybean oil)을 선택하여 성분분석을 하였다. 그 결과, Table 1에 나타낸 바와 같이, 식물성 오일에서는 팔미트산, 스테아릭산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산 등의 지방산이 주요 성분으로 검출되었다.
- 최근 들어 환경물질에 대한 관심도가 높아짐에 따라 식물성오일을 기반으로 하는 고분자 물질에 따른 연구가 활발하다. 이에 따른 식물성오일을 기반으로 한 부타디엔고무의 바이오 탄성체를 합성하였다. 실험결과 바이오 탄성체가 성공적으로 합성됨을 알 수 있었고, 향후 석유대체 고분자로서 활동 될 수 있음을 확인하였다.
- 질소 분위기의 고압반응기에서 Cyclohexane을 용매로 하여 Butadiene monomer를 개시제인 n-Butyllithium(2.0M)과 THF를 첨가하여 40 ℃, 1시간 반응시켜 리빙 음이온중합을 통해 말단이 살아있는 저분자 폴리부타디엔을 형성한 뒤에 ESO(Epoxidized Soybean Oil)를 함량별로 조절하여 커플링 하였다. ESO-coupled 폴리부타디엔을 합성한 후 methanol에 침전시켜 바이오 탄성체를 얻었다.
대상 데이터
- 0M solution in cyclohexane, Aldrich)은 별도의 정제과정을 거치지 않고 사용하였다. 극정 첨가제로 사용된 Tetrahydrofuran(THF, 99%, SAMCHUN) 와 cyclohexane(99%, SAMCHUN)은 CaH2에서 충분히 교반 후에 사용하였다. 식물성 오일인 Epoxidized Soybean Oil(PAPLEX G-62, HallStar)은 진공라인에서 감압 증류하여 사용하였다.
- 극정 첨가제로 사용된 Tetrahydrofuran(THF, 99%, SAMCHUN) 와 cyclohexane(99%, SAMCHUN)은 CaH2에서 충분히 교반 후에 사용하였다. 식물성 오일인 Epoxidized Soybean Oil(PAPLEX G-62, HallStar)은 진공라인에서 감압 증류하여 사용하였다.
- 음이온 중합에 사용된 시약으로는 1,3-butadiene(99%, Aldrich)와 개시제인 n-Butyllithium (2.0M solution in cyclohexane, Aldrich)은 별도의 정제과정을 거치지 않고 사용하였다. 극정 첨가제로 사용된 Tetrahydrofuran(THF, 99%, SAMCHUN) 와 cyclohexane(99%, SAMCHUN)은 CaH2에서 충분히 교반 후에 사용하였다.
- 그 결과, Table 1에 나타낸 바와 같이, 식물성 오일에서는 팔미트산, 스테아릭산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산 등의 지방산이 주요 성분으로 검출되었다. 이 중에서 에폭시 그룹을 함유하고 있는 에폭시화 대두유(Epoxidized Soybean Oil)을 선택하여 실험에 사용하였다.4-5
성능/효과
- 그러나 분자량의 범위가 5,000 ~ 10,000일 때, 물질은 1-arms, 2-arms, 3-arms를 모두 포함하는 폴리머로 2-arms star-branch 폴리머는 60%를 나타내고, 분자량의 범위가 1,000 ~ 5,000일 때, 대부분의 물질은 3-arms star branch 폴리머이고, 다른 부분은 4-arms로 구성되어 있다. star-branch 폴리머에 의존하는데 폴리부타디엔의 분자량이 낮을 때 가지사슬(arms)이 많아지고, 이에 따라 폴리부타디엔의 분자량이 낮을수록 바이오 탄성체의 합성이 용이하다는 것을 알 수 있었다. 15-16
- 그 결과, Figure 6에 나타낸 바와 같이, Figure 2에 나타낸 ESO의 1 H-NMR 결과와 비교를 해보았더니 본 실험에 따른 바이오 탄성체는 δ2.9 ~ 3.2 ppm에서 보듯이에폭시 그룹의 이동이 감소하였고, δ4 ~ 6 ppm에서 폴리부타디엔의 알켄(alkene)을 확인할 수 있었다.
- 본 실험을 준비하기 위하여 야자유(palm oil), 유채유와 대두유(soybean oil)을 선택하여 성분분석을 하였다. 그 결과, Table 1에 나타낸 바와 같이, 식물성 오일에서는 팔미트산, 스테아릭산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산 등의 지방산이 주요 성분으로 검출되었다. 이 중에서 에폭시 그룹을 함유하고 있는 에폭시화 대두유(Epoxidized Soybean Oil)을 선택하여 실험에 사용하였다.
- 폴리부타디엔의 분자량 10000, ESO의 첨가비율 10%일 때 제조된 바이오 탄성체의 GPC 분석 결과를 Figure 3에 나타내었고, 폴리부타디엔의 분자량 10000, ESO의 첨가비율 20%일때 제조된 바이오 탄성체의 GPC 분석 결과를 Figure 4에 나타내었다. 그 결과, 폴리부타디엔과 ESO를 중합시켰을 때 일반 폴리부타디엔(오른쪽 피크)보다 분자량이 증가하였으며, 여러 가지 기가 결합되었음을 확인할 수 있었다.
- 위와 같이 실험한 물질의 가지사슬(arms)과 중량 평균 분자량을 분석하였으며, 그 결과를 Table 3에 나타내었다. 그 결과, 폴리부타디엔의 분자량 범위가 10,000 ~ 15,000일 때, 대부분의 물질은 1-arm을 갖는 바이오 폴리부타디엔으로 ESO의 함량을 5 ~ 20%로 증가 시키면서 안정화시켰다. 그러나 분자량의 범위가 5,000 ~ 10,000일 때, 물질은 1-arms, 2-arms, 3-arms를 모두 포함하는 폴리머로 2-arms star-branch 폴리머는 60%를 나타내고, 분자량의 범위가 1,000 ~ 5,000일 때, 대부분의 물질은 3-arms star branch 폴리머이고, 다른 부분은 4-arms로 구성되어 있다.
- 이에 따른 식물성오일을 기반으로 한 부타디엔고무의 바이오 탄성체를 합성하였다. 실험결과 바이오 탄성체가 성공적으로 합성됨을 알 수 있었고, 향후 석유대체 고분자로서 활동 될 수 있음을 확인하였다.
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