비파 잎의 추출용매별 항산화성 검증과 활성물질의 분리 및 동정 Isolation and Identification of Antioxidant Compounds of Various Solvents Extracted from Eriobotrya japonica Leaves원문보기
비파 잎의 항산화 활성을 탐색하고 활성물질을 분리하여 규명하기 위하여, 동결 건조한 비파 잎을 마쇄하여 n-hexane, ethyl acetate (EtOAc)와 methanol (MeOH)로 용매 분획하였다. 각 추출물에 대하여 정량적으로 DPPH 소거활성, SOD 유사활성을 측정하고, 페놀 화합물과 플라보노이드 함량을 측정하였으며, 각 용매에 따른 추출물 중 비교적 활성이 강한 EtOAc 추출물과 MeOH 추출물에 대하여 column chromatography를 이용하여 얻은 분획물들 중 강한 활성을 보인 각 1개의 분획물에서 3개의 화합물을 분리하였으며, GC/MS 분석에서 phytol, ${\beta}$-sitosterol 및 (-)-Loliolide으로 동정하였다.
비파 잎의 항산화 활성을 탐색하고 활성물질을 분리하여 규명하기 위하여, 동결 건조한 비파 잎을 마쇄하여 n-hexane, ethyl acetate (EtOAc)와 methanol (MeOH)로 용매 분획하였다. 각 추출물에 대하여 정량적으로 DPPH 소거활성, SOD 유사활성을 측정하고, 페놀 화합물과 플라보노이드 함량을 측정하였으며, 각 용매에 따른 추출물 중 비교적 활성이 강한 EtOAc 추출물과 MeOH 추출물에 대하여 column chromatography를 이용하여 얻은 분획물들 중 강한 활성을 보인 각 1개의 분획물에서 3개의 화합물을 분리하였으며, GC/MS 분석에서 phytol, ${\beta}$-sitosterol 및 (-)-Loliolide으로 동정하였다.
To investigate potential medicinal or functional uses of Eriobotrya japonica, this study focused on the isolation and identification of antioxidant compounds from Eriobotrya japonica leaves. Various solvents were extracted from the leaves, and their scavenging effect on 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl...
To investigate potential medicinal or functional uses of Eriobotrya japonica, this study focused on the isolation and identification of antioxidant compounds from Eriobotrya japonica leaves. Various solvents were extracted from the leaves, and their scavenging effect on 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radicals was measured, in addition to their superoxide dismutase-like activity, polyphenol compounds, and flavonoid content. Ethyl acetate extract exhibited the strongest scavenging effect in a 0.2 mM solution of DPPH ($63.24{\pm}2.20%$, $81.83{\pm}2.10%$, and $93.15{\pm}2.31%$ in 0.3, 0.7, and 1.0 mg/ml sample concentrations, respectively). The antioxidant effect of the ethyl acetate extract and methanol extract were generally stronger than that of n-hexane extract. The extracts were further purified by repeated silica gel column chromatography. The antioxidant compounds were identified as phytol, ${\beta}$-sitosterol, and (-)-loliolide using GC/MS.
To investigate potential medicinal or functional uses of Eriobotrya japonica, this study focused on the isolation and identification of antioxidant compounds from Eriobotrya japonica leaves. Various solvents were extracted from the leaves, and their scavenging effect on 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radicals was measured, in addition to their superoxide dismutase-like activity, polyphenol compounds, and flavonoid content. Ethyl acetate extract exhibited the strongest scavenging effect in a 0.2 mM solution of DPPH ($63.24{\pm}2.20%$, $81.83{\pm}2.10%$, and $93.15{\pm}2.31%$ in 0.3, 0.7, and 1.0 mg/ml sample concentrations, respectively). The antioxidant effect of the ethyl acetate extract and methanol extract were generally stronger than that of n-hexane extract. The extracts were further purified by repeated silica gel column chromatography. The antioxidant compounds were identified as phytol, ${\beta}$-sitosterol, and (-)-loliolide using GC/MS.
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문제 정의
본 연구에서는 건강 기능성 식품소재로서 가능성을 가진 비파 잎의 용매별 추출물을 대상으로 항산화 활성을 탐색하고 추출물의 분획과 분리 등으로 활성물질을 규명함으로써 비파의 산업적 이용에 기초자료로 활용하고자 하였다.
페놀성 화합물 중 특히 각종 기능성을 나타내는 것으로 알려진 flavonoid 함량을 알아보기 위해 다음과 같이 측정하였다. 일정한 농도로 정용된 시료 1 ml와 diethyleneglycol 2 ml, 1N-NaOH를 20 μl를 혼합하여 37℃에서 60분 동안 반응시킨 후 UV/VIS spectrophotometer (U-2000, Hitachi, Japan)로 420 nm에서 흡광도를 측정하였다.
제안 방법
250℃, interface temp. 240℃ 및 70 eV의 ionization voltage의 조건으로 분석하였다. 활성 물질의 동정은 mass spectrum을 해석한 결과를 토대로 Willey library (wiley 275L.
Column chromatography에 의하여 EtOAc 추출물에서 24개, MeOH 추출물 30개의 분획물들로 분리하였으며, 각 분획물의 DPPH radical 소거능과 SOD 유사활성을 측정하여 활성이 가장 높았던 EtOAc F7 (526.5 mg)과 MeOH F16 (55.5 mg) 분획물에 대하여 GC/MS 분석을 실시하여 EtOAc F7에서 화합물 1과 2를, 그리고 MeOH F16에서 화합물 3의 mass spectrum을 Fig. 3-5와 같이 확인하였다. 화합물 1은 retention time (tR) 17.
각 분획물에 대하여 항산화 활성을 측정한 결과 EtOAc F7, MeOH F16에서 비교적 강한 활성을 확인하였다. EtOAc F7 (526.5 mg)과 MeOH F16 (55.5 mg)에 대하여 GC/MS 분석을 실시하였다. GC/MS의 분석은 GC/MS (HP 6890 series GC system + HP 5973 MSD, Hewlett Packard Co.
EtOAc 추출물 7.37 g과 MeOH 추출물 15.92 g을 n-hexane : methylene chloride : acetone 혼합용매를 용출용매로 사용하여 silica gel (70-230 mesh, 5 cm × 60 cm)을 사용한 column chromatography를 실시하였으며 EtOAc 추출물에서 24개의 분획(EtOAc F1-F24), MeOH 추출물에서 30개의 분획(MEOH F1-F30)으로 나누었다.
0 g을 잘게 분쇄한 후 저극성 용매인 n-hexane으로 먼저 추출하여 여과한 시료를 다시 ethyl acetate (EtOAc), methanol (MeOH)을 이용하여 각각 순차적으로 3회 분획하여 추출하였다. 각 용매 추출분획을 회전감압농축기(Eyela, N-2NW, Japan)로 감압농축하여 건조시킨 후 n-Hexane 추출물(0.92 g), EtOAc 추출물(7.47 g), MeOH 추출물(17.35 g)을 각각 얻었다. 각 추출물에 대하여 정량적으로 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 소거활성, superoxide dismutase (SOD) 유사활성을 측정하고, 페놀 화합물과 플라보노이드의 함량을 측정하였으며, 각 용매에 따른 추출물 중 강한 활성을 나타낸 EtOAc 추출물과 MeOH 추출물에 대하여 column chromatography를 이용하여 활성물질의 분리 정제를 실시하였다.
각 추출물에 대하여 정량적으로 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 소거활성, superoxide dismutase (SOD) 유사활성을 측정하고, 페놀 화합물과 플라보노이드의 함량을 측정하였으며, 각 용매에 따른 추출물 중 강한 활성을 나타낸 EtOAc 추출물과 MeOH 추출물에 대하여 column chromatography를 이용하여 활성물질의 분리 정제를 실시하였다.
혼합물을 교반하여 37℃에서 30분간 반응시키고 UV/VIS spectrophotometer (U-2000, Hitachi, Japan)로 517 nm에서 흡광도를 측정하였다. 대조군으로는 기존에 사용되는 합성항산화제 BHT와 BHA를 시료와 같은 농도로 조제하여 같은 방법으로 측정하였으며 시료용액의 첨가군과 무첨가군의 흡광도 차이로 free radical 소거활성을 백분율로 표시하였다. 모든 실험은 3회 반복 실시하였으며 결과는 평균±표준편차로 나타내었다.
반응액 중 산화된 pyrogallol의 양을 UV/VIS spectrophotometer (U-2000, Hitachi, Japan)로 420 nm에서 흡광도를 측정하였다. 대조군으로는 기존에 사용되는 합성항산화제 BHT와 BHA를 시료와 같은 농도로 조제하여 같은 방법으로 측정하였으며 시료용액의 첨가군과 무첨가군의 흡광도차이로 SOD 유사활성을 백분율로 표시하였다. 모든 실험은 3회 반복 실시하였으며 결과는 평균±표준편차로 나타내었다.
시료의 추출은 유기용매를 사용하여 극성에 따른 분획을 실시하였다. 즉, 동결건조된 비파잎 100.
시료의 추출은 유기용매를 사용하여 극성에 따른 분획을 실시하였다. 즉, 동결건조된 비파잎 100.0 g을 잘게 분쇄한 후 저극성 용매인 n-hexane으로 먼저 추출하여 여과한 시료를 다시 ethyl acetate (EtOAc), methanol (MeOH)을 이용하여 각각 순차적으로 3회 분획하여 추출하였다. 각 용매 추출분획을 회전감압농축기(Eyela, N-2NW, Japan)로 감압농축하여 건조시킨 후 n-Hexane 추출물(0.
3-5와 같이 확인하였다. 화합물 1은 retention time (tR) 17.727에서 검출되었으며, 이의 mass spectrum과 library와의 비교를 통하여 화합물 1을 phytol로 동정하였다. tR 33.
대상 데이터
본 실험에 시료로 사용한 비파잎(Eriobotrya japonica)은 2010년 6월에 전남 완도군에서 재배된 것을 구입하여 사용하였으며, 동결건조기(SFDSHM12, Samwon eng, Korea)를 이용하여 -80℃에서 동결건조하고 분쇄한 후 시료로 사용하였다.
데이터처리
모든 실험은 3회 반복 실시하였으며 결과는 평균±표준편차로 나타내었다.
이론/모형
2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical에 의한 소거 효과는 Brand-Williams 등[9,10]의 방법에 준하여 평가하였다. 일정한 농도로 정용한 비파추출물 1 ml에 0.
Folin-Denis의 방법[17]을 이용하여 각 추출물의 poly-phenol 함량을 측정하였다. test tube에 일정한 농도로 정용된 시료 1 ml와 2% Na2CO3를 2 ml을 첨가하여 실온에서 3분간안정화 시킨 후 folin-ciocalteu's phenol reagent 100 μl를 첨가하여 30분간 반응시켜 UV/VIS spectrophotometer (U-2000, Hitachi, Japan)로 725 nm에서 흡광도를 측정하였다.
Polyphenol 화합물의 함량은 Folin-Denis법[17]을 이용하여 Folin-Ciocalteu reagent가 알칼리 조건에서 추출물의 polyphenol성 화합물에 의해 환원된 결과 노란색에서 몰리브덴의 청색으로 발색하는 것을 원리로 분석하였다. 표준물질로 tannic acid를 이용하여 검량선을 작성하고 함량을 mg/g으로 나타내었다.
240℃ 및 70 eV의 ionization voltage의 조건으로 분석하였다. 활성 물질의 동정은 mass spectrum을 해석한 결과를 토대로 Willey library (wiley 275L.)를 참고하였다.
성능/효과
Flavonoid는 페놀성 화합물의 일종이므로 각 시료의 총 flavonoid 함량은 총 페놀성 화합물과 동일한 경향을 보였으며, 이는 건조 조건 별 비파 잎의 열수 추출물과 80% ethanol 추출물의 flavonoid 함량이 24.9∼110 mg/g으로 나타났다는 Lee [31]의 결과와 비교하였을 때, n-hexane 추출물은 이보다 낮았으나, EtOAc 추출물과 MeOH 추출물의 flavonoid 함량은 보다 높은 수준임을 알 수 있었다.
MeOH 추출물의 polyphenol 화합물이 가장 높았으며, 가죽나무(Ailanthus altissima) 잎의 추출물에서 phenol 화합물의 함량이 78.56∼80.40 mg/g으로 나타났다는 Lee [32]의 결과와 비교하여 보면 비파 잎의 polyphenol 화합물의 함량이 높은 수준임을 확인하였다.
92 g을 n-hexane : methylene chloride : acetone 혼합용매를 용출용매로 사용하여 silica gel (70-230 mesh, 5 cm × 60 cm)을 사용한 column chromatography를 실시하였으며 EtOAc 추출물에서 24개의 분획(EtOAc F1-F24), MeOH 추출물에서 30개의 분획(MEOH F1-F30)으로 나누었다. 각 분획물에 대하여 항산화 활성을 측정한 결과 EtOAc F7, MeOH F16에서 비교적 강한 활성을 확인하였다. EtOAc F7 (526.
9∼110 mg/g으로 나타났다는 Lee [31]의 결과와 비교하였을 때, n-hexane 추출물은 이보다 낮았으나, EtOAc 추출물과 MeOH 추출물의 flavonoid 함량은 보다 높은 수준임을 알 수 있었다. 또한 polyphenol 함량과 flavonoid 함량을 검토한 결과, polyphenol 화합물의 대부분이 flavonoid로 구성되어 있는 것으로 추정되었다.
비파 잎의 각 용매 추출물의 SOD 유사활성을 농도에 따라 측정한 결과, Table 2에 나타낸 바와 같이, 대조군인 BHA와 BHT는 각각 45.80~50.32%와 43.99~52.33%의 활성을 나타내었으며, 비파잎의 각 용매 추출물도 이와 비슷하거나 높은 활성을 나타내었다. 특히 n-hexane 추출물의 경우 0.
특히 n-hexane 추출물의 경우 0.3 mg/ml의 농도에서 55.30±6.31%로 가장 높은 활성을 나타내었으나 0.7 mg/ml의 농도와 1.0 mg/ml 농도에서 각각 54.84±3.05%와 54.97±3.34%으로 감소하여 농도의 증가에 따른 활성의 증가는 나타나지 않았다.
질의응답
핵심어
질문
논문에서 추출한 답변
비파 잎의 각 용매 추출물의 DPPH radical 소거능을 농도에 따라 측정한 결과는 구체적으로 어떤 수치를 보였는가?
비파 잎의 각 용매 추출물의 DPPH radical 소거능을 농도에 따라 측정한 결과는 Table 1에 나타낸 바와 같이 시료의 농도가 증가할수록 활성이 높게 나타났다. BHA와 BHT는 각각 52.84~59.06%와 61.53~63.58%의 활성을 나타내었으며 n-hexane 추출물의 경우 1.0 mg/ml의 농도에서, EtOAc와 MeOH 추출물은 0.3 mg/ml의 농도에서 50% 이상의 소거활성을 나타내었다. EtOAc 추출물의 경우 특히 시료 농도에 따라 DPPH의 증가 정도가 컸으며 0.7 mg/ml에서는MeOH 추출물에 비해 더 높은 항산화 활성을 나타내었다. 또한 1.0 mg/ml의 농도에서는 n-hexane과 MeOH 추출물에비해 EtOAc 추출물이 93.15%로 매우 뛰어난 소거활성을 보였으며 이러한 결과는 배 등[2]의 연구에서 비파 부위별 용매추출물에서 EtOAc 추출물의 DPPH 활성이 가장 높았다는 보고와 비슷하였다. MeOH 추출물은 시료 농도에 따른DPPH 활성 정도는 크게 차이가 나지 않았으나 0.3 mg/ml에서 n-hexane 추출물과 EtOAc 추출물에 비하여 더 높은 항산화 활성을 나타내었다.
비파는 민간요법으로 어디에 효능이 뛰어나다고 알려져 있는가?
중국, 일본, 인도, 스페인 등에서 주로 재배되고 있으며, 우리나라의 경우 제주도, 경남 및 전남지방 등 온화한 기후조건에서 주로 자생하는 자원식물로 관상용 또는 약용을 목적으로 재배되고 있다. 비파는 예로부터 민간요법으로 청폐, 진해, 건위, 거담, 이뇨, 패혈 해소, 구토, 호흡진정, 갈증해소, 기관지염, 구역질, 딸꾹질, 부종 등에 효능이 뛰어난 것[30]으로 알려져 있다. 일본과 중국 등 외국에서의 최근 연구에 의하면 비파 종자추출물에서 활성산소종을 제거[42]하거나 산화적 스트레스를 억제[19]하고, LDL 산화를 방지[28]하며, 위장염 개선효과[39] 및 알러지 피부염 억제효과[38] 등을 나타낸다고 보고하였다.
비파란 무엇인가?
한편, 비파(Eriobotrya japonica)는 장미과(Rosaceae)에 속하는 아열대성의 상록 소교목으로 꽃은 백색으로 10~11월에 개화하고, 황백색이나 등황색의 열매는 다음해 6월에서 7월 사이에 수확하며, 중국이 원산지로 알려져 있다. 중국, 일본, 인도, 스페인 등에서 주로 재배되고 있으며, 우리나라의 경우 제주도, 경남 및 전남지방 등 온화한 기후조건에서 주로 자생하는 자원식물로 관상용 또는 약용을 목적으로 재배되고 있다.
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