[논문]마디풀 추출물의 세포 보호 효과 및 주성분 분석

박수남; 김민지; 김수지

doi:10.4014/kjmb.1311.11010

마디풀 추출물의 세포 보호 효과 및 주성분 분석
Protective Effects of Cellular Membrane and Component Analysis of Polygonum aviculare Extracts 원문보기

한국미생물·생명공학회지 = Korean journal of microbiology and biotechnology, v.42 no.1, 2014년, pp.51 - 57

박수남 (서울과학기술대학교 정밀화학과 나노바이오화장품연구실, 화장품종합기술연구소) , 김민지 (서울과학기술대학교 정밀화학과 나노바이오화장품연구실, 화장품종합기술연구소) , 김수지 (서울과학기술대학교 정밀화학과 나노바이오화장품연구실, 화장품종합기술연구소)

초록
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본 연구에서 마디풀 추출물의 항산화 활성을 평가한 결과, DPPH법과 화학발광법에 의하여 마디풀 추출물의 에틸 아세테이트 분획과 아글리콘 분획은 강력한 항산화제로 알려진 (+)-${\alpha}$-tocopherol과 $\small{L}$-ascorbic acid 보다도 우수한 항산화 효능을 나타내었다. 세포막 보호 효과 또한 연구되었다. 마디풀 추출 에틸 아세테이트 분획과 아글리콘 분획 모두 지질과산화 연쇄반응의 차단제인 (+)-${\alpha}$-tocopherol (${\tau}_{50}=38min$)에 비교하여 더 우수한 세포 보호 활성을 나타냄을 확인하였다(${\tau}_{50}=314.7min$ and 264.6 min at $10{\mu}g/ml$). 마디풀 추출물의 TLC, HPLC, LC/ESI-MS/MS, 그리고 NMR을 이용하여 주성분을 분석한 결과, 마디풀 추출물의 에틸 아세테이트 분획의 주성분은 myricitrin, avicularin, quercitrin으로 확인되었으며 마디풀 추출물의 아글리콘 분획의 주성분은 myricetin, quercetin, kaempferol로 확인되었다. 이상의 결과들로 다양한 종류의 플라보노이드를 함유한 마디풀 추출물은 에틸 아세테이트와 아글리콘 분획에서 여러가지 활성산소종에 대한 총항산화능과 $^1O_2$으로 유도된 적혈구 파괴에 대한 세포 보호 효과가 큰 것으로 나타났다. 이는 마디풀 추출물이 기능성 화장품 원료로서의 응용 가능성이 있음을 시사한다.

Abstract ▼ AI-Helper

In this study, the antioxidative effects and component analysis of Polygonum aviculare (P. aviculare) extracts were investigated. The ethyl acetate and the aglycone fraction from P. aviculare extracts were more active than (+)-${\alpha}$-tocopherol and $\small{L}$-ascorbic acid, which are known as strong antioxidants for their antioxidative activity by the DPPH method and chemiluminescence assay. The cellular protective effects of fractions of P. aviculare on the rose-bengal sensitized photohemolysis of human erythrocytes, increased in a concentration dependent manner ($1-10{\mu}l$). In particular, the ethyl acetate fraction at a concentration of $10{\mu}l$ showed the most prominent protective effect among all the extracts (${\tau}_{50}$, 314.70 min). TLC and HPLC chromatogram of the ethyl acetate fraction of P. aviculare extracts revealed 3 main bands (PA8, PA5, PA6) and peaks (peak 1, peak 2, peak 3), which were identified as myricetin-3-O-rhamnoside (myricitrin, PA8, peak 1), quercetin-3-${\alpha}$-rhamnoside (quercitrin, PA6, peak 3) by LC/ESI-MS/MS and $^1H$-NMR respectively. These results indicate that fractions from P. aviculare could be applicable to new functional cosmetics as antioxidants.

주제어

AI 본문요약
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문제 정의

그러나 피부 광노화에 있어서 중요한 활성산소인 ¹O₂으로 유도된 세포손상에 있어서의 세포 보호 작용이나 다양한 ROS가 생성되는 계에서 이들 ROS에 대한 총항산화능에 관한 연구는 아직 되어 있지 않다. 따라서 본 저자들은 마디풀 추출물의 flavonoid 분획을 제조하여 이를 대상으로 활성산소 유래 세포막 손상에 대한 보호작용[9], 총항산화능 및 항노화 활성을 평가하고자 하였고, 그 활성 성분들을 밝힘으로서 마디풀 추출물을 항산화제 및 기능성 화장품 원료로서의 이용 가능성을 검토하였다.
본 연구에서 마디풀 추출물의 항산화 활성을 평가한 결과, DPPH법과 화학발광법에 의하여 마디풀 추출물의 에틸 아세테이트 분획과 아글리콘 분획은 강력한 항산화제로 알려진 (+)-α-tocopherol과 L-ascorbic acid 보다도 우수한 항산화효능을 나타내었다. 세포막 보호 효과 또한 연구되었다. 마디풀 추출 에틸 아세테이트 분획과 아글리콘 분획 모두 지질과산화 연쇄반응의 차단제인 (+)-α-tocopherol (τ₅₀ = 38 min) 에 비교하여 더 우수한 세포 보호 활성을 나타냄을 확인하였다(τ₅₀ = 314.

제안 방법

HPLC 및 LC/ESI-MS를 이용한 마디풀 추출물의 플라보노이드 분석:LC 분석에 Agilent Model 1100 (Waldbronn, Germany)을 사용하였다. 컬럼은 Pursuit XRs C18 (2×50 mm, 3 μm) (Varian, USA)을 사용하였다.
2 mm)로 Merck (USA)에서 구입하였고, HPLC는 Shimadzu (Japan)사의 제품을 사용하였다. LC/ESIMS (Applied Biosystems, USA)는 서울대학교 농생명과학공동 기기원에 분석 의뢰하였다. (+)-α-Tocopherol (1,000 IU vitamin E/g), L-ascorbic acid, EDTA, 루미놀, 헤파린, 증감제로 사용된 rose-bengal, 자유라디칼 소거활성에 사용한 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical은 Sigma Chemical Co.
MS/MS 분석은 ionspray source을 사용하였고, negative ion model로 capillary voltage는 −3500 V, nebulizer gas (N2) 10 (arbitrary units), collision gas (N2) 그리고 ion source temperature는 400℃에서 행하였다.
PA5 (HPLC peak 2 of ethyl acetate fraction): TLC와 HPLC를 통해 quercetin 배당체로 추정한 PA5 (HPLC peak2)의 LC/MS/MS를 측정하였다. LC/ESI-MS/MS를 이용하여분석한 결과, negative ion 모드에서 분자 이온 [M-H]−가 m/z 433에서 나타났으며, glucoside 단위의 소실로 인한 이온 피이크(m/z 433→m/z PA8 (HPLC peak 1 of ethyl acetate fraction): TLC 와 HPLC를 통해 PA8 (HPLC peak 1)은 quercetin 또는 myricetin 배당체로 추정, LC/MS/MS와 ¹H NMR을 이용하여확인하였다. LC/ESI-MS/MS를 이용하여 분석한 결과, negative ion 모드에서 분자 이온 [M-H]−가 m/z 463에서 나타났으며, glucoside 단위의 소실로 인한 이온 피이크(m/z 463→m/z 316)를 나타내었다.
광용혈에 필요한 광조사는 내부를 검게 칠한 50 cm × 20 cm ×25 cm 크기의 상자 안에 20 W 형광등을 장치하고, 형광등으로부터 5 cm 거리에 적혈구 현탁액이 담긴 파이렉스 시험관을 형광등과 평행이 되도록 배열한 후 15 min 동안 광조사 하였다.
광용혈에 필요한 광조사는 내부를 검게 칠한 50 cm × 20 cm ×25 cm 크기의 상자 안에 20 W 형광등을 장치하고, 형광등으로부터 5 cm 거리에 적혈구 현탁액이 담긴 파이렉스 시험관을 형광등과 평행이 되도록 배열한 후 15 min 동안 광조사 하였다. 광조사가 끝난 후 암반응(post-incubation) 시간에 따른 적혈구의 파괴정도를 15 min 간격으로 700 nm에서 투광도(transmittance, %)로부터 구하였다. 이 파장에서 적혈구 현탁액의 투광도의 증가는 적혈구의 용혈정도에 비례한다.
또한, 마디풀 추출물의 성분 분석을 위하여 TLC로 분리된 각각의 띠를 긁은 후 50% 에탄올로 추출, 여과한 뒤 감압 · 농축하여 파우더를 얻었다.
50% 에탄올 추출물은 감압 농축한후 물과 헥산을 이용하여 비극성 성분을 제거하고 이후 에틸 아세테이트 분획을 감압·농축하여 파우더를 얻었다. 또한, 에틸 아세테이트 분획에서 아글리콘 분획을 얻기 위해 산 가수분해 반응을 이용하였다. 실험방법은 에틸 아세테이트 가용분 일정량에 5% H₂SO₄ 및 아세톤 용액을 넣고 4 h 동안 중탕 가열하면서 환류·냉각시킨다.
마디풀 추출물에 대한 자유라디칼 소거활성 측정은 1,1- diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical을 이용하였다. 마디풀 추출물 그리고 비교물질인 (+)-α-tocopherol의 자유라디칼 소거활성(FSC₅₀) 측정 결과는 Table 2와 같다.
마디풀 추출물의 광용혈 억제 효과: 적혈구 현탁액 3.5 ml를 파이렉스 시험관(No. 9820)에 넣은 후, 추출물을 농도별로 각각 50 μl씩 첨가하였다.
마디풀 추출물의 광용혈에 미치는 효과는 post-incubation 시간과 용혈정도로 구성된 그래프로부터 적혈구의 50%가 용혈되는 시간인 τ50을 구하여 비교하였다.
마디풀 추출물의 플라보노이드 성분을 동정하기 위하여 TLC, HPLC, LC/ESI-MS/MS 및 NMR을 이용하여 분석하였다.
따라서 마디풀 추출물에 대한 자유라디칼 소거활성 측정 은 DPPH를 이용하였다[4]. 자유 라디칼 소거 활성은 1,1- diphenyl-2-picrylhydrawyl (DPPH)를 사용하여 변형된 방법으로 측정하였다. 실험방법은 메탄올에 용해시킨 0.

대상 데이터

(+)-α-Tocopherol (1,000 IU vitamin E/g), L-ascorbic acid, EDTA, 루미놀, 헤파린, 증감제로 사용된 rose-bengal, 자유라디칼 소거활성에 사용한 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical은 Sigma Chemical Co. (USA)에서 구입하여 사용하였다.
1 H-NMR기기 분석은 Mercury 400 (Varian, USA)를 사용하였으며, 분석 용매는 deuterated methanol (CD3OD)를 사용하였으며, 내부 표준물질로는 tetramethylsilane (TMS)를 기준점 (Si(CH3)4, δ =0)으로 하였다.
UV-visible spectrophotometer는 Varian (Astralia)사의 Cary 50, 화학발광기는 Berthold (Germany)사의 6-channel LB9505 LT, 적혈구 광용혈에 사용한 Spectronic 20D는 Milton Roy Co. (USA) 제품, pH meter는 Istek (Korea)사 제품을 사용하였다. 마디풀 성분분석에 사용한 thin layer chromatography (TLC)는 aluminum sheet silica gel 60 F254 (0.
기타 FeCl3·6H2O는 Junsei Chemical Co. (Japan) 제품을, H2O2는 Dae Jung Chemical & Metals (Korea) 제품을 사용하였다.
(USA) 제품, pH meter는 Istek (Korea)사 제품을 사용하였다. 마디풀 성분분석에 사용한 thin layer chromatography (TLC)는 aluminum sheet silica gel 60 F254 (0.2 mm)로 Merck (USA)에서 구입하였고, HPLC는 Shimadzu (Japan)사의 제품을 사용하였다. LC/ESIMS (Applied Biosystems, USA)는 서울대학교 농생명과학공동 기기원에 분석 의뢰하였다.
완충용액제조에 사용된 Na₂HPO₄·12H₂O, NaH₂PO₄·2H₂O, NaCl, 그리고 에탄올(EtOH), 메탄올(MeOH), 에틸아세테이트(EtOAc) 등 각종 용매는 시판 특급 시약을 사용하였다. 본 실험에 사용한 건조된 마디풀은 경동시장으로부터 구입하였다.
실험에 사용된 적혈구 현탁액은 700 nm에서 O.D.가 0.6이었으며 이때 적혈구 수는 1.5 × 107 cells/ml이었다.
완충용액제조에 사용된 Na2HPO4·12H2O, NaH2PO4·2H2O, NaCl, 그리고 에탄올(EtOH), 메탄올(MeOH), 에틸아세테이트(EtOAc) 등 각종 용매는 시판 특급 시약을 사용하였다.
컬럼은 Pursuit XRs C18 (2×50 mm, 3 μm) (Varian, USA)을 사용하였다.

데이터처리

모든 실험은 3회 반복하였고 통계분석은 5% 유의수준에서 Student's t-test를 행하였다.

이론/모형

이렇게 생성된 ROS의 검출은 루미놀을 첨가하여 ROS와 루미놀이 반응할 때 방출되는 화학발광으로 측정할 수 있다[4]. ROS 소거 활성은 루미놀-의존성 화학발광법을 이용한 Fe³⁺-EDTA/H₂O₂ 계에서 측정하였다. 화학발광 측정용 튜브에 증류수 1.
자유 라디칼은 피부노화의 주된 원인으로 알려져 있다. 따라서 마디풀 추출물에 대한 자유라디칼 소거활성 측정 은 DPPH를 이용하였다[4]. 자유 라디칼 소거 활성은 1,1- diphenyl-2-picrylhydrawyl (DPPH)를 사용하여 변형된 방법으로 측정하였다.
TLC 및 HPLC를 이용한 마디풀 추출물의 플라보노이드 분석:TLC 분석에서 전개용매는 에틸 아세테이트 분획의 경우 ethyl acetate:chloroform:formic acid:distilled water = 8:1:1:1, 그리고 아글리콘 분획의 경우 n-hexane: ethyl acetate:acetic acid = 21:14:1을 사용하였다. 성분 확인은 플라보노이드 표준물질의 Rf 수치와 발색법을 이용한 색상 등으로 확인하였다. HPLC 분석은 2% acetic acid와 0.

성능/효과

49%)은 LC/ESI-MS/MS와 NMR 스펙트럼을 분석하여 정확한 구조를 확인하였다. Fig. 3은마디풀 추출물의 아글리콘 분획의 TLC chromatogram을 나타내었으며 아글리콘 분획은 3개의 띠(PA-a, PA-b, PA-c)로분리되었고, 표준물질을 이용하여 HPLC로 확인한 결과 PAa는 myricetin으로, PA-b는 quercetin, 그리고 PA-c는 kaempferol로 확인되었다.
LC/ESI-MS/MS를 이용하여 분석한 결과, negative ion 모드에서 분자 이온 [M-H]−가 m/z 463에서 나타났으며, glucoside 단위의 소실로 인한 이온 피이크(m/z 463→m/z 316) 를 나타내었다.
LC/ESI-MS/MS를 이용하여분석한 결과, negative ion 모드에서 분자 이온 [M-H]−가 m/z 433에서 나타났으며, glucoside 단위의 소실로 인한 이온 피이크(m/z 433→m/z 301)를 나타내었다.
PA6 (HPLC peak 3 of ethyl acetate fraction): TLC 와 HPLC를 통해 quercetin 배당체로 추정한 PA6 (HPLC peak 3)을 LC/ESI-MS/MS를 이용하여 분석한 결과, negative ion 모드에서 분자 이온 [M-H]−가 m/z 447에서 나타났으며, glucoside 단위의 소실로 인한 이온 피이크(m/z 447→m/z 301)를 나타내었다.
18 Hz, H-6'')로 나타났다. 따라서 PA8은 myricetin 3-O-rhamnoside (myricitrin)로 확인되었다.
또한 10 μg/ml 농도에서에틸 아세테이트 분획, 그리고 당이 제거된 분획(아글리콘) 모두 비교물질로 사용한 지용성 항산화제인 (+)-α-tocopherol 보다도 세포보호 효과가 매우 큼을 알 수 있었다.
또한 보다 정확한 구조 분석을 위하여 1H NMR 분석을 실시한 결과 (Fig. 6), (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.53 (1H, d, J = 1.82 Hz, H-2'), 7.49 (1H, dd, J = 8.36, 3.91 Hz, H-6'), 6.90 (1H, d, J = 8.36 Hz, H-5'), 6.40 (1H, d, J = 1.48 Hz, H-8), 6.21 (1H, d, J = 1.72 Hz, H-6), 5.47 (1H, s, H-1''), 4.33 (1H, d, J = 2.61 Hz, H-4''), 3.91 (1H, d, J = 2.84 Hz, H-2''),3.87 (1H, d, J = 4.11 Hz, H-3''), 3.51 (1H, dd, J = 3.91, 2.12 Hz, H-5'')로 나타났다.
또한 표준물질을 사용하여 peak 3 (11.49%)은 quercetin 3-O-β-L-rhamnoside, peak 8 (9.40%)는 quercetin, peak 9 (5.79%)는 kaempferol임을 확인하였다.
마디풀 추출 에틸 아세테이트 분획과 아글리콘 분획 모두 지질과산화 연쇄반응의 차단제인 (+)-α-tocopherol (τ50 = 38 min) 에 비교하여 더 우수한 세포 보호 활성을 나타냄을 확인하였다(τ50 = 314.7 min and 264.6 min at 10 μg/ml).
6 min at 10 μg/ml). 마디풀추출물의 TLC, HPLC, LC/ESI-MS/MS, 그리고 NMR을 이용하여 주성분을 분석한 결과, 마디풀 추출물의 에틸 아세테이트 분획의 주성분은 myricitrin, avicularin, quercitrin으로 확인되었으며 마디풀 추출물의 아글리콘 분획의 주성분은 myricetin, quercetin, kaempferol로 확인되었다. 이상의 결과들로 다양한 종류의 플라보노이드를 함유한 마디풀 추출물은 에틸 아세테이트와 아글리콘 분획에서 여러가지 활성산소종에 대한 총항산화능과¹O₂으로 유도된 적혈구 파괴에 대한 세포 보호 효과가 큰 것으로 나타났다.
모두 비교물질로사용한 L-ascorbic acid (1.50 μg/ml)보다 큰 소거활성을 보였으며, 결과적으로 에틸아세테이트 분획과 아글리콘 분획이 free radical에 대한 매우 큰 환원력이 있음을 알 수 있었다.
본 연구에서 마디풀 추출물의 항산화 활성을 평가한 결과, DPPH법과 화학발광법에 의하여 마디풀 추출물의 에틸 아세테이트 분획과 아글리콘 분획은 강력한 항산화제로 알려진 (+)-α-tocopherol과 L-ascorbic acid 보다도 우수한 항산화효능을 나타내었다.
PA6은 quercetin 3-O-β-L-rhamuoside (quercitrin)로 추정되었다. 분리된 띠를 긁어 HPLC로 분석한 결과, Fig. 1의 TLC (normal phase) 크로마토그램에서 PA1 (R_f 0.84)은 Fig. 2의 HPLC (reverse phase) peak 9, PA2는 peak 8, PA3은 peak 7, PA3-1은 peak 5, PA4는 peak 6, PA5는 peak 2, PA6은 peak 3, PA7은 peak 4, PA8은 peak 1과 일치함을확인하였다. 또한 표준물질을 사용하여 peak 3 (11.
마디풀추출물의 TLC, HPLC, LC/ESI-MS/MS, 그리고 NMR을 이용하여 주성분을 분석한 결과, 마디풀 추출물의 에틸 아세테이트 분획의 주성분은 myricitrin, avicularin, quercitrin으로 확인되었으며 마디풀 추출물의 아글리콘 분획의 주성분은 myricetin, quercetin, kaempferol로 확인되었다. 이상의 결과들로 다양한 종류의 플라보노이드를 함유한 마디풀 추출물은 에틸 아세테이트와 아글리콘 분획에서 여러가지 활성산소종에 대한 총항산화능과¹O₂으로 유도된 적혈구 파괴에 대한 세포 보호 효과가 큰 것으로 나타났다. 이는마디풀 추출물이 기능성 화장품 원료로서의 응용 가능성이있음을 시사한다.
그리고 PA7과일치하는 peak 4, PA8과 일치하는 peak 1는 myricetin 배당체, PA3-1과 일치하는 peak 5는 kaempferol 배당체, peak 2, 6은 각각 PA5, PA4와 일치하므로 quercetin 배당체로 추정되었다. 이어 상대적으로 함량이 많은 PA8 (24.52%), PA5 (18.16%), 그리고 PA6 (11.49%)은 LC/ESI-MS/MS와 NMR 스펙트럼을 분석하여 정확한 구조를 확인하였다. Fig.
09 μg/ml로 나타났다. 총항산화능은 에틸 아세테이트 분획이 당을 제거시킨 분획보다 높게 나타났다. 모두 비교물질로사용한 L-ascorbic acid (1.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	P. aviculare란?	마디풀속(Polygonum)에 속하는 P. aviculare은 북반구 여러 곳에서 발견할 수 있으며 한국에서는 예로부터 마디풀 전초를 건조하여 황달, 복통, 혈뇨증 및 고혈압을 위한 천연 약재로 사용해 왔다. 항염 등의 활성을 갖는 마디풀의 성분으로는 quercetin 등이 보고되었고[16, 17], 그 외에 항산화 및 항균 활성 등도 알려져 있다[2, 3].
	마디풀의 성분 중 항염 등의 활성을 갖는 것은?	aviculare은 북반구 여러 곳에서 발견할 수 있으며 한국에서는 예로부터 마디풀 전초를 건조하여 황달, 복통, 혈뇨증 및 고혈압을 위한 천연 약재로 사용해 왔다. 항염 등의 활성을 갖는 마디풀의 성분으로는 quercetin 등이 보고되었고[16, 17], 그 외에 항산화 및 항균 활성 등도 알려져 있다[2, 3]. 그러나 피부 광노화에 있어서 중요한 활성산소인 1O2으로 유도된 세포손상에 있어서의 세포 보호 작용이나 다양한 ROS가 생성되는 계에서 이들 ROS에 대한 총항산화능에 관한 연구는 아직 되어 있지 않다.
	ROS의 종류 중 1O2의 특징은?	생체 내에서 ROS의 과도한 생성은 염증, 돌연변이, 발암 그리고 콜라젠과 엘라스틴의 분해와 같은 단백질의 변성을 유발함으로써 피부 노화를 가속화시킨다[7-10]. 특히 1O2은 ·OH과 함께 ROS 중에서 반응성이 가장 큰 활성산소종으로 알려져 있으며, 사람 피부 세포에 있어서 지질과 산화물의 생성, 단백질 산화 및 DNA 손상 뿐만 아니라 UV-A (320-380 nm) 의존성 세포 사멸이나 유전자의 활성화에도 1O2 등이 포함되는 것으로 기술되고 있다[13, 14]. 콜라젠은 피부 진피 층의 매트릭스를 이루는 성분 중 가장 많은 성분이기 때문에 콜라젠의 생합성과 분해의 조절은 피부노화 과정에서 핵심이 되고 있다[11, 12, 15].

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표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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