각종 고분자 화합물과 섬유산업에 응용되어왔던 아크릴산은 지금까지 화석원료를 이용하여 생산되어 왔다. 그러나 최근 화석원료의 가격 불안정성과 화석연료 유래 제품의 전주기에 걸친 온실가스 배출로 인해 재생 가능한 바이오매스로부터 아크릴산을 생산하는 공정에 관심이 높아지고 있다. 재생 가능한 탄소원으로부터 경제적으로 아크릴산을 생산하기 위해서는 효율적인 분리공정 개발이 필수적이다. 본 연구에서는 수용액 내의 아크릴산을 추출하기 위해 3차 아민추출제인 TOA를 사용하여 반응추출을 실시하였다. 각종 변수들이 추출능에 미치는 영향을 알아보고자 희석제의 극성과 TOA의 농도, 수용상에서 아크릴산의 농도에 변화를 주며 실험을 진행하였다. 아크릴산의 추출능은 TOA의 농도와, 알콜의 극성에 비례하였으며 최대 추출능은 95% 이상인 것으로 나타났다. 추출 후 산과 아민의 복합체의 형성을 확인하기 위해 적외선분광법을 실시하였고, 적외선분광법을 바탕으로 평형모델 식을 세워 추출평형 데이터를 해석하였다. 적외선분광법을 통하여 TOA의 농도가 높아질수록 (1, 1) 복합체의 비율이 증가하는 반면 아크릴산 이합체의 비율이 감소하는 것을 확인하였으며 이를 바탕으로 수립된 평형모델은 평형데이터를 잘 모사하였다.
각종 고분자 화합물과 섬유산업에 응용되어왔던 아크릴산은 지금까지 화석원료를 이용하여 생산되어 왔다. 그러나 최근 화석원료의 가격 불안정성과 화석연료 유래 제품의 전주기에 걸친 온실가스 배출로 인해 재생 가능한 바이오매스로부터 아크릴산을 생산하는 공정에 관심이 높아지고 있다. 재생 가능한 탄소원으로부터 경제적으로 아크릴산을 생산하기 위해서는 효율적인 분리공정 개발이 필수적이다. 본 연구에서는 수용액 내의 아크릴산을 추출하기 위해 3차 아민추출제인 TOA를 사용하여 반응추출을 실시하였다. 각종 변수들이 추출능에 미치는 영향을 알아보고자 희석제의 극성과 TOA의 농도, 수용상에서 아크릴산의 농도에 변화를 주며 실험을 진행하였다. 아크릴산의 추출능은 TOA의 농도와, 알콜의 극성에 비례하였으며 최대 추출능은 95% 이상인 것으로 나타났다. 추출 후 산과 아민의 복합체의 형성을 확인하기 위해 적외선분광법을 실시하였고, 적외선분광법을 바탕으로 평형모델 식을 세워 추출평형 데이터를 해석하였다. 적외선분광법을 통하여 TOA의 농도가 높아질수록 (1, 1) 복합체의 비율이 증가하는 반면 아크릴산 이합체의 비율이 감소하는 것을 확인하였으며 이를 바탕으로 수립된 평형모델은 평형데이터를 잘 모사하였다.
Acrylic acid is a commodity chemical which is applicable for various industries such as polymer and textile industry. Currently, it has been produced by chemical synthesis from petroleum. However, due to the high price of petroleum and global $CO_2$ emission, renewable materials such as s...
Acrylic acid is a commodity chemical which is applicable for various industries such as polymer and textile industry. Currently, it has been produced by chemical synthesis from petroleum. However, due to the high price of petroleum and global $CO_2$ emission, renewable materials such as sugar are interesting alternative carbon sources for the biological production of acrylic acid. For an economic production of acrylic acid from renewable carbon sources, a cost effective separation process for acrylic acid should be needed. In this study, reactive extraction by TOA (tri-n-octylamine) was used for the recovery of acrylic acid from its aqueous solutions. The effects of polarity of diluents and concentration of TOA on extraction equilibrium were investigated. The extraction efficiency was proportional to concentration of TOA and polarity of diluents and its value was more than 95% in the case of sufficient concentration of TOA. From IR spectroscopy, it was concluded that the ratio of (1,1) acid-amine complex was increased and the ratio of acid dimer was decreased with concentration of TOA. Equilibrium model based on IR spectroscopy was well fitted with experimental data.
Acrylic acid is a commodity chemical which is applicable for various industries such as polymer and textile industry. Currently, it has been produced by chemical synthesis from petroleum. However, due to the high price of petroleum and global $CO_2$ emission, renewable materials such as sugar are interesting alternative carbon sources for the biological production of acrylic acid. For an economic production of acrylic acid from renewable carbon sources, a cost effective separation process for acrylic acid should be needed. In this study, reactive extraction by TOA (tri-n-octylamine) was used for the recovery of acrylic acid from its aqueous solutions. The effects of polarity of diluents and concentration of TOA on extraction equilibrium were investigated. The extraction efficiency was proportional to concentration of TOA and polarity of diluents and its value was more than 95% in the case of sufficient concentration of TOA. From IR spectroscopy, it was concluded that the ratio of (1,1) acid-amine complex was increased and the ratio of acid dimer was decreased with concentration of TOA. Equilibrium model based on IR spectroscopy was well fitted with experimental data.
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문제 정의
본 연구는 아크릴산 모사 수용액에 대하여 긴사슬 3차 아민 추출제인 트리옥틸아민(tri-n-octylamine, TOA)을 다양한 알콜 용매에 희석한 유기상을 이용하여 반응추출 평형특성을 살펴보고, 적외선분광법 분석 결과 얻어진 산-아민 복합체의 반응비를 기초로 수립된 평형모델을 통해 평형데이터를 해석하였다.
가설 설정
TOA에 의한 아크릴산 반응추출에 대한 평형모델식을 수립하기 위해서는 적외선분광법 분석 결과에 의해 얻어진 산아민-알콜간의 (1, 1), (2, 1), 그리고 (1, 1, 1)복합체 형성과 알콜에 대한 아크릴산 일부의 물리적 추출을 가정한다.
제안 방법
2 N NaOH를 이용한 적정법을 통해 이루어졌으며 이때 지시약으로는 페놀프탈레인을 사용하였다. 유기상 내 아크릴산과 추출제 결합 형태는 적외선분광기(infrared spectrometry, IR, FT-IR-4000, Jasco, Japan)를 통해 분석하였으며 700-3,700 cm-1 파장범위에서의 피크를 확인하였다.
잔류 아크릴산의 농도 측정은 0.02 N, 0.2 N NaOH를 이용한 적정법을 통해 이루어졌으며 이때 지시약으로는 페놀프탈레인을 사용하였다. 유기상 내 아크릴산과 추출제 결합 형태는 적외선분광기(infrared spectrometry, IR, FT-IR-4000, Jasco, Japan)를 통해 분석하였으며 700-3,700 cm-1 파장범위에서의 피크를 확인하였다.
추출 후 아크릴산과 TOA의 복합체 형성을 확인하기 위하여 적외선분광법 분석을 실시하였으며 기존에 보고된 다른 카르복실산의 반응추출에 대한 IR 피크 해석결과를 이용한 해석결과는 Table 1과 같다[8,9].
대상 데이터
반응추출에 사용된 활성 희석제는 98% 이상의 순도를 가진 Sigma-aldrich사의 1-부탄올, 1-헥산올과 Junsei사의 1-옥탄올, 대정화금의 1-데칸올을 사용하였다.
본 연구에서 사용한 아민 추출제는 98% 순도를 가진 Junsei 사의 TOA이며, 0.1 mol/L부터 0.7 mol/L까지 이르는 농도 범위로 활성희석제에 희석시켜 사용하였다.
아크릴산은 99% 순도를 가진 Sigma-aldrich사의 제품을 사용하였으며, 0.14 mol/L (10 g/L)부터 2.08 mol/L (150 g/L)까지 이르는 농도 범위로 증류수와 함께 혼합액으로 사용하였다.
성능/효과
본 연구에서는 3차 아민인 TOA를 알콜계 희석제에 용해시킨 유기상을 이용한 반응추출이 추출용매의 물리적 용해도 차이에 의한 추출법에 비해 아크릴산의 분리에 효과적임을 알 수 있었다. 반응추출 과정에서의 산-아민 복합체 형성은 적외선 분광법을 통해 확인할 수 있었으며 이를 바탕으로 수립된 평형모델은 아크릴산의 반응추출 평형데이터를 잘 만족하였다.
화석원료를 통해 생산되는 아크릴산을 생물학적 공정을 통해 생산하기 위해서는 효과적인 분리공정 개발을 통한 생산비용 절감이 필요하다. 본 연구에서는 3차 아민인 TOA를 알콜계 희석제에 용해시킨 유기상을 이용한 반응추출이 추출용매의 물리적 용해도 차이에 의한 추출법에 비해 아크릴산의 분리에 효과적임을 알 수 있었다. 반응추출 과정에서의 산-아민 복합체 형성은 적외선 분광법을 통해 확인할 수 있었으며 이를 바탕으로 수립된 평형모델은 아크릴산의 반응추출 평형데이터를 잘 만족하였다.
유기상으로의 아크릴산의 이동은 같은 농도의 TOA에 대해서 1-데칸올 < 1-옥탄올 < 1-헥산올 < 1-부탄올의 순으로 증가하는 것으로 나타났다.
질의응답
핵심어
질문
논문에서 추출한 답변
아크릴산이란 무엇인가?
아크릴산은 α-탄소 위치에 비닐기와 말단에 카르복실기를 갖는 가장 단단한 구조의 불포화 카르복실산이다. 아크릴산의 연간 생산량은 연간 420만 톤으로 추정하고 있으며 주된 용도는 고분자 응집제, 분산제, 코팅, 도료, 접착제와 피혁 및 제지 산업의 바인더 등이다[1,2].
아크릴산의 주된 용도는 무엇인가?
아크릴산은 α-탄소 위치에 비닐기와 말단에 카르복실기를 갖는 가장 단단한 구조의 불포화 카르복실산이다. 아크릴산의 연간 생산량은 연간 420만 톤으로 추정하고 있으며 주된 용도는 고분자 응집제, 분산제, 코팅, 도료, 접착제와 피혁 및 제지 산업의 바인더 등이다[1,2].
아크릴산 생산을 위한 프로펜의 산화공정의 단점은 무엇인가?
그러나 아크롤레인을 중간체로 하는 2단계 공정에서는 약 90%에 달하는 수율을 나타내는 것으로 알려져 있다. 그럼에도 불구하고 화석원료를 통한 아크릴산의 생산 공정은 화석원료 자체가 재생이 불가능한 한계와 더불어 여전히 공정 중에 과량의 유해 폐기물을 발생시킨다는 단점을 갖고 있다[2].
참고문헌 (10)
Asci, Y. S., and Inci, I., "Extraction Equilibria of Acrylic Acid from Aqueous Solutions by Amberlite LA-2 in Various Diluents," J. Chem. Eng. Data., 55, 2385-2389 (2010).
Keshav, A., Chand, S., and Wasewar, K. L., "Reactive Extraction of Acrylic Acid Using Tri-n-butyl Phosphate in Different Diluents," J. Chem. Eng. Data., 54, 1782-1786 (2009).
Straathof, A. J. J., Sie, S., Franco, T. T., van der Wielen, L. A. M., "Feasibility of Acrylic Acid Production by Fermentation," Appl. Microbiol. Biotechnol., 67, 727-734 (2005).
Hong, Y. K., and Hong, W. H., "Reactive Extraction of Succinic acid with Tripropylamine (TPA) in Various Diluents," Biopro. Eng., 22, 281-284 (2000).
Hong, Y. K., and Hong, W. H., "Reactive Extraction of Lactic Acid with Mixed Tertiary Amine Extractants," Biotechnol. Technol., 13, 915-918 (1999)
Kurzrock, T., and Weuster-Botz, D., "New Reactive Extraction Systems for Separation of Bio-succinic Acid," Bioprocess Biosyst. Eng., 34, 779-787 (2011).
Tamada, J. A., and King, C. J., "Extraction of Carboxylic Acids with Amine Extractants. 2. Chemical Interactions and Interpretation of Data," Ind. Eng. Chem. Res., 29, 1327-1333 (1990).
Hong, Y. K., and Hong, W. H., "Influence of Chain Length of Tertiary Amines on Extractability and Chemical Interactions in Reactive Extraction of Succinic Acid," Kor. J. Chem. Eng., 21, 488-493 (2004).
Hong, Y. K., and Hong, W. H., "Removal of Acetic Acid Solutions Containing Succinic Acid and Acetic Acid by Tri-noctylamine," Sep. Purif. Technol., 42, 151-157 (2005).
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