UPLC-MS/MS를 이용한 작약감초탕 물 추출물 중 11종 성분의 함량분석 Quantitative Analysis of the Eleven Marker Components in Traditional Korean Formula, Jakyakgamcho-Tang Decoction Using an Ultra-Performance Liquid Chromatography Coupled to Electrospray Ionization Tandem Mass Spectrometry원문보기
Jakyakgamcho-tang is a well-known traditional herbal medicine and has been used for the treatment of mainly pains in oriental medicine. In this study, analytical method for the quantitative determination of the eleven marker components, gallic acid (1), oxypaeoniflorin (2), paeoniflorin (3), albiflo...
Jakyakgamcho-tang is a well-known traditional herbal medicine and has been used for the treatment of mainly pains in oriental medicine. In this study, analytical method for the quantitative determination of the eleven marker components, gallic acid (1), oxypaeoniflorin (2), paeoniflorin (3), albiflorin (4), liquiritin (5), isoliquiritin (6), ononin (7), liquiritigenin (8), benzoylpaeoniflorin (9), paeonol (10), and glycyrrhizin (11) in Jakyakgamcho-tang decoction was performed using an ultra-performance liquid chromatography-electrospray ionization-mass spectrometer. The analytical column for separation of the compounds 1~11 was used an UPLC BEH $C_{18}$ ($100{\times}2.1mm$, $1.7{\mu}m$) column and column oven temperature was maintained at $45^{\circ}C$. The mobile phase consisted of 0.1% (v/v) aqueous formic acid (A) and acetonitrile (B) by gradient elution. The flow rate was 0.3 ml/min and injection volume was $2.0{\mu}l$. Correlation coefficient in the calibration curves of the compounds 1~11 were showed a good linearity with more than 0.99. The limit of detection and limit of quantification values of the compounds 1~13 were detected in the ranges 0.06~18.43 ng/ml and 0.18~58.29 ng/ml, respectively. Among the compounds 1~11, the compounds 10 were not detected in this sample, while the ten compounds, 1~9 and 11, were detected $44.05{\sim}19,289.05{\mu}g/g$ in Jakyakgamcho-tang extract.
Jakyakgamcho-tang is a well-known traditional herbal medicine and has been used for the treatment of mainly pains in oriental medicine. In this study, analytical method for the quantitative determination of the eleven marker components, gallic acid (1), oxypaeoniflorin (2), paeoniflorin (3), albiflorin (4), liquiritin (5), isoliquiritin (6), ononin (7), liquiritigenin (8), benzoylpaeoniflorin (9), paeonol (10), and glycyrrhizin (11) in Jakyakgamcho-tang decoction was performed using an ultra-performance liquid chromatography-electrospray ionization-mass spectrometer. The analytical column for separation of the compounds 1~11 was used an UPLC BEH $C_{18}$ ($100{\times}2.1mm$, $1.7{\mu}m$) column and column oven temperature was maintained at $45^{\circ}C$. The mobile phase consisted of 0.1% (v/v) aqueous formic acid (A) and acetonitrile (B) by gradient elution. The flow rate was 0.3 ml/min and injection volume was $2.0{\mu}l$. Correlation coefficient in the calibration curves of the compounds 1~11 were showed a good linearity with more than 0.99. The limit of detection and limit of quantification values of the compounds 1~13 were detected in the ranges 0.06~18.43 ng/ml and 0.18~58.29 ng/ml, respectively. Among the compounds 1~11, the compounds 10 were not detected in this sample, while the ten compounds, 1~9 and 11, were detected $44.05{\sim}19,289.05{\mu}g/g$ in Jakyakgamcho-tang extract.
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제안 방법
18) 성분 6과 7은 m/z 419.3과 431.3에서 Q1 피크를 확인하였으며 두 성분 모두 glucose 1분자가 이탈된 [M+H−Glu]+ 형태로 m/z 257.0과 269.0으로 Q3를 설정하였으며,19,20) 성분 8은 m/z 257.2(Q1)에서 C8H8O8이 떨어진 [M+H−C8H8O8]+ 형태로 m/z 137.0으로 Q3를 설정하였다.
2(Q3)로 설정하였다.18) 이상과 같이 정량 분석을 위해 11종 성분에 대하여 Q1과 Q3 피크를 각각 설정한 후 작약감초탕 시료에 대하여 함량 분석을 실시하였다(Fig. 2). 최종적으로 확립된 LC-MS/MS MRM 분석법을 이용하여 11종의 지표 성분을 분석한 결과 0.
ACQUITY UPLC BEH C18(100×2.1 mm, 1.7 µm, Milford, MA, USA)을 사용하여 작약감초탕 물 추출물 중 주요 성분의 분리를 실시하였으며, 칼럼 온도는 45oC를 유지하였다(Table I).
Gallic acid를 비롯한 11종 성분의 검량선은 제조된 표준용액을 이용하여 0, 10, 50, 100 및 500 ng/ml의 농도 범위에서 작성하였다. 작성된 검량선의 직선성을 검토하기 위하여 상관계수(r2)를 구하여 판단하였으며, 각각의 성분에 대한 검출한계와 정량한계는 신호 대 잡음 비인 3과 10으로 계산하였다.
35%). LC-MS/MS MRM 모드를 이용하여 작약감초탕 추출물 중 주요 성분의 함량 분석을 위해 동결 건조된 추출물 약 70.0mg을 정확히 취한 후 70% 메탄올을 넣어 5ml로 맞춘 후 5분간 초음파 추출 및 vortex 하였다. 그 후 추출액 0.
분석 성분의 정확한 검출을 위한 질량분석기는 ESI source가 장착된 Waters사의 탠덤 사중극자 질량분석기(ACQUITY TQD LC-MS/MS, Milford, MA, USA)를 사용하였다. UPLC와 LC-MS/MS 등의 모든 데이터는 Waters MassLynx software(version 4.1, Milford, MA, USA)를 사용하여 처리하였다. 시료 추출은 경서기계산업의 Cosmos 660 초고속진공저온농축추출기(Inchon, Korea)를 사용하였다.
이와 같이 작약감초탕의 구성 약재의 품질관리를 위한 분석 연구는 보고가 되었지만 작약감초탕에 대한 분석 연구는 미비한 실정이다. 따라서 본 연구에서는 작약감초탕을 구성하는 구성 약재 중 작약의 gallic acid(1), oxypaeoniflorin(2), paeoniflorin(3), albiflorin(4), benzoylpaeoniflorin(9) 및 paeonol(10)과 감초의 liquiritin(5), isoliquiritin(6), ononin(7), liquiritigenin(8) 및 glycyrrhizin(11) 등 11종의 성분을 대상으로 전자분무이온화(electrospray ionization, ESI) 방식의 UPLC-MS를 이용하여 함량을 분석하였다.
7 µm, Milford, MA, USA)을 사용하여 작약감초탕 물 추출물 중 주요 성분의 분리를 실시하였으며, 칼럼 온도는 45oC를 유지하였다(Table I). 또한 분리된 성분의 정량을 위해 ESI source가 장착된 Waters사의 ACQUITY TQD LC-MS/MS(Milford, MA, USA)를 사용하여 Table I과 Table II의 조건으로 다중반응탐색법 (multiple reaction monitoring; MRM) 모드로 분석을 실시하였다.
등이 분리 보고 되었다. 분리 보고된 성분들 중 11종의 주요 성분에 대하여 ACQUITY TQD LC-MS/MS를 이용하여 정확성과 감도가 우수한 ESI 방법의 MRM 방법으로 함량분석을 실시하였다. 성분의 분리를 위해 0.
함량분석은 Waters의 ACQUITY UPLC(Milford, MA, USA)를 사용하였으며, pump, degasser, column oven 및 autosampler로 구성되어 있다. 분석 성분의 정확한 검출을 위한 질량분석기는 ESI source가 장착된 Waters사의 탠덤 사중극자 질량분석기(ACQUITY TQD LC-MS/MS, Milford, MA, USA)를 사용하였다. UPLC와 LC-MS/MS 등의 모든 데이터는 Waters MassLynx software(version 4.
설정된 LC-MS/MS MRM 모드 분석 방법을 이용하여 작약감초탕 중 주요 성분에 대한 함량분석을 위한 피크 동정을 실시하였다. 그 결과 성분 4, 6~8 및 10 등 5종은 양이온 모드인[M+H]+ 형태로 m/z 481.
성분 1의 MRM 조건은 m/z 169.0의 Q1 피크에서 COO− 가 이탈된 [M−H−COO−]− 형태로 m/z 125.0을 Q3 피크로 설정하였으며,15) 성분 2는 m/z 495.4의 Q1에서 [M−H−CH2O−(p-hydroxy-benzoic acid)−Glu−CO]− 형태로 m/z 137.0을 Q3 피크로 설정하였다.
분리 보고된 성분들 중 11종의 주요 성분에 대하여 ACQUITY TQD LC-MS/MS를 이용하여 정확성과 감도가 우수한 ESI 방법의 MRM 방법으로 함량분석을 실시하였다. 성분의 분리를 위해 0.1%(v/v) 개미산이 함유된 물-아세토나이트릴 조건의 이동상을 이용하여 기울기 용매 조건으로 분리 조건을 설정하였다. 설정된 최적의 분석 조건을 이용하여 11종의 성분을 분석한 결과 성분 1~3, 5, 9 및 11 등 6종은 음이온 모드에서 검출되었으며, 성분 4, 6~8 및 10 등 5종은 양이온 모드에서 6분이내로 검출되었다(Table II).
9에서 분자이온 피크를 각각 확인하였다 (Table II). 이와 같이 동정된 각각의 성분들을 MRM 모드를 이용하여 정량 분석을 실시하고자 precursor ion(Q1)과 product ion(Q3)을 설정하였다(Table II). 성분 1의 MRM 조건은 m/z 169.
작약과 감초로 구성되어 주로 진통제로 사용되는 한약 처방인 작약감초탕의 품질관리를 위한 기초 자료 구축을 위해 11종의 주요 성분에 대하여 LC-MS/MS MRM 방법으로 함량분석을 실시하였다. 분석 결과 작약에서는 paeaoniflorin(3)이 16,156.
작약과 감초로 구성된 작약감초탕 1첩 분량의 약 222.22배인 5.0 kg(22.50 g×222.22)을 초고속진공저온농축추출기(Cosmos 660, Inchon, Korea)에 넣고, 물 50l를 첨가하여 100oC에서 98kPa 압력 하에서 2시간 전탕 한 후 표준체(No. 270, 53 mm, Chung Gye Sang Gong Sa, Seoul, Korea)를 이용하여 여과하였다.
Louis, MO, USA)에서 구입하여 사용하였다.함량분석은 Waters의 ACQUITY UPLC(Milford, MA, USA)를 사용하였으며, pump, degasser, column oven 및 autosampler로 구성되어 있다. 분석 성분의 정확한 검출을 위한 질량분석기는 ESI source가 장착된 Waters사의 탠덤 사중극자 질량분석기(ACQUITY TQD LC-MS/MS, Milford, MA, USA)를 사용하였다.
대상 데이터
1, Milford, MA, USA)를 사용하여 처리하였다. 시료 추출은 경서기계산업의 Cosmos 660 초고속진공저온농축추출기(Inchon, Korea)를 사용하였다.
작약[Paeoniae Radix, Paeonia lactiflora Pallas(Paeoniaceae), Uiseong, Korea]과 감초[Glycyrrhizae Radix et Rhizoma, Glycyrrhiza uralensis Fischer(Leguminosae), China]로 이루어진 작약감초탕의 구성생약은 모두 광명당제약(Ulsan, Korea)에서 규격품(작약-국산, 감초-중국산)을 구입하여 본초학 전문가로부터 감정 후 사용하였다. 작약과 감초 표본(2012-KE41-1 and 2012-KE42-2)은 한국한의학연구원 K-herb 연구단에 보관하였다.
표준품 1과 10은 Sigma-Aldrich(St. Louis, MO, USA), 2, 5~9는 Biopurify Phytochemicals(Chengdu, China) 및 3, 4 및 11은 Wako(Osaka, Japan)에서 각각 구입하여 사용하였다. 11종 표준물질의 순도는 모두 98.
0% 이상이었다. 표준품의 용해를 위한 메탄올과 LC-MS 분석을 위한 물과 아세토나이트릴 등은 J.T. Baker(Phillipsburg, NJ, USA)에서 구입하였으며, 개미산은 특급 시약으로 Sigma-Aldrich(St. Louis, MO, USA)에서 구입하여 사용하였다.함량분석은 Waters의 ACQUITY UPLC(Milford, MA, USA)를 사용하였으며, pump, degasser, column oven 및 autosampler로 구성되어 있다.
데이터처리
Gallic acid를 비롯한 11종 성분의 검량선은 제조된 표준용액을 이용하여 0, 10, 50, 100 및 500 ng/ml의 농도 범위에서 작성하였다. 작성된 검량선의 직선성을 검토하기 위하여 상관계수(r2)를 구하여 판단하였으며, 각각의 성분에 대한 검출한계와 정량한계는 신호 대 잡음 비인 3과 10으로 계산하였다.
성능/효과
그 결과 성분 4, 6~8 및 10 등 5종은 양이온 모드인[M+H]+ 형태로 m/z 481.4, 419.3, 431.3, 257.2 및 166.9에서 분자이온 피크를 확인하였으며, 성분 1~3, 5, 9 및 11 등 6종은 음이온 모드인 [M−H]− 형태로 m/z 169.0, 495.4, 479.2, 417.4, 583.4 및 821.9에서 분자이온 피크를 각각 확인하였다 (Table II).
분석 결과 작약에서는 paeaoniflorin(3)이 16,156.90µg/g으로 가장 많이 검출되었으며, 감초에서는 glycyrrhizin(11) 이 19,289.05 µg/g으로 가장 많이 검출되었다.
1%(v/v) 개미산이 함유된 물-아세토나이트릴 조건의 이동상을 이용하여 기울기 용매 조건으로 분리 조건을 설정하였다. 설정된 최적의 분석 조건을 이용하여 11종의 성분을 분석한 결과 성분 1~3, 5, 9 및 11 등 6종은 음이온 모드에서 검출되었으며, 성분 4, 6~8 및 10 등 5종은 양이온 모드에서 6분이내로 검출되었다(Table II).
270, 53 mm, Chung Gye Sang Gong Sa, Seoul, Korea)를 이용하여 여과하였다. 여과 된 추출액은 동결건조기(PVTFD100R, IlShinBioBase, Dongduchun, Korea)를 사용하여 동결 건조하였으며, 그 결과 967.5g의 작약감초탕 물 추출물을 얻었다(19.35%). LC-MS/MS MRM 모드를 이용하여 작약감초탕 추출물 중 주요 성분의 함량 분석을 위해 동결 건조된 추출물 약 70.
작약감초탕의 주요 성분에 대하여 0~500 ng/ml의 농도 범위에서 표준품의 농도에 대한 피크 면적을 이용하여 검량선을 작성한 결과 상관 계수(r 2 ) 값이 0.9956~0.9999로 양호한 직선성을 보였다. 또한 이들 성분에 대한 검출한계와 정량한계 범위는 0.
2). 최종적으로 확립된 LC-MS/MS MRM 분석법을 이용하여 11종의 지표 성분을 분석한 결과 0.81, 0.81, 1.39, 1.40, 1.65, 2.30, 2.77, 2.99, 3.85, 4.72 및 5.20분에서 각각 검출되었다(Table II 및 Fig. 3). Table IV와 같이 동결 건조된 작약감초탕 물 추출물에서 11종 물질을 분석한 결과 10은 검출이 되지 않은 반면 다른 10종의 성분은 244.
후속연구
29 µg/g으로 다른 성분에 비해 다량검출되었다. 이러한 결과는 향 후 작약감초탕의 품질관리를 위한 기초 자료로 활용될 수 있을 것으로 사료된다.
질의응답
핵심어
질문
논문에서 추출한 답변
작약감초탕 11종의 주요 성분에 대해, LC-MS/MS MRM 방법으로 함량분석을 실시한 결과는?
작약과 감초로 구성되어 주로 진통제로 사용되는 한약 처방인 작약감초탕의 품질관리를 위한 기초 자료 구축을 위해 11종의 주요 성분에 대하여 LC-MS/MS MRM 방법으로 함량분석을 실시하였다. 분석 결과 작약에서는 paeaoniflorin(3)이 16,156.90µg/g으로 가장 많이 검출되었으며, 감초에서는 glycyrrhizin(11) 이 19,289.05 µg/g으로 가장 많이 검출되었다. 두 성분 외에도 작약에서는 gallic acid(1)와 albiflorin(4), 감초에서는 liquiritin(5)이 9,123.10, 4,681.67 및 7,149.29 µg/g으로 다른 성분에 비해 다량검출되었다. 이러한 결과는 향 후 작약감초탕의 품질관리를 위한 기초 자료로 활용될 수 있을 것으로 사료된다.
작약감초탕은 어디에 사용되어 왔는가?
작약감초탕(芍藥甘草湯)은 後漢代 張의『傷寒論』에 처음으로 수록되었으며, 작약(芍藥, Paeoniae Radix)과 감초(甘草, Glycyrrhizae Radix et Rhizoma) 두 종류의 한약재가 동량(1 : 1)의 비율로 구성되어 痛症, 鎭痙劑, 腹痛, 痙攣 및 四肢痛 등에 사용되어 왔다.1,2) 이 후 우리나라에서도 許浚의『東醫寶鑑』3)에 기록되어 있으며, 『東醫寶鑑』에서는 작약과 감초가 2:1의 비율로 구성되어 “治 煩躁 脚攣急 坊見” 즉, 가슴이 달아 오르면서 답답한 증상(煩躁)이 있거나 운동 후 종아리 근육이 갑자기 뭉치면서 통증이 날 때(脚攣急) 사용된다고 기록되어 있다.
『東醫寶鑑』에는 어떤 때에 작약감초탕을 사용했다고 기록되어있는가?
작약감초탕(芍藥甘草湯)은 後漢代 張의『傷寒論』에 처음으로 수록되었으며, 작약(芍藥, Paeoniae Radix)과 감초(甘草, Glycyrrhizae Radix et Rhizoma) 두 종류의 한약재가 동량(1 : 1)의 비율로 구성되어 痛症, 鎭痙劑, 腹痛, 痙攣 및 四肢痛 등에 사용되어 왔다.1,2) 이 후 우리나라에서도 許浚의『東醫寶鑑』3)에 기록되어 있으며, 『東醫寶鑑』에서는 작약과 감초가 2:1의 비율로 구성되어 “治 煩躁 脚攣急 坊見” 즉, 가슴이 달아 오르면서 답답한 증상(煩躁)이 있거나 운동 후 종아리 근육이 갑자기 뭉치면서 통증이 날 때(脚攣急) 사용된다고 기록되어 있다. 본 처방의 현대과학적 생리활성 연구로는 이 등4)의 LPS로 유도된 동물의 혈액 및 간장 내의 염증성 cytokine을 처리한 후 본 처방의 항염증 효과, 손 등1)의 elevated plus-maze와 open field test 등 동물행동실험을 통한 항불안증에 대한 효과, 이 등5)의 작약감초탕 및 구성약물의 항진통 효과, Omiya 등6)의 diabetic mice에서의 항통증 효과 및 Lee 등7)의 항진경 효과 등이 보고되었으며, 정신병 치료 동안 발생되는 부작용인 추체외로증상과 같은 신경계통 질환에 대한 작약감초탕의 치료 효과,8) 내시경 역행 췌담관 조영술에 따른 작약감초탕의 췌장염 예방에 대한 효과9) 및 흉곽출구증후군의 통증 완화를 위한 증례보고10) 등이 보고되었다.
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