[논문]LC-ESI-MS/MS를 이용한 용담사간탕의 주요 성분 분석

서창섭; 하혜경

LC-ESI-MS/MS를 이용한 용담사간탕의 주요 성분 분석
Quantitative Analysis of the Marker Constituents in Yongdamsagan-Tang using Liquid Chromatography-Electrospray Ionization-Tandem Mass Spectrometry 원문보기

생약학회지, v.48 no.4, 2017년, pp.320 - 328

서창섭 (한국한의학연구원 K-herb연구단) , 하혜경 (한국한의학연구원 K-herb연구단)

Abstract ▼ AI-Helper

Yongdamsagan-tang has been used to treat the urinary disorders, acute- and chronic-urethritis, and cystitis in Korea. In this study, an ultra-performance liquid chromatography-electrospray ionization-mass spectrometry (UPLC-ESI-MS/MS) method was established for simultaneous analysis of the 20 bioactive marker compounds, geniposidic acid, chlorogenic acid, geniposide, liquiritin apioside, acteoside, calceolarioside B, liquiritin, nodakenin, baicalin, liquiritigenin, wogonoside, baicalein, glycyrrhizin, wogonin, glycyrrhizin, wogonin, saikosaponin A, decursin, decursinol angelate, alisol B, alisol B acetate, and pachymic acid in traditional herbal formula, Yongdamsagan-tang. Chromatographic separations of all marker compounds were conducted using a Waters Acquity UPLC BEH $C_{18}$ analytical column ($2.1{\times}100mm$, $1.7{\mu}m$) at $45^{\circ}C$ using a mobile phase of 0.1% (v/v) formic acid in water and acetonitrile with gradient elution. The MS analysis was performed using a Waters ACQUITY TQD LC-MS/MS coupled with an electrospray ionization source in the positive and negative modes. The flow rate was 0.3 mL/min and injection volume was $2.0{\mu}L$. The correlation coefficient of 20 marker compounds in the test ranges was 0.9943-1.0000. The limits of detection and quantification values of the all marker components were 0.11-6.66 and 0.34-19.99 ng/mL, respectively. As a result of the analysis using the optimized LC-ESI-MS/MS method, three compounds, geniposidic acid (from Plantaginis Semen), alisol B (from Alismatis Rhizoma), and pachymic acid (from Poria Sclerotium), were not detected in this sample. While the amounts of the 17 compounds except for the geniposidic acid, alisol B, and pachymic acid were $0.04-548.13{\mu}g/g$ in Yongdamsagan-tang sample. Among these compounds, baicalin, bioactive marker compound of Scutellariae Radix, was detected at the highest amount as a $548.13{\mu}g/g$.

주제어

AI 본문요약
AI-Helper

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문제 정의

또한 용담 사간탕 투여로 호전된 대상포진 환자의 임상 증례 보고^5,6) 및 화농성 슬관절염 환자의 임상 증례 보고⁷⁾ 등이 보고되었다. 이에 저자들은 본 연구에서 비뇨기과 질환에 주로 처방되는 용담사간탕을 선정하여 처방에 함유된 주요 성분들의 함량을 분석하고자 하였다. 따라서 본 처방을 구성하는 구성 생약의 성분에 관한 연구는 용담의 gentiopicroside 및 sweroside 등과 같은 secoiridoid glycosides^,8) 시호의 saikosapinin A, C 및 D 등과 같은 oleanane계 saponin^,9) 택사의 aliso B 및 alisol B acetate 등과 같은 triterpenoids^,10)목통의 chlorogenic acid와 calceolarisoide B 등과 같은 pheylpropanoid^,11,12) 차전자의 acteoside와 geniposide 등과 같은 pheylpropanoid와 iridoid^,13,14) 복령의 pachymic acid와 dehydropachymic acid 등과 같은 triterpenoids^,15) 생지황의 aucubin과 catalpol 등과 같은 iridoid glycosides^,16) 당귀의 nodakenin, decursin 및 decursinol angelate 등과 같은 coumarins^,17) 치자의 geniposide와 gardenoside 등과 같은 iridoids^,18) 황금의 baicalin과 baicalein 등과 같은 flavonoids¹⁹⁾및 감초의 glycyrrhizin, liquiritin 및 liquiritin apioside 등과 같은 triterpene saponin과 flavonoids²⁰⁾) 등이 분리 보고 되었다.

제안 방법

11종의 생약으로 구성되어 급·만성 요도염과 방광염 등의 비뇨기과 질환에 처방되어지는 한약 처방 중 하나인 용담 사간탕에 대하여 geniposidic acid, chlorogenic acid, geniposide, liquiritin apioside, acteoside, calceolarioside B, liquiritin, nodakenin, baicalin, liquiritigenin, wogonoside, baicalein, glycyrrhizin, wogonin, glycyrrhizin, wogonin, saikosaponin A, decursin, decursinol angelate, alisol B, alisol B acetate 및 pachymic acid 등 20종의 성분에 대하여 LC-MS/MS MRM 방법으로 함량을 분석하였다.
4인 [M+H–2H₂O–C₄H₈O]⁺, [M+H–H₂O–AcOH]⁺ 및 [M−H–H₂O–CO₂]⁻로 설정하였다.³⁴⁾ 이와 같이 본 분석 처방의 지표 성분으로 선정한 20종의 성분에 대하여 Q1 및 Q3를 설정한 후 이들 성분의 함량 분석을 실시하였다. 설정된 LC-MS/MS MRM 분석법을 이용하여 주요성분을 분석한 결과 geniposidic acid, chlorogenic acid, geniposide, liquiritin apioside, acteoside, calceolarioside B, liquiritin, nodakenin, baicalin, liquiritigenin, wogonoside, baicalein, glycyrrhizin, wogonin, glycyrrhizin, wogonin, saikosaponin A, decursin, decursinol angelate, alisol B, alisol B acetate 및 pachymic acid 등 20종의 성분은 0.
LC-MS/MS 분석조건 확립 – 용담사간탕의 구성 생약 중 시호의 saikosapinin A, 택사의 aliso B와 alisol B acetate, 목통의 chlorogenic acid와 calceolarisoide B, 차전자의 acteoside, geniposide 및 geniposidic acid, 복령의 pachymic acid, 당귀의 nodakenin, decursin 및 decursinol angelate, 치자의 geniposide, 황금의 baicalin, baicalein, wogonoside 및 wogonin 및 감초의 glycyrrhizin, liquiritin, liquiritin apioside 및 liquiritigenin 등 20종에 대하여 LC-MS/MS MRM 분석법을 이용하여 동시 정량을 실시하였다.
UPLC 및 LC-MS/MS 분석 조건 – 용담사간탕 물 추출물에서 geniposidic acid를 비롯한 20종의 함량 분석을 위해 Table II와 Table III의 조건으로 분석하였다.
검량선, 검출한계 및 정량한계 작성 – Geniposidic acid를 비롯한 20종의 성분에 대한 검량선은 0, 10, 50, 100 및 500 ng/mL의 농도 범위에서 농도에 따른 피크 면적을 이용하여 작성하였으며, 작성된 검량선의 상관계수(r2)를 구하여 직선성을 판단하였다.
)를 구하여 직선성을 판단하였다. 또한 검출한계(limit of detection, LOD)와 정량한계(limit of quantification, LOQ)는 신호 대 잡음 비로 3과 10으로 각각 계산하였다. 20종 성분에 대한 검량선 작성 결과 각 성분의 직선성을 나타내는 r² 값이 0.
모든 성분 UPLC BEH C18(2.1 × 100 mm, 1.7 μm) 분석용 칼럼을 사용하여 분리하였다.
용담사간탕 물 추출물 조제 – 11종의 생약으로 구성된 용담사간탕의 물 추출물을 조제하기 위해 Table I과 같은 무게 비율로 배합하여 총 시료 5.0 kg(1첩 26.25 g × 190.5배)을 넣은 후 물을 10배수인 50 L를 첨가하였다.
용담사간탕 물 추출물 중 주요성분의 동정 및 함량분석 – LC-MS/MS를 이용하여 11종의 생약으로 구성된 용담사간 탕 중 주요 성분의 함량 분석을 위해 0.1% 개미산이 함유된 물-아세토나이트릴의 이동상 시스템으로 지표 성분으로 선정된 20종의 성분에 대한 분자 이온을 동정하였다.
용담사간탕 물 추출은 경서기계산업의 초고속진공저온농축추출기(COSMOS660, Incheon, Korea)를 사용하였으며, 주요 성분의 함량 분석은 Waters의 ACQUITY UPLC system(Milford, MA, USA)을 사용하였다. 질량분석기는 전자분무 이온화(electrospray ionization; ESI) source가 장착된 탠덤사중극자 질량분석기(ACQUITY TQD LC-MS/MS, Waters, Milford, MA, USA)를 사용하였다.
7 μm) 분석용 칼럼을 사용하여 분리하였다. 이동상으로는 물과 메탄올 및 아세토나이트릴과 산의 첨가 여부를 확인하여 최적의 분석 조건을 탐색하였으며, 그 결과 0.1%(v/v) 개미산이 각각 함유된 물-아세토나이트릴을 이용하여 기울기 용매조건으로 정량 분석을 실시하였다. 45°C의 칼럼온도와 0.
이들 성분들 중 본 연구에서는 용담사간 탕을 구성하는 생약들의 성분 중 본 연구에서는 시호의 saikosapinin A, 택사의 aliso B와 alisol B acetate, 목통의 chlorogenic acid와 calceolarisoide B, 차전자의 acteoside, geniposide 및 geniposidic acid, 복령의 pachymic acid, 당귀의 nodakenin, decursin 및 decursinol angelate, 치자의 geniposide, 황금의 baicalin, baicalein, wogonoside 및 wogonin 및 감초의 glycyrrhizin, liquiritin, liquiritin apioside 및 liquiritigenin 등 20종에 대하여 질량분석기가 결합된 초고성능 액체크로마토그래피(ultra–performance liquid chromatography–mass spectrometer; UPLC–MS)를 이용하여 이들 성분의 함량 분석을 실시하였다.
용담사간탕 물 추출은 경서기계산업의 초고속진공저온농축추출기(COSMOS660, Incheon, Korea)를 사용하였으며, 주요 성분의 함량 분석은 Waters의 ACQUITY UPLC system(Milford, MA, USA)을 사용하였다. 질량분석기는 전자분무 이온화(electrospray ionization; ESI) source가 장착된 탠덤사중극자 질량분석기(ACQUITY TQD LC-MS/MS, Waters, Milford, MA, USA)를 사용하였다. 모든 데이터의 수집과 처리는 Waters MassLynx software(version 4.
표준액 및 검액의 조제 – Geniposidic acid를 비롯한 20종의 표준품을 각각 메탄올에 1,000 μg/mL의 농도로 녹인 후 냉장 보관한 후 분석 전에 희석하여 사용하였다.
혼합된 시료를 초고속진공저온추출기(Cosmos 660, Kyungseo Machine Co., Incheon, Korea)를 이용하여 98 kPa 압력으로 100oC에서 2시간 전탕한 후 표준체(No. 270, 53 μm, Chung Gye Sang Gong Sa, Seoul, Korea)를 이용하여 여과하였다.

대상 데이터

0%이상이었다. 성분 분석을 위해 사용된 메탄올, 아세토나이트릴 및 물은 HPLC용으로 J.T. Baker(Phillipsburg, NJ, USA)에서 구입하였으며, 개미산은 Sigma-Aldrich(St. Louis, MO, USA)에서 구입하여 사용하였다.
시약 및 기기 – 용담사간탕 물 추출물로부터 주요 성분의 함량 분석을 위해 사용된 표준품으로 alisol B, alisol Bacetate, geniposide, geniposidic acid, liquiritin, baicalin,glycyrrhizin, saikosaponin A, wogonin은 Wako Chemicals(Osaka, Japan), acteoside와 pachymic acid는 Biopurify Phytochemicals(Chengdu, China), calceolarioside B와 liquiritigenin 은 ChemFaces(Wuhan, China) 및 nodakenin, decursin 및 decursinol angelate는 NPC Bio Technology(Yeongi, Korea)에서 구입하였으며, chlorogenic acid, liquiritin apioside, baicalein 및 wogonoside는 Acros Organics(Pittsburgh, PA, USA), Shanghai Sunny Biotech(Shanghai, China), SigmaAldrich(St. Louis, MO, USA) 및 Tauto Biotech(Shanghai, China)로부터 각각 구입하였다(Fig. 1).
실험재료 – 용담사간탕을 구성하는 11종의 한약재는 광명당제약(Ulsan, Korea)에서 규격품을 구입하여 본초학 전공인 동국대학교 한의과대학 이제현 교수(Gyeongju, Korea)와 대전대학교 한의과대학 서영배 교수(Daejeon, Korea)로부터 한약재 관능검사 해설서21)에 따라 감정 후 사용하였다(TableI).

이론/모형

UPLC 및 LC-MS/MS 분석 조건 – 용담사간탕 물 추출물에서 geniposidic acid를 비롯한 20종의 함량 분석을 위해 Table II와 Table III의 조건으로 분석하였다. 20종 성분의 정량은 다중반응탐색법(multiple reaction monitoring, MRM)으로 실시하였다.

성능/효과

20종 성분에 대한 검량선 작성 결과 각 성분의 직선성을 나타내는 r2 값이 0.9943–1.0000으로 우수한 직선성을 나타내었으며, LOD와 LOQ 값은 0.11–6.66 ng/mL와 0.34–19.99 ng/mL로 각각 나타났다(Table III).
24) Liquiritin apioside는 m/z 549.3의 Q1 피크에서 apiosyl-glucosyl 그룹이 떨어져 나간 [M−H−apiosyl-glucosyl]−형태로 m/z 255.0으로 Q3 피크를 설정하였으며,25) acteoside와 calceolarioside B는 m/z 623.4와 477.3(Q1)에서 두 성분 모두 [Caffeoyl−H2O]−의 형태인 m/z 161.0을 Q3로 설정하였다.
27) Baicalein은 m/z 271.1에서 Q1 피크를 확인하였으며, Q3 피크는 C9H6O2가 이탈된 trihydroxyphenyl 골격의 [M+H−C9H6O2]+ 형태로 m/z 123.0으로 설정하였으며,31) glycyrrhizin은 Q1피크인 m/z 821.9로부터 glucose 2분자가 떨어져 나간 aglycon 형태로 [M−H−2Glu]− 로 m/z 351.2를 Q3로 설정하였다.
27) Wogonin은 m/z 285.1에서 Q1피크를 확인하였으며, Q1 피크에서 1분자의 methyl group이 이탈된 [M+H−CH3]+ 로 m/z 270.0에서 Q3를 설정하였으며,32)decursin과 decursinol angelate는 m/z 329.2의 Q1으로부터 isoprenyl 골격과 hydroxy group이 떨어진 [M+H−C5H8O2]+형태인 m/z 229.0에서 Q3를 설정하였다.
그 결과 geniposidic acid, chlorogenic acid, geniposide, liquiritin apioside, acteoside, calceolarioside B, liquiritin, glycyrrhizin, saikosaponin A 및 pachymic acid 등 10종은 m/z 373.2, 353.2, 387.2, 549.3, 623.4, 477.3, 417.4, 821.9, 779.7 및 527.6에서[M−H]− 형태의 분자 이온 피크를 확인하였으며, nodakenin, baicalin, liquiritigenin, wogonoside, baicalein, wogonin, decursin, decursinol angelate, alisol B 및 alisol B acetate 등 10종의 성분은 m/z 409.4, 447.3, 257.2, 461.3, 271.1, 285.1, 329.2, 329.2, 473.6 및 515.6에서 [M+H]+ 형태의 분자 이온 피크를 각각 확인하였다(Table IV).
그 결과 본 한약 처방추출물인 용담사간탕에서 황금의 주요성분인 baicalin이 548.13 μg/g으로 가장 많이 검출되었으며, geniposide(차전자와 치자)와 wogonoside와 baicalein(이상 황금)이 114.14, 101.55 및 81.29 μg/g으로 다른 성분에 비해 비교적 많이 함유되어 있었다.
³⁴⁾ 이와 같이 본 분석 처방의 지표 성분으로 선정한 20종의 성분에 대하여 Q1 및 Q3를 설정한 후 이들 성분의 함량 분석을 실시하였다. 설정된 LC-MS/MS MRM 분석법을 이용하여 주요성분을 분석한 결과 geniposidic acid, chlorogenic acid, geniposide, liquiritin apioside, acteoside, calceolarioside B, liquiritin, nodakenin, baicalin, liquiritigenin, wogonoside, baicalein, glycyrrhizin, wogonin, glycyrrhizin, wogonin, saikosaponin A, decursin, decursinol angelate, alisol B, alisol B acetate 및 pachymic acid 등 20종의 성분은 0.79, 0.80, 1.22, 1.53, 1.55, 1.62, 1.65, 1.85, 2.68, 2.99, 3.57, 4.50, 5.20, 5.75, 6.06, 8.04, 8.15, 10.57, 11.60 및 11.97분으로 15분 이내에 모든 성분이 분리되었다(Table IV 및 Fig. 2). 설정된 분석법을 사용하여 용담사간탕 추출물을 분석한 결과 차전자로부터 유래된 geniposidic acid, 택사로부터 유래된 alisol B 및 복령으로부터 유래된 pachymic acid 등 2종은 검출이 되지 않았으며, 이를 제외한 17종의 성분은 0.
설정된 분석법을 사용하여 용담사간탕 추출물을 분석한 결과 차전자로부터 유래된 geniposidic acid, 택사로부터 유래된 alisol B 및 복령으로부터 유래된 pachymic acid 등 2종은 검출이 되지 않았으며, 이를 제외한 17종의 성분은 0.04–548.13 μg/g으로 나타났다(Table V).

후속연구

29 μg/g으로 다른 성분에 비해 비교적 많이 함유되어 있었다. 이러한 분석 결과는 향후 용담사간탕 및 관련 한약 처방의 성분 분석을 위한 기초 자료로 활용될 수 있을 것으로 사료된다.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	용담사간탕은 무엇으로 구성되어 있는가?	용담사간탕(龍膽瀉肝湯)은 金·元代李東垣의 『東垣十書–蘭室秘臧』1)에 처음으로 기재된 처방으로 瀉肝膽實火淸下焦濕熱하는 효능이 알려져 있으며, 용담(龍膽, Gentianae Scabrae Radix et Rhizoma), 시호(柴胡, Bupleuri Radix), 택사(澤瀉, Alismatis Rhizoma), 목통(木通, Akebiae Caulis), 차전자(車前子, Plantaginis Semen), 적복령(赤茯苓, Poria Sclerotium), 생지황(生地黃, Rehmanniae Radix), 당귀(當歸, Angelicae Gigantis Radix), 치자(梔子, Gardeniae Fructus), 황금(黃芩, Scutellariae Radix) 및 감초(甘草, Glycyrrhizae Radix et Rhizoma) 등 11종의 생약으로 구성되어 있다. 이후 우리나라에서도 許浚의 『東醫寶鑑』2)에 간장(肝藏)의 습열(濕熱)로 인하여 남자(男子)는 음정(陰挺)이 종창(腫脹)하고 부인(婦人)은 음정(陰挺)이 창양(瘡瘍)한 증상과 혹은 남자의 음경(陰莖)이 습양(濕瘍)하여 농수(膿水)가 나오는 증상을 치료하는데 사용된다고 기록되어 있다.
	용담사간탕은 어디에 처음으로 기재된 처방인가?	용담사간탕(龍膽瀉肝湯)은 金·元代李東垣의 『東垣十書–蘭室秘臧』1)에 처음으로 기재된 처방으로 瀉肝膽實火淸下焦濕熱하는 효능이 알려져 있으며, 용담(龍膽, Gentianae Scabrae Radix et Rhizoma), 시호(柴胡, Bupleuri Radix), 택사(澤瀉, Alismatis Rhizoma), 목통(木通, Akebiae Caulis), 차전자(車前子, Plantaginis Semen), 적복령(赤茯苓, Poria Sclerotium), 생지황(生地黃, Rehmanniae Radix), 당귀(當歸, Angelicae Gigantis Radix), 치자(梔子, Gardeniae Fructus), 황금(黃芩, Scutellariae Radix) 및 감초(甘草, Glycyrrhizae Radix et Rhizoma) 등 11종의 생약으로 구성되어 있다. 이후 우리나라에서도 許浚의 『東醫寶鑑』2)에 간장(肝藏)의 습열(濕熱)로 인하여 남자(男子)는 음정(陰挺)이 종창(腫脹)하고 부인(婦人)은 음정(陰挺)이 창양(瘡瘍)한 증상과 혹은 남자의 음경(陰莖)이 습양(濕瘍)하여 농수(膿水)가 나오는 증상을 치료하는데 사용된다고 기록되어 있다.
	우리나라 許浚의 『東醫寶鑑』에서는 용담사간탕이 어떠한 증상을 치료하는데 사용된다고 기록되어 있는가?	용담사간탕(龍膽瀉肝湯)은 金·元代李東垣의 『東垣十書–蘭室秘臧』1)에 처음으로 기재된 처방으로 瀉肝膽實火淸下焦濕熱하는 효능이 알려져 있으며, 용담(龍膽, Gentianae Scabrae Radix et Rhizoma), 시호(柴胡, Bupleuri Radix), 택사(澤瀉, Alismatis Rhizoma), 목통(木通, Akebiae Caulis), 차전자(車前子, Plantaginis Semen), 적복령(赤茯苓, Poria Sclerotium), 생지황(生地黃, Rehmanniae Radix), 당귀(當歸, Angelicae Gigantis Radix), 치자(梔子, Gardeniae Fructus), 황금(黃芩, Scutellariae Radix) 및 감초(甘草, Glycyrrhizae Radix et Rhizoma) 등 11종의 생약으로 구성되어 있다. 이후 우리나라에서도 許浚의 『東醫寶鑑』2)에 간장(肝藏)의 습열(濕熱)로 인하여 남자(男子)는 음정(陰挺)이 종창(腫脹)하고 부인(婦人)은 음정(陰挺)이 창양(瘡瘍)한 증상과 혹은 남자의 음경(陰莖)이 습양(濕瘍)하여 농수(膿水)가 나오는 증상을 치료하는데 사용된다고 기록되어 있다. 본 처방의 현대과학적 생리활성 연구로는 estradiol valerate로 유발된 흰 쥐의 다낭성 난소 발달과 수태에 미치는 영향,2) 간암 세포주인 HepG2에서의 세포사멸 효과3) 및 항염증, 항산화, 간 보호 및 항간염바이러스 효과4) 등이 보고되었다.

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저자의 다른 논문 :

표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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