[논문]LC-ESI-MS/MS를 이용한 계지탕 중 주요 성분 분석

서창섭; 하혜경

LC-ESI-MS/MS를 이용한 계지탕 중 주요 성분 분석
Quantitative Determination of the Bioactive Marker Components in Gyeji-tang Using LC-ESI-MS/MS 원문보기

생약학회지, v.49 no.1, 2018년, pp.76 - 83

서창섭 (한국한의학연구원 K-herb연구단) , 하혜경 (한국한의학연구원 K-herb연구단)

Abstract ▼ AI-Helper

A traditional herbal formula, Gyeji-tang has been used to treat the early colds, headache, chills, and fever in Asian countries. In this study, we were performed simultaneous determination of the 14 bioactive marker compounds, gallic acid, spinosin, paeoniflorin, albiflorin, liquiritin apioside, liquiritin, 6'''-feruloylspinosin, liquilitigenin, coumarin, cinnmamic acid, benzoylpaeoniflorin, cinnamaldehyde, glycyrrhizin, and 6-gingerol in Gyeji-tang using an ultra-performance liquid chromatography-electrospray ionization-mass spectrometry (UPLC-ESI-MS/MS). Analytical column was used a Waters Acquity UPLC BEH $C_{18}$ analytical column ($2.1{\times}100mm$, $1.7{\mu}m$) and maintained at $45^{\circ}C$ with a flow rate of 0.3 mL/min. The mobile phase consists of 0.1% (v/v) formic acid in water and acetonitrile with gradient elution. The MS analysis was conducted using multiple reaction monitoring in the positive and negative modes by a Waters ACQUITY TQD LC-MS/MS system. The calibration curves of 14 bioactive marker compounds showed linearity with correlation coefficients ${\geq}0.9798$. The limits of detection and quantification values were in the range of 0.11-6.66 ng/mL and 0.34-19.99 ng/mL, respectively. As a result of the analysis using the established LC-MS/MS method, the amounts of tested 14 compounds in the lyophilized Gyeji-tang sample were detected up to $85.7{\mu}g/g$. These results may be useful for quality assessment of a traditional herbal formulas.

주제어

표/그림 (7)

표 Table I. Composition of Gyeji-tang
그림 Fig. 1. Chemical structures of biomarker compounds of Gyeji-tang.
표 Table II. Conditions for LC-MS/MS analysis of Gyeji-tang
표 Table III. Linearities, regression equation, correlation coefficients, LOD, and LOQ for marker compounds
그림 Fig. 2. Total ion chromatograms of the 14 standard mixtures (A) and Gyeji-tang sample (B) by LC-MS/MS MRM mode.
표 Table IV. Chromatographic retention time, MRM parameters, cone voltage, and collision energy for marker compounds
표 Table V. Amount of marker compounds in Gyeji-tang (n=3)

AI 본문요약
AI-Helper

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문제 정의

본 처방은 항염증,^3-5) 항산화,⁶⁾ 항당뇨,⁷⁾ 해열,^8,9) 및 췌장염¹⁰⁾에 대한 효과를 보여주는 여러 결과들이 보고되었다. 이에 저자들은 감기 증상의 초기에 주로 처방되는 처방 중의 하나인 계지탕을 선정하여 품질관리의 일환으로 처방에 함유된 주요 성분들의 함량을 분석하고자 하였다. 따라서 본 처방을 구성하는 구성 생약들에 대한 주요 성분으로는 계지로부터 coumarin과 같은coumarin류와 cinnamic acid와 cinnamaldehyde 등과 같은phenylpropanoid류,^11,12) 작약으로부터 gallic acid 등과 같은phenol류와 albiflorin, paeoniflorin 및 paeaoniflorin 유도체 등과 같은 monoterpenoid류,¹³⁾ 감초로부터 glycyrrhizin 등과 같은 triterpene saponin류와 liquiritin과 liquiritin apioside 등과 같은 flavonoid류,¹⁴⁾ 생강의 6-gingerol과 6-shogaol 등과 같은 phenol류¹⁵⁾ 및 대조로부터 spinosin과 6ʹʹʹ-feruloylspinosin 등과 같은 flavonoid류¹⁶⁾ 계열 등이 분리 보고 되었다.

제안 방법

1을 Q3 피크로 설정하였다.²³⁾ 이와 같이 본 분석법에서 대상 처방의 지표 성분으로 선정한14종의 성분에 대하여 Q1 피크와 Q3 피크를 각각 설정한후 이들 성분에 대한 함량을 분석하였다. 설정된 LC-MS/MS MRM 분석법을 이용하여 주요 성분을 분석한 결과gallic acid, spinosin, paeoniflorin, albiflorin, liquiritin apioside, liquiritin, 6ʹʹʹ-feruloylspinosin, liquilitigenin, coumarin, cinnmamic acid, benzoylpaeoniflorin, cinnamaldehyde, glycyrrhizin 및 6-gingerol 등 14종의 성분은 0.
LC-MS/MS를 이용하여 계지, 작약, 감초, 생강 및 대조 등5종의 생약으로 구성된 계지탕 중 주요 성분의 함량 분석을 위해 0.1% 개미산이 함유된 물과 아세토나이트릴의 이동상을 이용하여 지표 성분으로 선정된 14종의 성분에 대한 분자 이온 피크를 동정하였다. 그 결과 gallic acid, paeoniflorin, liquiritin apioside, liquiritin, benzoylpaeoniflorin 및glycyrrhizin 등 6종은 m/z 169.
Table III과 같이0–500 ng/mL의 농도 범위에서 농도에 따른 피크 면적을 이용하여 14종 성분의 검량선을 각각 작성하였으며, 작성된 검량선의 상관계수(r2)를 통해 직선성을 판단하였다.
계지, 작약, 감초, 생강 및 대조 등 5종의 생약으로 구성되어 감기 증상의 치료를 위해 처방되어지는 대표적인 한약 처방 중 하나인 계지탕에 대하여 gallic acid, spinosin, paeoniflorin, albiflorin, liquiritin apioside, liquiritin, 6ʹʹʹ-feruloylspinosin, liquilitigenin, coumarin, cinnmamic acid, benzoylpaeoniflorin, cinnamaldehyde, glycyrrhizin 및 6-gingerol 등 14종의 성분에 대하여 LC-MS/MS MRM 방법으로 함량을 분석하였다. 그 결과 본 한약 처방의 동결 건조 추출물에 대해 감초로부터 유래된 glycyrrhizin과 작약으로부터 유래된 paeoniflorin이 85.
계지, 작약, 감초, 생강 및 대조 등 5종의 생약으로 구성된 계지탕 물 추출물은 Table I과 같이 계지(1,875 g), 작약(1,250 g), 감초, 생강 및 대조(이상 각각 625 g)를 배합한 총 5.0 kg에 대해 물 50 L를 첨가한 후초고속진공저온추출기를 이용하여 98 kPa 압력으로 100°C에서 2시간 동안 전탕하였다.
그 후 전탕액의 불순물 및 잔류물 제거를 위하여 표준체(No. 270, 53 μm, Chung Gye Sang Gong Sa, Seoul, Korea)를 이용하여 추출액을 여과하였다.
동결 건조 된 계지탕물 추출물로부터 gallic acid를 포함한 14종의 성분에 대한함량 분석은 Table II와 Table III과 같은 조건을 사용하여 성분의 분리 및 분석을 실시하였다.
3에서 [M+H]⁺ 형태의 분자 이온 피크를 각각 확인하였다(Table IV). 또한 LC-MS/MS MRM 분석법을 이용하여 음이온 및 양이온 모드에서 주요 성분들의 함량 분석을 위해 각각의 성분에 대하여 precursor ion(Q1)과 product ion(Q3)을 Table IV와 같이 설정하였으며, 각 성분의 MRM분석 조건은 다음과 같이 설정하였다. Gallic acid는 m/z 169.
또한 칼럼 온도와 유속은 각각 45°C와 분당 0.3 mL로 유지하면서 ESI방법의 양이온 모드와 음이온 모드에서 Table II와 III의 조건으로 MRM 분석을 실시하였다.
모든 성분은 UPLC BEH C18(2.1×100 mm, 1.7 μm) 분석용 칼럼과 0.1%(v/v) 개미산이 함유된 물과 아세토나이트릴의 두 이동상을 이용하여 기울기 용매조건으로 정량 분석을 실시하였다.
분리 보고되어진 성분들 중 본 연구에서는 계지의 cinnamaldehyde, cinnamic acid 및 coumarin, 작약의 albiflorin, benzoylpaeoniflorin, gallic acid 및 paeoniflorin, 감초의 glycyrrhizin, liquiritigenin, liquiritin apioside 및 liquiritin, 생강의 6-gingerol 및 대조의 6ʹʹʹ-feruloylspinosin와spinosin 등 14종에 대하여 질량분석기가 결합된 초고성능 액체크로마토그래피(ultra–performance liquid chromatography–mass spectrometer; UPLC–MS)로 이들 성분의 함량을 분석하였다.
, Incheon, Korea)와 PVT100 동결건조기(IlShinBioBase, Yanju, Korea)를 사용하였다. 주요 성분의 함량 분석은 ACQUITY UPLC system(Waters Co., Milford, MA, USA)을 사용하였으며, 질량분석기는 전자분무이온화(electrospray ionization; ESI) source가 장착된 탠덤 사중극자 질량분석기(ACQUITY TQD LC-MS/MS, Waters, Milford, MA, USA)를 사용하였다. 모든 데이터는 MassLynx software(version 4.

대상 데이터

Gallic acid를 비롯한 총 14종의 표준품을 메탄올을 이용하여 각각 1.0 mg/mL의 농도로제조한 후 4°C 냉장 보관하면서 분석 전에 희석하여 사용하였다.
계지탕 물 추출물로부터 주요 성분의 함량 분석을 위해 사용된 표준품으로 albiflorin, paeoniflorin, cinnamaldehyde, cinnamic acid, 6-gingerol, glycyrrhizin 및 liquiritin은 Wako Chemicals(Osaka, Japan), benzoyl-paeoniflorin, 6ʹʹʹ-feruloylspinosin 및 spinosin은 Biopurify Phytochemicals(Chengdu, China), coumarin과 gallic acid는Sigma-Aldrich(St. Louis, MO, USA), liquiritigenin은ChemFaces(Wuhan, China) 및 liquiritin apioside는 Shanghai Sunny Biotech(Shanghai, China)로부터 각각 구입하였으며, 이들 성분의 순도는 모두 98.0%이상이었다(Fig. 1). 또한 주요 성분의 분리 및 분석을 위해 사용된 용매인 메탄올, 아세토나이트릴 및 물은 HPLC용을 J.
Louis, MO, USA)로부터 구입하여 사용하였다. 계지탕 물 추출의 제조는COSMOS660 초고속진공저온농축추출기(Kyungseo Machine Co., Incheon, Korea)와 PVT100 동결건조기(IlShinBioBase, Yanju, Korea)를 사용하였다. 주요 성분의 함량 분석은 ACQUITY UPLC system(Waters Co.
계지탕을 구성하는 계지, 작약, 감초, 생강 및 대조 등 5종의 생약은 광명당제약(Ulsan, Korea)으로부터 규격품을 구입하여 대전대학교 한의과대학 서영배 교수(Daejeon, Korea)로부터 한약재 관능검사 해설서¹⁷⁾에 따라 감정 후 사용하였다(Table I). 본 처방을 이루는 구성 생약(2012-KE46-1~2012-KE46-5)과 계지탕 추출물(2012-KE46)에 대한 각각의 표본은 한국한의학연구원 K-herb연구단에 보관하였다.
1). 또한 주요 성분의 분리 및 분석을 위해 사용된 용매인 메탄올, 아세토나이트릴 및 물은 HPLC용을 J.T. Baker(Phillipsburg, NJ, USA), 개미산은 Sigma-Aldrich(St. Louis, MO, USA)로부터 구입하여 사용하였다. 계지탕 물 추출의 제조는COSMOS660 초고속진공저온농축추출기(Kyungseo Machine Co.

이론/모형

계지탕을 구성하는 5종의구성 생약 중 계지의 cinnamaldehyde, cinnamic acid 및coumarin, 작약의 albiflorin, benzoylpaeoniflorin, gallic acid및 paeoniflorin, 감초의 glycyrrhizin, liquiritigenin, liquiritin apioside 및 liquiritin, 생강의 6-gingerol 및 대조의 6ʹʹʹ-feruloylspinosin와 spinosin 등 14종에 대하여 LC-MS/MS다중반응탐색법(multiple reaction monitoring; MRM)을 이용하여 정량 분석을 실시하였다. 모든 성분은 UPLC BEH C₁₈(2.

성능/효과

19) Liquiritigenin과 glycy-rrhizin은 m/z 257.2와 821.9의 Q1 피크에서 C8H8O8과glucose 2분자가 각각 떨어진 [M+H−C8H8O8]+ 형태와 [M− H−2Glu]− 형태인 m/z 137.0과 351.2를 Q3 피크로 설정하였으며,26) coumarin은 m/z 146.8에서 Q1 피크를 확인하였으며, Q1 피크에서 2분자의 CO가 떨어져 나간 [M+H−2CO]+ 형태인 m/z 91.0을 Q3 피크로 설정하였다.
19) Paeoniflorin과benzoylpaeoniflorin은 m/z 479.2와 583.4에서 Q1 피크를 확인하였으며 두 성분 모두 [benzoic acid−H]−의 형태인 m/z 121.0로 Q3 피크를 설정하였으며,20,21) albiflorin은 m/z 481.4의 Q1 피크에서 glucose와 benzoic acid가 떨어져 나간[M+H−Glu−benzoic acid]+ 형태로 m/z 197.1로 Q3를 설정하였다.
27) Cinnamic acid와 cinnamaldehyde는 m/z 148.9 및 133.1에서 각각의 Q1피크를 확인하였으며, 각각의 Q1 피크에서 두 성분 모두 1개의 물 분자가 떨어져 나간 [M+H−H2O]+ 형태인 m/z 131.0과 115.0을 Q3 피크로 설정하였으며,28,29) 6-gingerol은 m/z 295.3의 Q1 피크에서 C6H12O2가 떨어져 나간 [M+H− C6H12O2]+ 형태의 m/z 177.1을 Q3 피크로 설정하였다.
그 결과 gallic acid, paeoniflorin, liquiritin apioside, liquiritin, benzoylpaeoniflorin 및glycyrrhizin 등 6종은 m/z 169.0, 479.2, 549.3, 417.4, 583.4및 821.9에서 [M−H]− 형태의 분자 이온 피크를 확인하였으며, spinosin, albiflorin, 6ʹʹʹ-feruloylspinosin, liquiritigenin, coumarin, cinnamic acid, cinnamaldehyde 및 6-gingerol 등8종의 성분은 m/z 609.5, 481.4, 785.5, 257.2, 147.1, 149.1, 133.1 및 295.3에서 [M+H]+ 형태의 분자 이온 피크를 각각 확인하였다(Table IV).
계지, 작약, 감초, 생강 및 대조 등 5종의 생약으로 구성되어 감기 증상의 치료를 위해 처방되어지는 대표적인 한약 처방 중 하나인 계지탕에 대하여 gallic acid, spinosin, paeoniflorin, albiflorin, liquiritin apioside, liquiritin, 6ʹʹʹ-feruloylspinosin, liquilitigenin, coumarin, cinnmamic acid, benzoylpaeoniflorin, cinnamaldehyde, glycyrrhizin 및 6-gingerol 등 14종의 성분에 대하여 LC-MS/MS MRM 방법으로 함량을 분석하였다. 그 결과 본 한약 처방의 동결 건조 추출물에 대해 감초로부터 유래된 glycyrrhizin과 작약으로부터 유래된 paeoniflorin이 85.7 μg/g 및 72.3 μg/g으로 다른 성분에 비해 많은 양이 검출되었다. 이러한 분석 결과는 향후 계지탕 및 계지탕을 바탕으로 한 가감방 등 관련 한약처방의 품질 관리를 위한 기초 자료로 활용될 수 있을 것으로 사료된다.
)를 통해 직선성을 판단하였다. 그 결과 직선성을 나타내는 r² 값이 0.9798-1.0000으로 우수한 직선성을 보여 주었다. 또한 검출한계(limit of detection; LOD)와 정량한계(limit of quantification; LOQ)는 신호 대 잡음비로 3과 10으로 각각 계산하였으며, 그 결과 주요 성분에 대한 LOD와 LOQ 값의 범위는 0.
0000으로 우수한 직선성을 보여 주었다. 또한 검출한계(limit of detection; LOD)와 정량한계(limit of quantification; LOQ)는 신호 대 잡음비로 3과 10으로 각각 계산하였으며, 그 결과 주요 성분에 대한 LOD와 LOQ 값의 범위는 0.11-19.43 ng/mL와 0.34-58.29 ng/mL로 각각 나타났다(Table III).
2). 또한 설정된 분석법을 통한 계지탕 추출물의 분석 결과 대조의 지표 물질로 선정한 6ʹʹʹ-feruloylspinosin은 검출이 되지 않았으며, spinosin 또한 정량한계 이하로 검출이 되었다. 그러나 이들 두 성분을 제외한 12종의 성분은 1.
²³⁾ 이와 같이 본 분석법에서 대상 처방의 지표 성분으로 선정한14종의 성분에 대하여 Q1 피크와 Q3 피크를 각각 설정한후 이들 성분에 대한 함량을 분석하였다. 설정된 LC-MS/MS MRM 분석법을 이용하여 주요 성분을 분석한 결과gallic acid, spinosin, paeoniflorin, albiflorin, liquiritin apioside, liquiritin, 6ʹʹʹ-feruloylspinosin, liquilitigenin, coumarin, cinnmamic acid, benzoylpaeoniflorin, cinnamaldehyde, glycyrrhizin 및 6-gingerol 등 14종의 성분은 0.81, 1.37, 1.39, 1.40, 1.53, 1.65, 1.95, 2.99, 3.06, 3.74, 3.85, 4.30, 5.20 및 6.16분으로 총 10분 이내에 모든 성분이 분리되었다(Table IV 및 Fig. 2). 또한 설정된 분석법을 통한 계지탕 추출물의 분석 결과 대조의 지표 물질로 선정한 6ʹʹʹ-feruloylspinosin은 검출이 되지 않았으며, spinosin 또한 정량한계 이하로 검출이 되었다.
270, 53 μm, Chung Gye Sang Gong Sa, Seoul, Korea)를 이용하여 추출액을 여과하였다. 여과된 추출액은 파우더로 얻기 위해 동결건조기를 사용하여 동결 건조하였으며, 그 결과 9.75% 수율인 487.5 g의 추출물을 얻었다.

후속연구

3 μg/g으로 다른 성분에 비해 많은 양이 검출되었다. 이러한 분석 결과는 향후 계지탕 및 계지탕을 바탕으로 한 가감방 등 관련 한약처방의 품질 관리를 위한 기초 자료로 활용될 수 있을 것으로 사료된다.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	계지탕은 과거 우리나라에서 어떻게 기록되었는가 ?	계지탕(桂枝湯)은 후한대(後漢代) 장중경(張仲景)의 상한론『傷寒論』1)에 최초로 수록되어 두통(頭痛), 오풍(惡風), 발열(發熱), 한출(汗出) 등의 태양병(太陽病) 중풍(中風)에 처방되는 대표적인 처방으로 계지(桂枝, Cinnamomi Ramulus), 작약(芍藥, Paeoniae Radix), 감초(甘草, Glycyrrhizae Radix et Rhizoma), 생강(生薑, Zingiberis Rhizoma Recens) 및 대조(大棗, Zizyphi Fructus) 등 5종의 생약으로 구성되어 있다. 이후 우리나라에서도 허준(許浚)의 동의보감『東醫寶鑑』2)에 ‘治太陽傷風自汗惡風寒’이라 하여 두통, 오한이 나고 땀이 나는 등의 열성병(熱性病)의 초기 증상을 치료하는데 사용된다고 기록되어 있다. 본 처방은 항염증,3-5) 항산화,6) 항당뇨,7) 해열,8,9) 및 췌장염10)에 대한 효과를 보여주는 여러 결과들이 보고되었다.
	계지탕의 특징은 ?	계지탕(桂枝湯)은 후한대(後漢代) 장중경(張仲景)의 상한론『傷寒論』1)에 최초로 수록되어 두통(頭痛), 오풍(惡風), 발열(發熱), 한출(汗出) 등의 태양병(太陽病) 중풍(中風)에 처방되는 대표적인 처방으로 계지(桂枝, Cinnamomi Ramulus), 작약(芍藥, Paeoniae Radix), 감초(甘草, Glycyrrhizae Radix et Rhizoma), 생강(生薑, Zingiberis Rhizoma Recens) 및 대조(大棗, Zizyphi Fructus) 등 5종의 생약으로 구성되어 있다. 이후 우리나라에서도 허준(許浚)의 동의보감『東醫寶鑑』2)에 ‘治太陽傷風自汗惡風寒’이라 하여 두통, 오한이 나고 땀이 나는 등의 열성병(熱性病)의 초기 증상을 치료하는데 사용된다고 기록되어 있다.
	계지탕(桂枝湯)의 구성은 ?	계지탕(桂枝湯)은 후한대(後漢代) 장중경(張仲景)의 상한론『傷寒論』1)에 최초로 수록되어 두통(頭痛), 오풍(惡風), 발열(發熱), 한출(汗出) 등의 태양병(太陽病) 중풍(中風)에 처방되는 대표적인 처방으로 계지(桂枝, Cinnamomi Ramulus), 작약(芍藥, Paeoniae Radix), 감초(甘草, Glycyrrhizae Radix et Rhizoma), 생강(生薑, Zingiberis Rhizoma Recens) 및 대조(大棗, Zizyphi Fructus) 등 5종의 생약으로 구성되어 있다. 이후 우리나라에서도 허준(許浚)의 동의보감『東醫寶鑑』2)에 ‘治太陽傷風自汗惡風寒’이라 하여 두통, 오한이 나고 땀이 나는 등의 열성병(熱性病)의 초기 증상을 치료하는데 사용된다고 기록되어 있다.

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저자의 다른 논문 :

표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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