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Solid‐phase synthesis and conformational studies of helper T cell immunogenic peptides that carry carbohydrate haptens linked to serine

International journal of peptide & protein research, v.47 no.5, 1996년, pp.340 - 347  

ELOFSSON, MIKAEL (Organic Chemistry 2, Center for Chemistry and Chemical Engineering, The Lund Institute of Technology, Lund University, Sweden) ,  WALSE, BJÖRN (Physical Chemistry 2, Center for Chemistry and Chemical Engineering, The Lund Institute of Technology, Lund University, Sweden) ,  KIHLBERG, JAN (Organic Chemistry 2, Center for Chemistry and Chemical Engineering, The Lund Institute of Technology, Lund University, Sweden)

Abstract ▼ AI-Helper 아이콘AI-Helper

N α‐Fmoc serine and its corresponding pentafluorophenyl ester were glycosylated with the 1,2‐trans peracetates of the disaccharides galabiose and cellobiose. Complete stereoselectivity and 52‐75% yields were obtained under boron trifluoride etherate promotion. Lower yields a...

주제어

#conformational studies   #helper T cell   #glycosylated amino acids   #immunogenic glycopeptide   #solid‐phase glycopeptide synthesis  

참고문헌 (48)

  1. 1 Engelhard , V.H. ( 1994 ) Sci. Am. August, 44 – 51 . 

  2. 2 Unanue , E.R. ( 1992 ) Curr. Opin. Immunol. 4 , 63 – 69 . 

    상세보기

  3. 3 Rötzschke , O. & Falk , K. ( 1994 ) Curr. Opin. Immunol. 6 , 45 – 51 . 

    상세보기

  4. 4 Harding , C.V. , Roof , R.W. , Allen , P.M. & Unanue , E.R. ( 1991 ) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88 , 2740 – 2744 . 

    상세보기

  5. 5 Ishioka , G.Y. , Lamont , A.G. , Thomson , D. , Bulbow , N. , Gaeta , F.C.A. , Sette , A. & Grey , H.M. ( 1992 ) J. Immunol. 148 , 146 – 2451 . 

  6. 6 Chicz , R.M. , Urban , R.G. , Gorga , J.C. , Vignali , D.A.A. , Lane , W.S. & Strominger J.L. ( 1993 ) J. Exp. Med. 178 , 27 – 47 . 

    상세보기

  7. 7 Michaëlsson , E. , Malmström , V. , Reis , S. , Engström , Å. , Burkhardt , H. & Holmdahl , R. ( 1994 ) J. Exp. Med. 180 , 745 – 749 . 

    상세보기

  8. 8 Harding , C.V. , Kihlberg , J. , Elofsson , M. , Magnusson , G. & Unanue , E.R. ( 1993 ) J. Immunol. 151 , 2419 – 2425 . 

    상세보기

  9. 9 Mouritsen , S. , Meldal , M. , Christiansen‐Brams , I. , Elsner , H. & Werdelin , O. ( 1994 ) Eur. J. Immunol. 24 , 1066 – 1072 . 

    상세보기

  10. 10 Haurum , J.S. , Arsequell , G. , Lellouch , A.C. , Wong , S.Y.C. , Dwek , R.A. , McMichael , A.J. & Elliot , T. ( 1994 ) J. Exp. Med. 180 , 739 – 744 . 

    상세보기

  11. 11 Nudelman , E. , Kannagi , R. , Hakomori , S. , Parsons , M. , Lipinski , M. , Wiels , J. , Fellows , M. & Tursz , T. ( 1983 ) Science 220 , 509 – 511 . 

    상세보기

  12. 12 Elofsson , M. , Roy , S. , Wake , B. & Kihlberg , J. ( 1993 ) Carbohydr. Res. 246 , 89 – 103 . 

    상세보기

  13. 13 Allen , P.M. , Matsueda , G.R. , Evans , R.J. , Dunbar , Jr , J.B. , Marshall , G.R. & Unanue , E.R. ( 1987 ) Nature (London) 327 , 713 – 715 . 

    상세보기

  14. 14 Kunz , H. ( 1987 ) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 26 , 294 – 308 . 

    상세보기

  15. 15 Garg , H.G. , von dem Bruch , K. & Kunz , H. ( 1994 ) in Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry ( Horton , D. ed.) Vol. 50 , pp. 277 – 310 , Academic Press, Inc. , San Diego , CA . 

  16. 16 Meldal , M. ( 1994 ) in Neoglycoconjugates: Preparation and Applications ( Lee , Y.C. & Lee , R.T. , eds.), pp 145 – 198 . Academic Press, Inc. , San Diego , CA . 

  17. 17 Kunz , H. , Waldmann , H. & März , J. ( 1989 ) Liebigs Ann. Chem. 45 – 49 . 

  18. 18 Unverzagt , C. & Kunz , H. ( 1994 ) BioMed. Chem. 2 , 1189 – 1201 . 

    상세보기

  19. 19 Kihlberg , J. & Vuljanic , T. ( 1993 ) Tetrahedron Lett. 34 , 6135 – 6138 . 

    상세보기

  20. 20 Meldal , M. , Bielfeldt , T. , Peters , S. , Jensen , K.J. , Paulsen , H. & Bock K. ( 1994 ) Int. J. Peptide Protein Res. 43 , 529 – 536 . 

  21. 21 Sjölin , P. , Elofsson , M. & Kihlberg , J. ( 1996 ), J. Org. Chem. 61 , 560 – 565 . 

    상세보기

  22. 22 Salvador , L.A. , Elofsson , M. & Kihlberg , J. ( 1995 ) Tetrahedron 51 , 5643 – 5656 . 

    상세보기

  23. 23 Polt , R. , Szabó L. , Treiberg , J. , Li , Y. & Hruby , V.J. ( 1992 ) J. Am. Chem. Soc. 114 , 10249 – 10258 . 

  24. 24 Jansson , K. , Ahlfors , S. , Frejd , T. , Kihlberg , J. , Magnusson , G. , Dahmén , J. , Noori , G. & Stenvall , K. ( 1988 ) J. Org. Chem. 53 , 5629 – 5647 . 

  25. 25 Kisfaludy , L. & Schön , I. ( 1983 ) Synthesis 325 – 327 . 

  26. 26 Schmidt , R.R. & Michel , J. ( 1980 ) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 19 , 731 – 732 . 

    상세보기

  27. 27 Veeneman , G.H. , van Leeuwen , S.H. & van Boom , J.H. ( 1990 ) Tetrahedron Lett. 31 , 1331 – 1334 . 

    상세보기

  28. 28 Konradsson , P. , Udodong , U.E. & Fraser‐Reid , B. ( 1990 ) Tetrahedron Lett. 31 , 4313 – 4316 . 

    상세보기

  29. 29 Dasgupta , F. & Garegg , P.J. ( 1988 ) Carbohydr. Res. , 177 , c13 – c17 . 

    상세보기

  30. 30 Fukase , K. , Hasuoka , A. , Kinoshita , I. , Aoki , Y. & Kusumoto , S. ( 1995 ) Tetrahedron 51 , 4923 – 4932 . 

    상세보기

  31. 31 Elofsson , M. , Broddefalk , J. , Ekberg , T. & Kihlberg , J. ( 1994 ) Carbohydr. Res. 258 , 123 – 133 . 

    상세보기

  32. 32 Wolfrom , M.L. & Thompson , A. ( 1963 ) Methods Carbohydr. Chem. 2 , 211 – 215 . 

  33. 33 Garegg , P.J. & Norberg , T. ( 1979 ) Acta Chem. Scand. Ser. B 33 , 116 – 118 . 

  34. 34 Rink , H. ( 1987 ) Tetrahedron Lett. 28 , 3787 – 3790 . 

    상세보기

  35. 35 Bernatowicz , M.S. , Daniels , S.B. & Köster , H. ( 1989 ) Tetrahedron Lett. 30 , 4645 – 4648 . 

    상세보기

  36. 36 Cameron , L.R. , Holder , J.L. , Meldal , M. & Sheppard , R.C. ( 1988 ) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2895 – 2901 . 

  37. 37 Kinig , W. & Geiger , R. ( 1970 ) Chem. Ber. 103 , 788 – 798 . 

    상세보기

  38. 38 Flegel , M. & Sheppard , R.C. ( 1990 ) J. Chem. Soc., Chem. Commun. 536 – 538 . 

  39. 39 King , D.S. , Fields , C.G. & Fields , G.B. ( 1990 ) Int. J Peptide Protein Res. 36 , 255 – 266 . 

    상세보기

  40. 40 Paulsen , H. , Schultz , M. , Klamann , J.‐D. , Waller , B. & Paal , M. ( 1985 ) Liebigs Ann. Chem. 2028 – 2048 . 

  41. 41 Dyson , J.H. & Wright , P.E. ( 1991 ) Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 20 , 519 – 538 . 

    상세보기

  42. 42 Kihlberg , J. , Å;hman , J. , Wake , B. , Drakenberg , T. , Nilsson , A. , Sederberg‐Ahlm , C. , Bengtsson , B. & Olsson , H. ( 1995 ) J. Med. Chem. 38 , 161 – 169 . 

    상세보기

  43. 43 Andreotti , A.H. & Kahne , D. ( 1993 ) J. Am. Chem. Soc. 115 , 3352 – 3353 . 

    상세보기

  44. 44 Jaou , H.C. , Scragg , I.G. & Dwek , R.A. ( 1992 ) FEBS 307 , 343 – 346 . 

  45. 45 Deck , B. , Elofsson , M. , Kihlberg , J. & Unanue , E.R. ( 1995 ) J. Immunol. 155 , 1074 – 1078 . 

    상세보기

  46. 46 Aue , W.P. , Bartholdi , E. & Ernst , R.R. ( 1976 ) J. Chem. Phys 64 , 2229 – 2246 . 

  47. 47 Braunschweiler , L. & Ernst , R.R. ( 1983 ) J. Magn. Reson. 53 , 521 – 528 . 

    상세보기

  48. 48 Bax , A. & Davis , D.G. ( 1985 ) J. Magn. Reson. 63 , 207 – 213 . 

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