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논문 상세정보

Rhodamine B conjugates of triterpenoic acids are cytotoxic mitocans even at nanomolar concentrations

Abstract

Abstract Triterpenoic acids 1–6 exhibited very low or no cytotoxicity at all, but their corresponding 2,3-di-O-acetyl-piperazinyl amides 13–18 showed low EC50 values for several human tumor cell lines. Their cytotoxicity, however, was also high for the non-malignant mouse fibroblasts NIH 3T3. A significant improvement was achieved by preparing the rhodamine B derivatives 19–24. While rhodamine B is not cytotoxic (up to a concentration of 30μM – cut-off of the assay), the triterpenoid piperazine-spacered rhodamine B derivatives were cytotoxic in nano-molar concentration. Compound 24 (a diacetylated maslinic acid derivative) was most toxic for several human tumor cell lines but less toxic for mouse fibroblasts NIH 3T3. Staining and double-staining experiments revealed 24 to act as a mitocan. Highlights Rhodamine B conjugates of triterpenoic acids were prepared. Rhodamine B and the parent triterpenoids were not cytotoxic but the conjugates. The conjugates were cytotoxic for tumor cells with EC50 at nanomolar concentrations. Staining experiments showed these compounds to act as mitocans. Graphical abstract [DISPLAY OMISSION]

  

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