[특허]Methods for the preparation of conjugated oligomers

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Methods for the preparation of conjugated oligomers 원문보기

IPC분류정보
국가/구분	United States(US) Patent 등록
국제특허분류(IPC7판)	C07H-001/00 C07H-021/00
출원번호	US-0149156 (1998-09-07)
발명자 / 주소	Muthiah Manoharan
출원인 / 주소	ISIS Pharmaceuticals, Inc.
대리인 / 주소	Woodcock Washburn Kurtz Mackiewicz & Norris LLP
인용정보	피인용 횟수 : 21 인용 특허 : 13

초록

The present invention provides novel methods for preparing oligonucleotide conjugates using a novel electrophilic haloacetyl linker. Novel compounds and intermediates are also disclosed.

대표청구항 ▼

1. A method for the preparation of a conjugated oligonucleotide comprising:providing a compound of Formula I: [EQU33]wherein: R1 is a phosphorus protecting group; R2 is selected from the groups consisting of chlorine and a pendant group; R3 is selected from the group consisting of -N(R4)2, a heterocycloalkyl ring containing from 4 to 7 atoms, a heterocycloalkenyl ring containing from 4 to 7 atoms, said heterocycloalkyl and heterocycloalkenyl rings each having up to 3 heteroatoms selected from nitrogen, sulfur, and oxygen; R4 is straight or branched chain alkyl having from 1 to 10 carbons. v is 1 or 1; n is 1 to about 10; Q has one of the Formulas II or III: [EQU34]wherein: R5 is a hydroxyl protecting group; B is a nucleobase; R6 is selected from the group consisting of F, O-R20, S-R20 and N-R20(R21); R20 is alkyl, or a ring system having from about 4 to about 7 carbon atoms, or having from about 3 to about 6 carbon atoms and 1 or 2 hetero atoms, wherein said hetero atoms are selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur and wherein said ring system is aliphatic, unsaturated aliphatic, aromatic and heterocyclic; and wherein any available hydrogen atom of said ring system is optionally replaced with an alkoxy, alkylamino, urea or alkylurea group; or R20 has one of the formulas: [EQU35]whereinQ1 is O, S or NR2; m is from 1 to 10; y is from 0 to 10; E is N(R21)(R31), N.dbd.C(R21)(R31), C1-C10 alkyl, or C1-C10 substituted alkyl wherein said substituent is N(R2)(R3); each R21 and R31 is, independently, H, C1-C10 alkyl, alkylthioalkyl, a nitrogen protecting group, or R2 and R3, together, are a nitrogen protecting group or wherein R2 and R3 are joined in a ring structure that can include at least one heteroatom selected from the group consisting of N and O; and R4, is H or C1-C12 alkyl;reacting said compound of Formula I with a compound of Formula IV: [EQU36]wherein: R7 is H, a hydroxyl protecting group, or a linker connected to a solid support; w is 0 to about 100; to form a compound of Formula IVa: [EQU37]andcontacting the compound of Formula IVa with a pendant group for a time and under conditions sufficient to form said conjugate.

이 특허에 인용된 특허 (13)

Andrus William A. (San Francisco CA) Efcavitch J. William (Belmont CA) McBride Lincoln J. (Redwood City CA), Chemical capping by phosphitylation during oligonucleotide synthesis.
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Cook Phillip D. (Carlsbad CA), Monomers for preparation of oligonucleotides having chiral phosphorus linkages.
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Letsinger Robert L. (Wilmette IL) Gryaznov Sergei M. (San Mateo CA), Non-enzymatic ligation of oligonucleotides.
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Caruthers Marvin H. (Boulder CO) Matteucci Mark D. (San Francisco CA), Nucleosides useful in the preparation of polynucleotides.
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Caruthers Marvin H. (Boulder CO) Beaucage Serge L. (Boulder CO), Phosphoramidite compounds and processes.
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Caruthers Marvin H. (Boulder CO) Beaucage Serge L. (Mountain View CA), Phosphoramidite nucleoside compounds.
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Caruthers Marvin H. (Boulder CO) Beaucage Serge L. (Mountain View CA), Process for oligonucleo tide synthesis using phosphormidite intermediates.
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Caruthers Marvin H. (Boulder CO) Matteucci Mark D. (Boulder CO), Process for preparing polynucleotides.
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Caruthers Marvin H. (Boulder CO) Matteucci Mark D. (Boulder CO), Process for preparing polynucleotides.
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Kster Hubert (Concord MA) Sinha Nanda D. (San Rafael CA), Process for the preparation of oligonucleotides.
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Yau Eric K. (Kirkland WA), S-(2,4-dichlorobenzyl)-b 상세보기

이 특허를 인용한 특허 (21)

Prakash, Thazha P.; Baker, Brenda F.; Eldrup, Anne B.; Manoharan, Muthiah; Bhat, Balkrishen; Griffey, Richard; Swayze, Eric E.; Crooke, Stanley T., 2′-Fluoro substituted oligomeric compounds and compositions for use in gene modulations.
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Manoharan, Muthiah; Rajeev, Kallanthottathil G.; Zlatev, Ivan; Swayze, Eric E.; Prakash, Thazha P.; Lima, Walter F., 5′-end derivatives.
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Crooke, Stanley T., Chimeric oligomeric compounds and their use in gene modulation.
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Allerson, Charles; Bhat, Balkrishen; Eldrup, Anne B.; Manoharan, Muthiah; Griffey, Richard H.; Baker, Brenda F.; Swayze, Eric E., Compositions comprising alternating 2′-modified nucleosides for use in gene modulation.
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Bennett, C. Frank; McKay, Robert; Monia, Brett P.; Baker, Brenda F.; Sioufi, Namir, Conjugates for use in hepatocyte free uptake assays.
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Baker, Brenda F.; Kraynack, Bryan A., Double stranded constructs comprising one or more short strands hybridized to a longer strand.
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Yamada, Christina; Khvorova, Anastasia; Kaiser, Rob; Anderson, Emily; Leake, Devin, Duplex oligonucleotide complexes and methods for gene silencing by RNA interference.
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Khvorova, Anastasia; Leake, Devin; Robertson, Barbara; Vermeulen, Annaleen; Yamada, Christina, Duplex oligonucleotides with enhanced functionality in gene regulation.
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Leake, Devin; Reynolds, Angela R; Khvorova, Anastasia; Marshall, William, Modified polynucleotides for reducing off-target effects in RNA interference.
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Leake, Devin; Reynolds, Angela; Khvorova, Anastasia; Marshall, William; Linsley, Peter S., Modified polynucleotides for reducing off-target effects in RNA interference.
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Albaek, Nanna; Hansen, Henrik Frydenlund; Kammler, Susanne; Ravn, Jacob; Orum, Henrik, Oligonucleotide conjugates.
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Crooke, Stanley T., Oligoribonucleotides and ribonucleases for cleaving RNA.
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Dellinger,Douglas J; Timar,Zoltan; Dellinger,Geraldine; Caruthers,Marvin H, Phosphorus protecting groups.
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Bhat, Balkrishen; Swayze, Eric E.; Prakash, Thazha P.; Allerson, Charles; Dande, Prasad; Griffey, Richard H., Positionally modified siRNA constructs.
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Woolf, Tod M.; Kamens, Joanne; Salomon, William; Khvorova, Anastasia, RNA duplexes with single stranded phosphorothioate nucleotide regions for additional functionality.
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Khvorova, Anastasia; Salomon, William; Kamens, Joanne; Samarsky, Dmitry; Woolf, Tod M.; Pavco, Pamela A.; Cardia, James, RNA interference in skin indications.
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Khvorova, Anastasia; Salomon, William; Kamens, Joanne; Samarsky, Dmitry; Woolf, Tod M.; Cardia, James, Reduced size self-delivering RNAi compounds.
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Khvorova, Anastasia; Salomon, William; Kamens, Joanne; Samarsky, Dmitry; Woolf, Tod M.; Cardia, James, Reduced size self-delivering RNAi compounds.
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A	생활필수품
A62	인명구조; 소방(사다리 E06C)
A62B	인명구조용의 기구, 장치 또는 방법(특히 의료용에 사용되는 밸브 A61M 39/00; 특히 물에서 쓰이는 인명구조 장치 또는 방법 B63C 9/00; 잠수장비 B63C 11/00; 특히 항공기에 쓰는 것, 예. 낙하산, 투출좌석 B64D; 특히 광산에서 쓰이는 구조장치 E21F 11/00)
A62B-1/08	.. 윈치 또는 풀리에 제동기구가 있는 것

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