Annonaceous acetogenin.Asimina trilobal.annonacin.xylomaticin.annomontacin.asitrilobins A and B.asimin.aiminacin.cytotoxicity.Annonaceous acetogenin.Asimina trilobal.annonacin.xylomaticin.annomontacin.asitrilobins A and B.asimin.aiminacin.cytotoxicity.
초록 ▼
모든 Annonaceous acetogenin은 Annonaceae로부터 분리되고 있다. Acetogenin은 C32 또는 C34의 긴 지방산의 2번 탄소에서 propan-2-ol unit가 결합하여 생성된 지방산 유도체로서 γ-...
모든 Annonaceous acetogenin은 Annonaceae로부터 분리되고 있다. Acetogenin은 C32 또는 C34의 긴 지방산의 2번 탄소에서 propan-2-ol unit가 결합하여 생성된 지방산 유도체로서 γ-lactone 혹은 ketolactone의 구조를 갖는 waxy한 물질이다. Annonaceous acetogenin은 THF ring의 수와 배열에 기초를 두고 mono-THF,adjacent bis-THF, non-adjacent bis-THF, tri-THF로 분류한다. Asimina triloba의 씨앗을 용매로 추출하여 얻은 분획을 brine shrimp lethality test (BST)로 활성을 측정하였으며그로부터 column chromatography와 HPLC를 거듭 실시하여 7종의 acetogenin을 분리하였다. 각 화합물의 구조는 화학적 및 분광학적 data를 종합하여 규명하였다.화합물 Ⅰ, Ⅱ, Ⅲ은 annonacin type으로 mono-THF환에 인접한 OH기를 가지며 THF환 주위의 relative stereochemistry는 threo/trans/threo이다. 화합물 Ⅳ와 Ⅴ는mono-THF환에 인접한 OH기를 가지며 THF환 주위의 relative stereochemistry가erythro/cis/thero인 천연물에서 처음으로 밝혀진 형태의 계열이다. 화합물 Ⅵ와 Ⅶ은asimicin type으로 adjacent bis-THF환에 인접한 OH기를 가지며 relative stereochemicalconfiguration은 threo/trans/threo/trans/threo를 가진다.이 화합물들의 구조는 annonacin (Comp. Ⅰ), xylomaticin (Comp. Ⅱ), annomontacin(Comp. Ⅲ), asitrilobin A (Comp. Ⅳ), asitrilobin B (Comp. Ⅴ), asimin (Comp. Ⅵ),asiminacin (Comp. Ⅶ)임을 확인하였다. 화합물 Ⅰ, Ⅱ, Ⅲ, Ⅵ, Ⅶ은 기지물질이지만 이식물에서 처음 분리되었고, Ⅳ와 Ⅴ는 천연물에서 처음 분리된 새로운 화합물로서asitrilobin A와 asitrilobin B로 명명하였다.이들 화합물에 대하여 brine shrimp lethality test (BST)를 실시한 결과 상당한cytotoxicity를 나타내었다. 그리고 화합물 Ⅳ와 Ⅴ는 6종의 human tumor cell line에서MTT cytotoxicity test를 한 결과 lung (A-549), breast (MCF-7), pancreatic (MIAPaCa-2) cell line에 상당한 cytotoxicity를 나타내었으며 특히 pancreatic cell line에 대하여대조표준물질인 adriamycin보다 10∼100배 더 강한 선택적인 세포독성을 나타내었다.
Abstract ▼
All of the Annonaceous acetogenins have been isolated fromthe Annonaceae. Acetogenins are waxy substances consisting of C32...
All of the Annonaceous acetogenins have been isolated fromthe Annonaceae. Acetogenins are waxy substances consisting of C32 or C34 longchain fatty acids which have been combined with a propan-2-ol unit at C-2 to form aγ-lactone or ketolactone. The Annonaceous acetogenins are conveniently classified,based on the number and arrangements of the THF rings, into mono-THF, adjacentbis-THF, non-adjacent bis-THF and tri-THF subclasses. Seven acetogenins (Comp.Ⅰ∼Ⅶ) have been isolated from the seeds of Asimina triloba by directing thefractionation with brine shrimp lethality test (BST). Their structures werecharacterized on the basis of chemical and spectral data.Compounds Ⅰ, Ⅱ and Ⅲ have a relative stereochemical relationship ofthreo/trans/threo for the mono-THF ring with two flanking hydroxyls which is theannonacin type. Compounds Ⅳ and Ⅴ have a relative stereochemical relationship oferythro/cis/threo for the mono-THF ring with two flanking hydroxyls that is a newtype. Compounds Ⅵ and Ⅶ have a relative stereochemical configuration ofthreo/trans/threo/trans/threo for the adjacent bis-THF ring with two flanking hydroxyls,such as in the asimicin type.So, these compounds were annonacin (Comp. Ⅰ), xylomaticin (Comp. Ⅱ),annomontacin (Comp. Ⅲ), asitrilobin A (Comp. Ⅳ), asitrilobin B (Comp. Ⅴ), asimin(Comp. Ⅵ) and asiminacin (Comp. Ⅶ), respectively. The structures of compounds Ⅰ,Ⅱ, Ⅲ, Ⅵ and Ⅶ were known but were newly isolated from this plant. Compounds Ⅳand Ⅴ were first isolated from natural sources, and were designated as asitrilobin Aand asitrilobin B, respectively.In brine shrimp lethality test (BST) these compounds showed highly potentcytotoxicities. Compounds Ⅳ and Ⅴ showed significant cytotoxicities among sixhuman tumor cell lines with selectives for the lung (A-549), breast (MCF-7) andpancreatic (MIA PaCa-2) cell lines.
