초록 ▼

본 신진 연구는 새로운 N-헤테로고리 카벤을 디자인하고 개발하여 유기촉매 및 유기금속 촉매에 응용하고, 또한 키랄 촉매를 설계하여 비대칭 합성에 적용하고, 또한 간단하고 효과적인 합성방법으로 산업적으로도 활용할 수 있는 촉매를 개발하는 목표를 설정하고 연구를 진행하였다.
1-2차년도에 다양한 N-헤테로고리 카벤을 디자인하여 유기촉매 및 유기금속 반응에 적용해 보았다. 아쉽게도 반응에 있어서 새롭게 디자인된 카벤의 구조가 효과적으로 나타나지 않았으며, 키랄 구조를 도입해 본 결과에서도 낮은 수준의 선택성만이 관찰되었다.
흥

본 신진 연구는 새로운 N-헤테로고리 카벤을 디자인하고 개발하여 유기촉매 및 유기금속 촉매에 응용하고, 또한 키랄 촉매를 설계하여 비대칭 합성에 적용하고, 또한 간단하고 효과적인 합성방법으로 산업적으로도 활용할 수 있는 촉매를 개발하는 목표를 설정하고 연구를 진행하였다.
1-2차년도에 다양한 N-헤테로고리 카벤을 디자인하여 유기촉매 및 유기금속 반응에 적용해 보았다. 아쉽게도 반응에 있어서 새롭게 디자인된 카벤의 구조가 효과적으로 나타나지 않았으며, 키랄 구조를 도입해 본 결과에서도 낮은 수준의 선택성만이 관찰되었다.
흥미롭게도. 카벤의 새로운 구조를 만들고자 하는 노력 중에, 2,2‘-dihydroxybenzophenone의 새로운 반응성을 확인하고 이를 이용하여 다양한 새로운 유기화학 반응을 진행할 수 있었다. 첫 번째가 비대칭 금속 착물을 선택적으로 합성하는 방법을 보고하였고, 두 번째로 아주 간단한 구조를 통해 동적 입체선택성을 가지는 리셉터를 개발하여 그동안 쉽게 이루지 못했던 일차 아민의 키랄 센서를 개발하였다. 마지막으로 이 구조를 바탕으로 새로운 bridgehead phosphoramidite (briphos) 라는 새로운 P 리간드를 개발하였다.
N-헤테로고리 카벤을 이용하여 금속의 리간드로 활용하는 방법은 카벤이 강한 시그마 결합을 이루는 것을 근거로 새로운 반응성을 찾을 수 있다. 이와는 반대로 강한 파이 결합을 이루는 리간드는 거의 보고되지 않았으며, 본 연구를 통해 개발된 briphos 리간드는 기존에 보고되지 않는 강한 파이 결합을 형성하는 리간드가 된다는 것을 밝혀내었다.
이러한 briphos 리간드가 강한 파이 결합을 한다는 것은 최근에 원리를 밝혀내어 구조적인 제한을 통한 전자적 성질에 조절이라는 내용으로 논문을 투고 심사 중에 있다. 이러한 원리는 앞으로 큰 응용 가능성을 가지고 있어 이에 대한 연구를 지속해 나갈 예정이다.
N-헤테로고리 카벤을 연구하는 초기의 목표에 대해서는 조금 벗어난 결과라 할 수 있지만, 새로운 촉매구조와 리간드를 개발한다는 더 일반적인 목표를 이루어 내었다고 할 수 있다. 기존 2000년대 이후 활발히 연구된 N-헤테로고리 카벤과 더불어 완전히 반대의 전자적 성질을 가진 리간드를 개발하여 학계와 산업계에 기여할 수 있는 기초연구를 이루어 내었다.