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이산화탄소-해양바이오매스 기반 플랫폼 화합물 제조 및 EcoPolymer의 기능화 연구

Synthesis of CO₂-Marine Biomass based Platform Chemical and Functionalization of Eco-polymer

과제명	이산화탄소-해양바이오매스 기반 플랫폼 화합물 제조 및 EcoPolymer의 기능화 연구
주관연구기관	한국생산기술연구원 Korea Institute of Industrial Technology
보고서유형	최종보고서
발행국가	대한민국
언어	한국어
발행년월	2014-07
과제시작년도	2015
주관부처	미래창조과학부 KA
등록번호	TRKO201700011957
과제고유번호	1711026291
사업명	첨단융합기술개발
DB 구축일자	2017-11-04
DOI	https://doi.org/10.23000/TRKO201700011957
키워드	이산화탄소.바이오매스.이소시아네이트.카바메이트.우레아.폴리우레탄.퓨란.폴리올.CO₂.Biomass.Isocyanate.Carbamate.Urea.Polyurethane.Furan.Polyol.

초록
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- 방향족 아민의 수소화 반응을 통해 지환족아민 전환용 고활성 촉매시스템 개발
- 3성분계 아민의 카르복실화 반응용 신촉매 개발 및 반응 메카니즘 규명
- 아민/CO₂ 기반 치환우레아 및 카바메이트 제조용 신촉매 개발...

- 방향족 아민의 수소화 반응을 통해 지환족아민 전환용 고활성 촉매시스템 개발
- 3성분계 아민의 카르복실화 반응용 신촉매 개발 및 반응 메카니즘 규명
- 아민/CO₂ 기반 치환우레아 및 카바메이트 제조용 신촉매 개발
- 아민/CO₂/MeOH 기반 카바메이트 직접 제조용 신촉매 개발
- 방향족아민/H₂ 기반 지방족 카바메이트 직접 제조용 신촉매 시스템 개발
- HMF의 산화반응을 통한 FDCA/DFF/FDM 제조용 신촉매 개발
- 해양바이오매스 유래 퓨란계 전구체 제조를 통해 CMF 제조 가능성 파악
- 퓨란 기반 다이올을 이용한 에코폴리우레탄 합성 및 특성 파악
- 퓨란 기반 에스터계 폴리올을 합성하고 이를 이용한 에코폴리우레탄의 합성 및 특성 파악
(출처:요약서 3p)

Abstract
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Ⅳ. Research Results
○ CO₂-based platform compouds
- 96.3% yields of aliphatic amines were obtained from aromatic amines by ...

Ⅳ. Research Results
○ CO₂-based platform compouds
- 96.3% yields of aliphatic amines were obtained from aromatic amines by using a catalyst system comprising Ru/C and NaNO₂.
- A 3-component cascade reaction system consisting of amines, carbon dioxide, and epoxide for producing disubstituted urea has been developed using a catalyst system comprising [Bmim][InCl₄] and NaI or their active species of [Bmim][InI₄] that delivered more than 64% yield of urea product.
- A direct synthesis of disubstituted urea by reacting of amines and carbon dioxide by using a homogeneous catalyst (Cs[benzotriazolide]) that afforded 95.1% yield of disubstituted urea with a high TOF of 344 h^-1 .
- A direct synthesis of disubstituted urea by reacting of amines and carbon dioxide by using a highly recyclable heterogeneous catalyst system (PAIL) that afforded 65.5% yield of product.
- 88% yields of aliphatic carbamates were obtained from reacting aromatic amines and organic carbonates by using a catalyst system comprising Ru/C and Na₂CO₃.
○ Marine biomass based platform Compounds
- The method for the production of HMF by the dehydration of biomass-derived furanose was developed. Using polymer-supported heterogeneous iron catalyst coordinated by NHC ligand (PS-NHC-Fe(III)), bio-based solid acid catalyst (AC-SO₃H) and bio-EG based solvents, 80% yield of HMF in maximum was achieved.
- Highly active and recyclable catalyst, Ru/MnCo₂O₄ were developed that afforded 99.1% yield of FDCA (Furan dicarboxylic acid) from HMF using base-free and water solvent via air-oxidation process.
- By using same catalyst, it was found to be also active for producing FDM (Diformyl furan) from DFF under H2 pressure and by switching the solvent from toluene to methanol that afforded 97.0% yield of FDM.
- By using same catalyst, it was found to be also active for producing FDM (Furan dimethanol) from DFF just by switching the solvent from toluene to methanol that afforded 98.7% yield of DFF.
- By using same catalyst, it was found to be also active for producing FDM (Furan dimethanol)
- Ru/γ-Al₂O₃ and V/AC were prepared as catalysts for selective oxidation of HMF and analyzed by IR, XRD, XPS, BET, TEM, and EDX for physical and chemical characterization. Following optimization of reaction parameters, HMF could be successfully oxidized with the prepared catalyst in max. 96% yield of DFF.
- Direct conversion of galactaric acid and agarose from marine-based biomass could afford FDCA esters, CMF and AMF as alternatives to petroleum-based aromatics in ca. 60% yields.
- Direct conversion of galactaric acid and agarose from marine-based biomass could afford FDCA esters and CMF as as alternatives to petroleum-based aromatics in around 60% yields.
○ Polymerization & their potential application to bio-medicals
- Terminal group modification of furanic diol was performed in advance to PU polymerization due to the unstability of furanic diol. Molecular weights (Mw) of PUs prepared with modified furanic diol were 40,000-180,000 g/mol depending on the reaction conditions.
- Furan-based oligomeric diols were synthesized using furan dicarboxylic acid and aliphatic diols with titanium based catalyst.
- A model ecopolyurethanes synthesized from aliphatic diisocyanates and furan-base oligomeric diols showed 56,000 of molecular weight (108,400 g/mol of Mw)
(출처:SUMMARY 8~9p)

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