초록 ▼

ㅇ 연구개요
■ 본 연구의 목표는 atom-economy와 반응효율성이 높은 새로운 촉매연속반응(catalytic cascade reactions)들을 개발하고, 이를 응용하여 다양성이 확보된 privileged scaffold를 주축으로 하는 라이브러리를 구축하는 것임.

ㅇ 연구 목표대비 연구결과
■ 본 연구팀은 본 연구 제안을 통해 atom-economy와 반응효율성이 높은 새로운 촉매연속반응(catalytic cascade reactions)들을 개발하였으며, 이를 응용하여 신약 선도물질 도출이 용이한

ㅇ 연구개요
■ 본 연구의 목표는 atom-economy와 반응효율성이 높은 새로운 촉매연속반응(catalytic cascade reactions)들을 개발하고, 이를 응용하여 다양성이 확보된 privileged scaffold를 주축으로 하는 라이브러리를 구축하는 것임.

ㅇ 연구 목표대비 연구결과
■ 본 연구팀은 본 연구 제안을 통해 atom-economy와 반응효율성이 높은 새로운 촉매연속반응(catalytic cascade reactions)들을 개발하였으며, 이를 응용하여 신약 선도물질 도출이 용이한 다양성이 확보된 privileged scaffold를 주축으로 하는 라이브러리를 구축하였음.
■ 본 연구에서 개발한 금촉매 및 구리촉매를 사용하는 촉매연속반응(catalytic cascade reactions)은 다단계 촉매-유기화학반응이 연속해서 일어나는 반응으로서 주로 단순한 전구체로부터, 반응성이 높은 중간체를 형성하여 다음 반응으로 멈추지 않고 진행하며, 복잡한 구조의 최종화합물들 형성하는 반응임. 이러한 촉매연속반응은 단계별 정제과정이 필요하지 않고, 여러 단계반응들을 한 번에 진행할 수 있으며, 촉매사용량이 적어 부산물형성이 적은 효율성이 매우 높은 반응으로서 라이브러리 구축의 최적의 반응으로 고려됨.
■ 본 연구과제를 통해 1차년도에서 다양한 privileged scaffold 합성이 가능한 다용도 중간체(versatile intermediate)인 isoxazoline을 합성하는 고효율 촉매연속반응을 개발 하였고, 2차년도에서는 polycyclic privileged scaffold 합성이 가능한 hydroamination-enyne 고효율 촉매연속반응을 개발하였음. 이런 촉매연속반응을 응용하여 3차년도에서 구리촉매를 사용하는 촉매연속반응을 개발하여 트리아졸 라이브러리를 구축하고 활성 검색을 통해 활용성을 검증하였음. 본 과제에서 개발한 촉매연속반응은 유기반응 단계를 줄여 purity와 quality가 높은 라이브러리를 구축할 수 있고, 라이브러리 구축의 효율성을 높일 수 있어 새로운 작용점에 대한 유효물질과 선도물질 도출에 최적인 라이브러리 구축을 가능하게 할 것으로 기대함.

ㅇ 연구개발결과의 중요성
■ 본 연구를 통해 개발한 신약 선도물질 도출이 용이한 다양성이 확보된 privileged scaffold를 주축으로 하는 라이브러리를 구축하는 합성 전략적 노하우와 합성 기술을 확보하였으며, 스마트 라이브러리 자체를 확보하였음. 또한 이를 이용하여 도출한 다양한 효소억제제를 확보할 수 있음. 본 연구를 통해 독보적으로 확보하고자 하는 촉매연속반응 및 스마트 라이브러리 합성 기술은 연구가 완료 되었을 때 다양한 privileged 라이브러리를 손쉽게 확보할 수 있으므로 독창적인 유효물질, 선도물질 도출이 가능할 것임. 이는 국내 기업의 신약개발에 기여하여 세계시장 공략에 이용될 수 있음.
■ 최근 급속히 발전하고 있는 BT분야의 결과물로서 많은 질병작용점이 밝혀지고 있으며 그에 상응하는 라이브러리 구축기술이 절실함. 본 과제에서 도출되는 스마트 라이브러리 구축 기술과 라이브러리 그 자체는 BT 기술과 결합하여 생명공학 분야에서 생명현상 조절물질로 사용될 수 있고 신약개발 분야에서 선도물질 도출에 활용될 수 있음. 따라서 생명공학 분야 및 신약개발 분야발전에 파급효과가 클 것으로 기대됨.


(출처 : 연구결과 요약문 2p)

목차 Contents

• 표지 ... 1
• 연구결과 요약문 ... 2
• 목차 ... 3
• 1. 연구개발과제의 개요 ... 3
• 가. 촉매연속반응 (catalytic cascade reactions)을 이용한 라이브러리 구축 ... 3
• 2. 연구수행내용 및 연구결과 ... 4
• (1) nitron-alkyne 첨가반응 및 N-propargylhydroxylamine cyclization 반응개발 ... 4
• (2) 금촉매를 사용하는 N-propargylhydroxylamine cyclization 반응 개발 ... 4
• (3) Isoxazoline 합성을 위한 금촉매를 사용하는 촉매연속반응 개발 ... 7
• (4) Fully substituted Isoxazoline 합성을 위한 촉매연속반응 개발 및 합성적적용. ... 8
• (5) 금 촉매 연속반응을 이용한 다양한 bicyclic scaffold 합성 ... 9
• (6)　스마트 라이브러리 구축을 위한 구리촉매를 사용하는 고효율 촉매 연속반응의 개발. ... 10
• (7)　구리촉매를 사용하는 트리아졸 라이브러리의 활성 검색. ... 11
• 3. 연구개발결과의 중요성 ... 12
• 가. 라이브러리 구축의 독창성 ... 12
• 나. 라이브러리 구축을 위한 선결조건 ... 13
• 다. 촉매연속반응 (catalytic cascade reactions)을 이용한 라이브러리 구축의 중요성 ... 13
• 4. 참고문헌 ... 13
• 5. 연구성과 ... 14
• 대표적 연구실적 ... 19
• 끝페이지 ... 34