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브로모와 P -톨루엔술폰화 2 -아다만탄이 아지드화나트륨과 반응하면 반응 조건에 따라 큰 차이가 나는 아지드화 반응이 관찰된다. 위 반응을 상 이동 촉매반응 처럼 실시하면 아지드화는 약간만 일어나고 거의 가수분해 된다. 반면에 순수한 비푸로톤성 용매내에서 실시하면 아지드화가 일어난다. 브로모와 P-톨루엔술폰화 2-아다만탄을 NaN3와 사차 암모늄염을 혼용하여...

브로모와 P -톨루엔술폰화 2 -아다만탄이 아지드화나트륨과 반응하면 반응 조건에 따라 큰 차이가 나는 아지드화 반응이 관찰된다. 위 반응을 상 이동 촉매반응 처럼 실시하면 아지드화는 약간만 일어나고 거의 가수분해 된다. 반면에 순수한 비푸로톤성 용매내에서 실시하면 아지드화가 일어난다. 브로모와 P-톨루엔술폰화 2-아다만탄을 NaN3와 사차 암모늄염을 혼용하여 아지드화하면 사차 암모늄염의 양이 증가할때와 사차염의 알킬기가 짧을수록 아지드화물의 양이 증가한다. 이것은 상 이동 촉매현상과는 반대가 되는 현상이다. 상기한 두가지 출발물질로부터 브롬화 테트라푸로필 암모늄의 경우 가장 좋은 결과를 얻었는데 적은 양의 가수분해 생성물과 평균 90% 정도의 아지드화물을 얻을 수 있었다. 토실화물을 사용하면 24시간 이내로 반응을 종결시킬 수 있었다.

Abstract ▼ AI-Helper

The reactions of 2-adamanyl bromide and tosylate with sodium azide were investigated und or various reaction conditions. The reaction carried out under the phase transfer catalysis yielded mostly hydrolysis product, 2-adamantanol and only small amount of 2-adamantyl azide. On the other hand, when pe...

The reactions of 2-adamanyl bromide and tosylate with sodium azide were investigated und or various reaction conditions. The reaction carried out under the phase transfer catalysis yielded mostly hydrolysis product, 2-adamantanol and only small amount of 2-adamantyl azide. On the other hand, when performed in aprotic solvents, e.g. DMSO, quite larger amount of azide were obtained. The result of the reaction in the presence of mixed additives, NaN3 and Onium salt showed that good yield of adamantyl azide was observed and the yield of azide became higher when alkyl chains in the onium salt were shorter. Thus it was possible to obtain 2-adamantyl azide in yield of 50% or more. When the reactions were carried out in the presence of NaN3 and tetrapropyl ammonium bromide When 2-adamantyl tosylate was employed, the reaction completed within 24hours, twice faster than the bromo analog. Product formations were similar to those of 2-adamantyl bromide.

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