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방향족 카르벤 반응중간체의 전자스핀 구조와 반응성 및 반응메카니즘을 알아보기 위하여 p-위치에 치환된 페닐디아조메탄의 광분해반응을 메탄올, 아세토니트릴, dichloromethane 및 ethynyl benzene 반응계와 Rh^(2+) 촉매 존재하에서 반응시켰다. 단일항 상태의 전자스핀은 빠르게 계간 건너기를 하여 삼중항 상태로 변하고 삼중항 상태의 카르벤은 ylid 중간체를 생성하여 최종 메탄올 삽입반응 생성물인 benzyl methyl ether가 생성되는 반응경로를 따라서 이동하였다. ...

방향족 카르벤 반응중간체의 전자스핀 구조와 반응성 및 반응메카니즘을 알아보기 위하여 p-위치에 치환된 페닐디아조메탄의 광분해반응을 메탄올, 아세토니트릴, dichloromethane 및 ethynyl benzene 반응계와 Rh^(2+) 촉매 존재하에서 반응시켰다. 단일항 상태의 전자스핀은 빠르게 계간 건너기를 하여 삼중항 상태로 변하고 삼중항 상태의 카르벤은 ylid 중간체를 생성하여 최종 메탄올 삽입반응 생성물인 benzyl methyl ether가 생성되는 반응경로를 따라서 이동하였다. 전이금속 촉매의 영향을 알아보기 위하여 Rh^(2+) 이온이 존재하는 반응계에서 반응시킨 방향족 카르벤은 Rh^(2+) 이온이 결합한 cyclopentadiene ethybyl benzene과 선택적으로 반응한 결과로서 고리뒤틀림(ring strain)이 큰 카르벤의cyclopropane 화합물이 생성되는 것보다 유리하였다. Rh^(2+) 이온이 존재하지 않는 경우 반응은 아세토니트릴의 ylid 중간체를 거치지 않았다.

Abstract ▼ AI-Helper

p-Substituted phenyldiazomethanes have been reacted in the presence of methanol, acetonitrile, methylene chloride, ethynyl benzene under the condition of photodecomposition to investigate the reactivity, reaction mechanism and electronic spin state. The reaction was proceeded through to give a final...

p-Substituted phenyldiazomethanes have been reacted in the presence of methanol, acetonitrile, methylene chloride, ethynyl benzene under the condition of photodecomposition to investigate the reactivity, reaction mechanism and electronic spin state. The reaction was proceeded through to give a final product, benzyl methyl ether to be resulted an insertion reaction which was produced from ylid intermediate, and they were transformed from a singlet spin electrons to a triplet spin electrons by intercrossing system. A cyclopentadiene product abstracted Rh^(2+) ion are observed due to be reacted the aromatic carbene with Rh^(2+). The cyclization is easy to make a low energy of ring strain and it is also difficult to make a cyclopropane ring product bearing a high ring strain. The acetonitrile ylid intermediate is not observed in the case of absence Rh^(2+) ion.

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