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로듐 촉매에 리간드로 사용되는 4-diphenylphosphinobenzoic acid와 수소결합의 지지체로 polyacrylic acid와 dipyridine 화합물간의 수소결합을 이용하여 벤질 알콜과 올레핀의 하이드로아실화 반응을 통하여 로듐 촉매을 재활용하는 방법에 대해 개발하였다. Triphenylphosphine 리간드와 ...

로듐 촉매에 리간드로 사용되는 4-diphenylphosphinobenzoic acid와 수소결합의 지지체로 polyacrylic acid와 dipyridine 화합물간의 수소결합을 이용하여 벤질 알콜과 올레핀의 하이드로아실화 반응을 통하여 로듐 촉매을 재활용하는 방법에 대해 개발하였다. Triphenylphosphine 리간드와 벤조산의 혼성물인 4-diphenyl phosphinobenzoic acid을 첨가하여 하이드로아실화 반응에 대한 촉매 반응성을 향상시켰다. 이 촉매의 재활용이 가능한 시스템은 몇 번의 사용에도 촉매의 활성도를 거의 유지하였다. 또한, Host-guest 화합물의 수소결합을 통해 촉매를 재활용 하기 위해 barbituric acid 구조를 포함한 Hamilton의 모델의 host- guest 물질을 합성하였다.알킨의 탄소-탄소 삼중 결합의 활성은 알킨의 하이드로아실화 반응의 결과인 α,β-unsatutated ketone에 아민이 첨가하여 탄소-탄소 이중결합이 끊어짐으로 이루어진다. 이 반응은 다양한 내부 알킨과 알데히드에 적용하여 알킨의 탄소-탄소 삼중 결합의 끊어짐을 보았다. 싸이클로알킨은 RhCl(PPh3)3와 2-아미노-3-피콜린, 싸이클로헥실아민, 벤조산 존재 하에 알데히드와 함께 100℃에서 반응하여 이에 해당되는 싸이클로알킨의 단위가 한 개에서 네 개까지 붙은 올리고머의 혼합물을 얻었다. 싸이클로알킨의 올리고머 반응은 연속적인 싸이클로알킨의 하이드로아실화 반응과 아민에 인해 엔온 절단으로 이루어진다. 이 반응의 결과는 1H NMR 와 FAB-Mass 스펙트럼에 의해 조사하였다.

Abstract ▼ AI-Helper

A new method to recycle the rhodium catalyst for hydroacylation of olefins with benzyl alcohol was developed through the formation of hydrogen bonded complexes between 4-diphenylphosphinobenzoic aicd, as a ligand for rhodium complex, and polyacrylic acid or bipyridine derivatives, as a hydrogen bond...

A new method to recycle the rhodium catalyst for hydroacylation of olefins with benzyl alcohol was developed through the formation of hydrogen bonded complexes between 4-diphenylphosphinobenzoic aicd, as a ligand for rhodium complex, and polyacrylic acid or bipyridine derivatives, as a hydrogen bonded partner. When 4-diphenylphosphinobenzoic acid as a hybrid of triphenyl phosphine and benzoic acid was used, the catalytic activity for hydroacylation was improved. This recyclable catalytic systeme exhibited the almost complete retention of a catalytic activities for several uses. A host and guest molecule were synthesized to be utilized for the catalyst recycle via the hydrogen bonding of a host-guest complexation by Hamilton''s model including a barbituric acid.A C-C triple bond cleavage of alkyne is realized by an one-pot protocol through hydroacylation of alkynes followed by amine-assisted C-C double bond cleavage of the resulting α,β-unsatutated ketone. The various internal alkynes and aldehydes were applied to the cleavage of C-C triple bonds of alkyne. Cycloalkyne reacted with aldehyde in the presence of RhCl(PPh3)3, 2-amino-3-picoline, cyclohexylamine, and benzoic aicd at 100℃ to afford the oligomeric mixture having one to five cycloalkyne units. Oligomerization of cycloalkyne was achieved by an iterative hydroacylation of cycloalkynes followed by amine-assisted enone fragmentation. The characterizations of compounds were determined by 1H NMR and FAB-Mass spectroscopy.

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