국 문 요 약
기능성 화장품의 제조를 위한 인삼 진세노사이드대사체의 지방산 에스터 화합물의 개발
논문제출자 김 영 환
지 도 교 수 김 창 섭, 최 병 욱
현재 우리나라의 많은 화장품에서 인삼과 홍삼을 사용하고 있으나, 거의 모든 제품에서 단순 추출물을 첨가하는 형식으로 제품을 생산하고 있어 약리활성이 검증된 핵심 진세노사이드 (compound K, ...
국 문 요 약
기능성 화장품의 제조를 위한 인삼 진세노사이드대사체의 지방산 에스터 화합물의 개발
논문제출자 김 영 환
지 도 교 수 김 창 섭, 최 병 욱
현재 우리나라의 많은 화장품에서 인삼과 홍삼을 사용하고 있으나, 거의 모든 제품에서 단순 추출물을 첨가하는 형식으로 제품을 생산하고 있어 약리활성이 검증된 핵심 진세노사이드 (compound K, Rg3, Rh2 등)의 함량이 미비하여, 합리적이고 재현성 있는 약리활성이 우수한 제품으로 한국 및 세계시장을 과학적으로 공략하는데 어려움을 겪고 있다. 진세노사이드가 몸 안에 흡수되면 여러 미생물에 의해 분해가 되어 여러 가지 대사물질로 전환이 되고, 장에 흡수가 된 후, 최종적으로 간에 흡수가 되는데 그 흡수율은 0.1-3.7%정도 밖에 되지 않는다고 한다. 흡수될 때 지방산이 결합되어 있는 진세노사이드 유도체 화합물들의 흡수율이 좋다는 보고가 관심을 끌고 있다.
본 연구는 유기용매 내에서 lipase를 이용하여 지방산인 oleic acid, octanoic acid와 진세노사이드인 ginsenoside Rb1, compound K와의 에스터 화합물(ginsenoside fatty acyl ester)의 제조 방법을 개발하기 위한 것이다. 초기 반응은 유기용매인 2-methyl-2-butanol에서 교반 반응기에서 수행하고 반응 진행 경과를 TLC로 분석하였다. 그 후, 지방산, 유기용매 종류, 첨가량, 반응 방법, 효소의 사용량, 반응 온도 등을 달리하여 진행하면서 높은 전환율을 보이는 최적의 조건을 탐색하고, 최적 효소 반응 조건에서 compound K 지방산 에스터 화합물의 대량 반응을 진행하여 새로운 화합물이 있을 것으로 추정되는 9분대 이후에 용리되는 분획을 모두 합쳐 분리 정제하였다. 분리 정제된 시료를 in vitro assay 및 동물실험을 통해 사람의 피부에서 유래한 human fibroblast cell에 세포독성을 미치지 않고, 성장을 증가시키는 결과를 얻었다. 또한, 피부 구성 성분인 collagen과 elastin의 분해에 관여하는 collagease 및 elastase의 활성을 억제하지 못하지만 dermal fibroblast cell에서 collagen과 elastin의 합성을 촉진시키는 효능이 우수함을 볼 수 있었다. 그리고 다시 두 가지 분획으로(EK-001, EK-002) 더 나누어 분리 정제 한 시료를 사용하여 LC-MS, MS/MS, 1H-NMR 스펙트럼을 통해 분석하였다. EK-001 시료의 LC-MS TIC의 두 peak 중 하나의 peak는 compound K로부터 크게 변형된 구조로 정확한 구조를 예상할 수 없었고, 다른 하나의 peak는 합성된 에스터 화합물이 일부 변형된 형태로 반응이 진행 되었다고 추정할 수 있었다. EK-002 시료의 TIC에서 관찰된 단일 peak는 compound K와 한 분자의 octanoic acid가 에스터 결합을 통하여 생성된 화합물에 해당하는 것으로, 예상하는 에스터 화합물 생성 반응이 정상적으로 진행되었음을 추정할 수 있었다.
국 문 요 약
기능성 화장품의 제조를 위한 인삼 진세노사이드 대사체의 지방산 에스터 화합물의 개발
논문제출자 김 영 환
지 도 교 수 김 창 섭, 최 병 욱
현재 우리나라의 많은 화장품에서 인삼과 홍삼을 사용하고 있으나, 거의 모든 제품에서 단순 추출물을 첨가하는 형식으로 제품을 생산하고 있어 약리활성이 검증된 핵심 진세노사이드 (compound K, Rg3, Rh2 등)의 함량이 미비하여, 합리적이고 재현성 있는 약리활성이 우수한 제품으로 한국 및 세계시장을 과학적으로 공략하는데 어려움을 겪고 있다. 진세노사이드가 몸 안에 흡수되면 여러 미생물에 의해 분해가 되어 여러 가지 대사물질로 전환이 되고, 장에 흡수가 된 후, 최종적으로 간에 흡수가 되는데 그 흡수율은 0.1-3.7%정도 밖에 되지 않는다고 한다. 흡수될 때 지방산이 결합되어 있는 진세노사이드 유도체 화합물들의 흡수율이 좋다는 보고가 관심을 끌고 있다.
본 연구는 유기용매 내에서 lipase를 이용하여 지방산인 oleic acid, octanoic acid와 진세노사이드인 ginsenoside Rb1, compound K와의 에스터 화합물(ginsenoside fatty acyl ester)의 제조 방법을 개발하기 위한 것이다. 초기 반응은 유기용매인 2-methyl-2-butanol에서 교반 반응기에서 수행하고 반응 진행 경과를 TLC로 분석하였다. 그 후, 지방산, 유기용매 종류, 첨가량, 반응 방법, 효소의 사용량, 반응 온도 등을 달리하여 진행하면서 높은 전환율을 보이는 최적의 조건을 탐색하고, 최적 효소 반응 조건에서 compound K 지방산 에스터 화합물의 대량 반응을 진행하여 새로운 화합물이 있을 것으로 추정되는 9분대 이후에 용리되는 분획을 모두 합쳐 분리 정제하였다. 분리 정제된 시료를 in vitro assay 및 동물실험을 통해 사람의 피부에서 유래한 human fibroblast cell에 세포독성을 미치지 않고, 성장을 증가시키는 결과를 얻었다. 또한, 피부 구성 성분인 collagen과 elastin의 분해에 관여하는 collagease 및 elastase의 활성을 억제하지 못하지만 dermal fibroblast cell에서 collagen과 elastin의 합성을 촉진시키는 효능이 우수함을 볼 수 있었다. 그리고 다시 두 가지 분획으로(EK-001, EK-002) 더 나누어 분리 정제 한 시료를 사용하여 LC-MS, MS/MS, 1H-NMR 스펙트럼을 통해 분석하였다. EK-001 시료의 LC-MS TIC의 두 peak 중 하나의 peak는 compound K로부터 크게 변형된 구조로 정확한 구조를 예상할 수 없었고, 다른 하나의 peak는 합성된 에스터 화합물이 일부 변형된 형태로 반응이 진행 되었다고 추정할 수 있었다. EK-002 시료의 TIC에서 관찰된 단일 peak는 compound K와 한 분자의 octanoic acid가 에스터 결합을 통하여 생성된 화합물에 해당하는 것으로, 예상하는 에스터 화합물 생성 반응이 정상적으로 진행되었음을 추정할 수 있었다.
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