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본 연구는 N-아미도 이미다졸륨 염을 리간드로 사용하여 효과적인 탄소-황 결합형성 반응을 개발한 연구이다. 적절한 입체크기의 아마이드 작용기를 갖는 N-아미도 이미다졸륨 염은 팔라듐 촉매하의 아릴 할로겐화합물과 티올의 결합 형성반응에서 효과적인 리간드 특성을 보였다. 실험 결과 아릴 브로마이드를 사용하였을 때, Pd(OAc)2 (OAc= Acetate) (1 mol%), N-아미도 이미다졸륨 염 2 (1.2 mol%), 1.5 당량의 NaHMDS(Sodium bis(trimethylsilyl)amide) 를 첨가한 조건에서 DMSO를 용매로 사용하여 80 oC 에서 12 시간 동안 반응을 진행하였을 때 최적의 조건임을 알 수 있었으며, 기질에 따라 45 % ~ 91 % 의 수율을 보였다. 반면, 아릴 아이오다이드를 사용하였을 때는 같은 촉매 조건에서 N-아미도 이미다졸륨 염 1 (1.2 mol%), 1.5 당량의 KOtBu 를 첨가 하였을 때 최적의 조건을 갖는 것을 확인할 수 있었으며, 기질에 따라 33 % ~ 95 % 의 수율을 보였다. (아릴 브로마이드와 동일한 촉매, 용매, 온도, ...

본 연구는 N-아미도 이미다졸륨 염을 리간드로 사용하여 효과적인 탄소-황 결합형성 반응을 개발한 연구이다. 적절한 입체크기의 아마이드 작용기를 갖는 N-아미도 이미다졸륨 염은 팔라듐 촉매하의 아릴 할로겐화합물과 티올의 결합 형성반응에서 효과적인 리간드 특성을 보였다. 실험 결과 아릴 브로마이드를 사용하였을 때, Pd(OAc)2 (OAc= Acetate) (1 mol%), N-아미도 이미다졸륨 염 2 (1.2 mol%), 1.5 당량의 NaHMDS(Sodium bis(trimethylsilyl)amide) 를 첨가한 조건에서 DMSO를 용매로 사용하여 80 oC 에서 12 시간 동안 반응을 진행하였을 때 최적의 조건임을 알 수 있었으며, 기질에 따라 45 % ~ 91 % 의 수율을 보였다. 반면, 아릴 아이오다이드를 사용하였을 때는 같은 촉매 조건에서 N-아미도 이미다졸륨 염 1 (1.2 mol%), 1.5 당량의 KOtBu 를 첨가 하였을 때 최적의 조건을 갖는 것을 확인할 수 있었으며, 기질에 따라 33 % ~ 95 % 의 수율을 보였다. (아릴 브로마이드와 동일한 촉매, 용매, 온도, 반응시간 조건을 갖는다.) 추가적으로 황 제공원으로써 포타슘티오아세테이트를 이용한 탄소-황 결합형성 반응을 진행하였다. 아릴 아이오다이드와 포타슘티오아세테이트를 동일한 당량으로 사용하였으며, Pd(dba)2 (2 mol%), N-아미도 이미다졸륨 염 2 (3 mol%), 2.4 당량의 KHMDS(Potasium bis(trimethylsilyl)amide)를 첨가 한 조건에서 톨루엔을 용매로 사용하여 110 oC 에서 12 시간 동안 반응을 진행하였을 때 최적의 조건을 보였다.