본 연구에서는 형광 염료인 로다민 6G와 로다민 B 유도체를 이용하여 특정 금속양이온에 감응하는 화학센서를 만들었다. 1차 아민 물질(hydrazine, ethylene diamine, 1, 3-diaminopropane, 1, 4-diaminobutane)을 이용하여 로다민 6G, 로다민 B의 유도체를 합성하였다. 합성한 로다민 6G 유도체와 1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic-dianhydride의 산소치환 반응을 통해 화합물 3과 4를 합성했으며, 로다민 B 유도체와 1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic-dianhydride의 산소치환 반응을 통해 화합물 8과 9를 합성했다. 그리고 로다민 B 유도체와 1,2,4,5-benzene-tetracarboxylic-dianhydride의 산소치환 반응을 통해 화합물 10을 합성했다. 로다민 B 유도체와 2-carboxybenzaldehyde 반응을 통해 화합물 11과 12를 합성하였다. 합성한 화합물은 1H-NMR, GC-Mass, FAB-Mass spectrum, Meting point 등을 통하여 합성을 확인하였다. 로다민 화학센서는 스피로 고리 구조의 on-off 시스템을 기반으로 하여 로다민 유도체 내 스피로 고리가 존재할 경우 무색, 무 형광으로 나타난다. 하지만 스피로 고리 구조가 열리게 되면 다시 핑크색으로 변화하고 강한 형광 방출이 일어나게 된다. 형광 스펙트럼을 측정하여 합성된 화합물들의 형광센서로서의 가능성을 조사 하였다. 합성한 화합물에 다양한 금속양이온을 첨가하여 ...
본 연구에서는 형광 염료인 로다민 6G와 로다민 B 유도체를 이용하여 특정 금속양이온에 감응하는 화학센서를 만들었다. 1차 아민 물질(hydrazine, ethylene diamine, 1, 3-diaminopropane, 1, 4-diaminobutane)을 이용하여 로다민 6G, 로다민 B의 유도체를 합성하였다. 합성한 로다민 6G 유도체와 1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic-dianhydride의 산소치환 반응을 통해 화합물 3과 4를 합성했으며, 로다민 B 유도체와 1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic-dianhydride의 산소치환 반응을 통해 화합물 8과 9를 합성했다. 그리고 로다민 B 유도체와 1,2,4,5-benzene-tetracarboxylic-dianhydride의 산소치환 반응을 통해 화합물 10을 합성했다. 로다민 B 유도체와 2-carboxybenzaldehyde 반응을 통해 화합물 11과 12를 합성하였다. 합성한 화합물은 1H-NMR, GC-Mass, FAB-Mass spectrum, Meting point 등을 통하여 합성을 확인하였다. 로다민 화학센서는 스피로 고리 구조의 on-off 시스템을 기반으로 하여 로다민 유도체 내 스피로 고리가 존재할 경우 무색, 무 형광으로 나타난다. 하지만 스피로 고리 구조가 열리게 되면 다시 핑크색으로 변화하고 강한 형광 방출이 일어나게 된다. 형광 스펙트럼을 측정하여 합성된 화합물들의 형광센서로서의 가능성을 조사 하였다. 합성한 화합물에 다양한 금속양이온을 첨가하여 선택성이 있는 금속양이온을 확인하였다. 로다민 6G 유도체 3과 4에서는 Fe3+, Al3+에 선택적으로 인식 되었으며, 로다민 B 유도체 8, 9, 10, 11, 12는 Sn2+에 가장 선택적으로 인식되었다. 화합물과 금속양이온간의 복합체 형성을 확인하기 위해 job's plot을 이용하였다. 그 결과 이합체 형태의 화합물 3, 4, 8, 9, 10은 금속양이온과 1:2 복합체를 형성하는 것을 확인하였다. 이민생성반응을 통해 합성된 화합물 11과 12은 금속양이온과 1:1 복합체를 형성하는 것을 확인하였다.
본 연구에서는 형광 염료인 로다민 6G와 로다민 B 유도체를 이용하여 특정 금속양이온에 감응하는 화학센서를 만들었다. 1차 아민 물질(hydrazine, ethylene diamine, 1, 3-diaminopropane, 1, 4-diaminobutane)을 이용하여 로다민 6G, 로다민 B의 유도체를 합성하였다. 합성한 로다민 6G 유도체와 1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic-dianhydride의 산소치환 반응을 통해 화합물 3과 4를 합성했으며, 로다민 B 유도체와 1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic-dianhydride의 산소치환 반응을 통해 화합물 8과 9를 합성했다. 그리고 로다민 B 유도체와 1,2,4,5-benzene-tetracarboxylic-dianhydride의 산소치환 반응을 통해 화합물 10을 합성했다. 로다민 B 유도체와 2-carboxybenzaldehyde 반응을 통해 화합물 11과 12를 합성하였다. 합성한 화합물은 1H-NMR, GC-Mass, FAB-Mass spectrum, Meting point 등을 통하여 합성을 확인하였다. 로다민 화학센서는 스피로 고리 구조의 on-off 시스템을 기반으로 하여 로다민 유도체 내 스피로 고리가 존재할 경우 무색, 무 형광으로 나타난다. 하지만 스피로 고리 구조가 열리게 되면 다시 핑크색으로 변화하고 강한 형광 방출이 일어나게 된다. 형광 스펙트럼을 측정하여 합성된 화합물들의 형광센서로서의 가능성을 조사 하였다. 합성한 화합물에 다양한 금속양이온을 첨가하여 선택성이 있는 금속양이온을 확인하였다. 로다민 6G 유도체 3과 4에서는 Fe3+, Al3+에 선택적으로 인식 되었으며, 로다민 B 유도체 8, 9, 10, 11, 12는 Sn2+에 가장 선택적으로 인식되었다. 화합물과 금속양이온간의 복합체 형성을 확인하기 위해 job's plot을 이용하였다. 그 결과 이합체 형태의 화합물 3, 4, 8, 9, 10은 금속양이온과 1:2 복합체를 형성하는 것을 확인하였다. 이민생성반응을 통해 합성된 화합물 11과 12은 금속양이온과 1:1 복합체를 형성하는 것을 확인하였다.
In this study, We have synthesized chemical sensors that is sensivitve to metal cation using rhodamine derivative. We have synthesized rhodamine 6G and rhodamine B derivatives of spirocycle structure compounds using hydrazine, ethylenediamine, 1,3-diaminopropane, 1,4-diaminobutane. Compounds 3, 4, 8...
In this study, We have synthesized chemical sensors that is sensivitve to metal cation using rhodamine derivative. We have synthesized rhodamine 6G and rhodamine B derivatives of spirocycle structure compounds using hydrazine, ethylenediamine, 1,3-diaminopropane, 1,4-diaminobutane. Compounds 3, 4, 8 and 9 have been synthesized by substitution reaction using 1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic-dianhydride. Compound 10 have been synthesized by substitution reaction using 1,2,4,5-benzene-tetracarboxylic-dianhydride. Compounds 11 and 12 have been synthesized by the imine reaction using 2-carboxybenzaldehyde. The structures of all reaction products were identified by 1H-NMR, GC-MS, FAB-MS spectroscopy. The rhodamine chemosensors are based on "on-off" system of the spirocyclic structure. Rhodamine derivatives are non-fluorescent and colorless, whereas ring opening of spirocycle structure of rhodamine derivatives gives rise to strong fluorescence emission and a pink color. We have investigated the possibility of using all compounds as fluorescence sensors from fluorescence spectroscopy. To investigate the features of selective property by fluorescence, various cations were added into the synthesized compounds. Compound 3 shows the excellent selectivity of Fe3+ ion. Compound 4 shows the excellent selectivity of Al3+ ion. Compound 11 shows the excellent selectivity of Sn2+ ion. When the length of alkyl chain between rhodamine 6G and 1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic-dianhydride gets longer metal cation selectivity increases. When the chain-length between rhodamine B and 1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic-dianhydride gets longer metal cation selectivity increases. However, when the length of carbon chain between rhodamine B and 2-carboxybenzaldehyde gets shorter metal cation selectivity increases. Complexation between the compounds and the metal cations were confirmed through job’s plot. Rhodamine compounds of dimer form are complexed with metal cation by 1:2 formation. Rhodamine compounds of imine reaction are complexed with metal cation by 1:1 formation.
In this study, We have synthesized chemical sensors that is sensivitve to metal cation using rhodamine derivative. We have synthesized rhodamine 6G and rhodamine B derivatives of spirocycle structure compounds using hydrazine, ethylenediamine, 1,3-diaminopropane, 1,4-diaminobutane. Compounds 3, 4, 8 and 9 have been synthesized by substitution reaction using 1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic-dianhydride. Compound 10 have been synthesized by substitution reaction using 1,2,4,5-benzene-tetracarboxylic-dianhydride. Compounds 11 and 12 have been synthesized by the imine reaction using 2-carboxybenzaldehyde. The structures of all reaction products were identified by 1H-NMR, GC-MS, FAB-MS spectroscopy. The rhodamine chemosensors are based on "on-off" system of the spirocyclic structure. Rhodamine derivatives are non-fluorescent and colorless, whereas ring opening of spirocycle structure of rhodamine derivatives gives rise to strong fluorescence emission and a pink color. We have investigated the possibility of using all compounds as fluorescence sensors from fluorescence spectroscopy. To investigate the features of selective property by fluorescence, various cations were added into the synthesized compounds. Compound 3 shows the excellent selectivity of Fe3+ ion. Compound 4 shows the excellent selectivity of Al3+ ion. Compound 11 shows the excellent selectivity of Sn2+ ion. When the length of alkyl chain between rhodamine 6G and 1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic-dianhydride gets longer metal cation selectivity increases. When the chain-length between rhodamine B and 1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic-dianhydride gets longer metal cation selectivity increases. However, when the length of carbon chain between rhodamine B and 2-carboxybenzaldehyde gets shorter metal cation selectivity increases. Complexation between the compounds and the metal cations were confirmed through job’s plot. Rhodamine compounds of dimer form are complexed with metal cation by 1:2 formation. Rhodamine compounds of imine reaction are complexed with metal cation by 1:1 formation.
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