나이트로벤젠의 오쏘-메톡시기가 tert-뷰톡시기로 낮은 수율로 치환되는 것이 관찰되었고, 이러한 친핵성 방향족 치환에 의한 에터 교환 반응에 대한 연구는 잘 알려져 있지 않아 오쏘 메톡시 나이트로 벤젠들에 대한 오쏘 선택적인 에터 교환반응을 연구하게 되었다. 기질과 친핵체로 각각 2,4-다이메톡시-1-나이트로벤젠과 tert-뷰톡사이드를 사용하여 위치선택성에 대하여 실험하였다. ...
나이트로벤젠의 오쏘-메톡시기가 tert-뷰톡시기로 낮은 수율로 치환되는 것이 관찰되었고, 이러한 친핵성 방향족 치환에 의한 에터 교환 반응에 대한 연구는 잘 알려져 있지 않아 오쏘 메톡시 나이트로 벤젠들에 대한 오쏘 선택적인 에터 교환반응을 연구하게 되었다. 기질과 친핵체로 각각 2,4-다이메톡시-1-나이트로벤젠과 tert-뷰톡사이드를 사용하여 위치선택성에 대하여 실험하였다. 마이크로파 반응을 이용하여 온도, 시간, 베이스, 용매, 첨가물에 대한 다양한 반응 조건을 실험하였고, 최적의 조건을 탐색하였다. 소듐 tert-뷰톡사이드와 110 ℃, 20분, (DME : 톨루엔) 조건에서 목적으로 하는 화합물인 오쏘-tert-뷰톡시나이트로벤젠을 높은 수득률로 얻을 수 있었다.
나이트로벤젠의 오쏘-메톡시기가 tert-뷰톡시기로 낮은 수율로 치환되는 것이 관찰되었고, 이러한 친핵성 방향족 치환에 의한 에터 교환 반응에 대한 연구는 잘 알려져 있지 않아 오쏘 메톡시 나이트로 벤젠들에 대한 오쏘 선택적인 에터 교환반응을 연구하게 되었다. 기질과 친핵체로 각각 2,4-다이메톡시-1-나이트로벤젠과 tert-뷰톡사이드를 사용하여 위치선택성에 대하여 실험하였다. 마이크로파 반응을 이용하여 온도, 시간, 베이스, 용매, 첨가물에 대한 다양한 반응 조건을 실험하였고, 최적의 조건을 탐색하였다. 소듐 tert-뷰톡사이드와 110 ℃, 20분, (DME : 톨루엔) 조건에서 목적으로 하는 화합물인 오쏘-tert-뷰톡시나이트로벤젠을 높은 수득률로 얻을 수 있었다.
The o-methoxy group of nitrobenzene was found to be substituted with the tert-butoxy group in a low yield. Transetherification by such a nucleophilic aromatic substitution has not been fully studied. Therefore, the o-selective transetherification of the o-methoxy nitrobenzenes was investigated in th...
The o-methoxy group of nitrobenzene was found to be substituted with the tert-butoxy group in a low yield. Transetherification by such a nucleophilic aromatic substitution has not been fully studied. Therefore, the o-selective transetherification of the o-methoxy nitrobenzenes was investigated in this study. Reactivity and regioselectivity for the nucleophilic addition of tert-butoxide were studied by using 2,4-dimethoxy-1-nitrobenzene as a substrate. To find optimal reaction conditions, a variety of factors, including temperature, time, bases, solvents, and additives, were screened in a microwave reactor. The desired compound, o-butoxy nitrobenzene, was obtained in a high yield from of 2,4-dimethoxy nitrobenzene with sodium tert-butoxide at 110 °C for 20 min in a co-solvent system of DME and toluene.
The o-methoxy group of nitrobenzene was found to be substituted with the tert-butoxy group in a low yield. Transetherification by such a nucleophilic aromatic substitution has not been fully studied. Therefore, the o-selective transetherification of the o-methoxy nitrobenzenes was investigated in this study. Reactivity and regioselectivity for the nucleophilic addition of tert-butoxide were studied by using 2,4-dimethoxy-1-nitrobenzene as a substrate. To find optimal reaction conditions, a variety of factors, including temperature, time, bases, solvents, and additives, were screened in a microwave reactor. The desired compound, o-butoxy nitrobenzene, was obtained in a high yield from of 2,4-dimethoxy nitrobenzene with sodium tert-butoxide at 110 °C for 20 min in a co-solvent system of DME and toluene.
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