본 연구에서는 강한 형광을 내는 쿠마린을 이용하여 특정한 금속을 인식하는 다양한 형광화학센서를 합성하였다. 쿠마린의 경우 Duff reaction으로 두 단계 반응을 통해 알데하이드기를 도입시켜 화합물 4를 합성하였다. 로다민 유도체의 경우 Ethylenediamine, 1,3-diaminopropane, 1,4-diaminobutane을 이용하여 spiro 고리가 형성된 화합물 1과 2, 3을 합성하였다. 로다민 유도체 화합물들은 분자중심에 spiro 고리가 형성되면 소광된 상태가 된다. 여기에 감응하는 금속 양이온이나 다른 물질을 인식하게 되면 spiro 고리가 열리게 되면서 소광되어 있던 형광이 다시 나타나는 이른바 "Turn OFF-ON" 시스템을 가지고 있다. 화합물 5와 6은 쿠마린 알데하이드를 4-aminobenzo 15-crown-5와 4-aminobenzo 18-crown-6과 합성하였다. 화합물 7과 8, 9는 쿠마린 알데하이드를 bis-type으로 합성하였고 중심원자가 차이난다. 화합물 10과 11은 로다민 유도체인 화합물 1과 2를 쿠마린 알데하이드와 반응시켜 합성하였다. 화합물 12와 13은 로다민 유도체 2와 3을 플루오렌 알데하이드와 반응시켜 합성하였다. 이렇게 합성한 화합물들은 Melting point와 1H-NMR, GC-MS spectra를 통하여 합성여부를 확인하였다. 합성된 화합물들이 어떤 금속에 대하여 ...
본 연구에서는 강한 형광을 내는 쿠마린을 이용하여 특정한 금속을 인식하는 다양한 형광화학센서를 합성하였다. 쿠마린의 경우 Duff reaction으로 두 단계 반응을 통해 알데하이드기를 도입시켜 화합물 4를 합성하였다. 로다민 유도체의 경우 Ethylenediamine, 1,3-diaminopropane, 1,4-diaminobutane을 이용하여 spiro 고리가 형성된 화합물 1과 2, 3을 합성하였다. 로다민 유도체 화합물들은 분자중심에 spiro 고리가 형성되면 소광된 상태가 된다. 여기에 감응하는 금속 양이온이나 다른 물질을 인식하게 되면 spiro 고리가 열리게 되면서 소광되어 있던 형광이 다시 나타나는 이른바 "Turn OFF-ON" 시스템을 가지고 있다. 화합물 5와 6은 쿠마린 알데하이드를 4-aminobenzo 15-crown-5와 4-aminobenzo 18-crown-6과 합성하였다. 화합물 7과 8, 9는 쿠마린 알데하이드를 bis-type으로 합성하였고 중심원자가 차이난다. 화합물 10과 11은 로다민 유도체인 화합물 1과 2를 쿠마린 알데하이드와 반응시켜 합성하였다. 화합물 12와 13은 로다민 유도체 2와 3을 플루오렌 알데하이드와 반응시켜 합성하였다. 이렇게 합성한 화합물들은 Melting point와 1H-NMR, GC-MS spectra를 통하여 합성여부를 확인하였다. 합성된 화합물들이 어떤 금속에 대하여 선택성을 보이는지 확인하기 위해 금속적정법을 사용하였다. 합성된 화합물들은 각각 특정한 금속 양이온에 선택성을 보였으며, 선택성을 형광을 통해 확인하였다. 금속 양이온과 합성된 화합물들의 복합체 형성에 대한 비율을 알아보기 위하여 연속변화법으로 확인하였으며, 합성된 화합물들은 감응하는 금속 양이온과 1:1 복합체를 형성하는 것으로 확인되었다.
본 연구에서는 강한 형광을 내는 쿠마린을 이용하여 특정한 금속을 인식하는 다양한 형광화학센서를 합성하였다. 쿠마린의 경우 Duff reaction으로 두 단계 반응을 통해 알데하이드기를 도입시켜 화합물 4를 합성하였다. 로다민 유도체의 경우 Ethylenediamine, 1,3-diaminopropane, 1,4-diaminobutane을 이용하여 spiro 고리가 형성된 화합물 1과 2, 3을 합성하였다. 로다민 유도체 화합물들은 분자중심에 spiro 고리가 형성되면 소광된 상태가 된다. 여기에 감응하는 금속 양이온이나 다른 물질을 인식하게 되면 spiro 고리가 열리게 되면서 소광되어 있던 형광이 다시 나타나는 이른바 "Turn OFF-ON" 시스템을 가지고 있다. 화합물 5와 6은 쿠마린 알데하이드를 4-aminobenzo 15-crown-5와 4-aminobenzo 18-crown-6과 합성하였다. 화합물 7과 8, 9는 쿠마린 알데하이드를 bis-type으로 합성하였고 중심원자가 차이난다. 화합물 10과 11은 로다민 유도체인 화합물 1과 2를 쿠마린 알데하이드와 반응시켜 합성하였다. 화합물 12와 13은 로다민 유도체 2와 3을 플루오렌 알데하이드와 반응시켜 합성하였다. 이렇게 합성한 화합물들은 Melting point와 1H-NMR, GC-MS spectra를 통하여 합성여부를 확인하였다. 합성된 화합물들이 어떤 금속에 대하여 선택성을 보이는지 확인하기 위해 금속적정법을 사용하였다. 합성된 화합물들은 각각 특정한 금속 양이온에 선택성을 보였으며, 선택성을 형광을 통해 확인하였다. 금속 양이온과 합성된 화합물들의 복합체 형성에 대한 비율을 알아보기 위하여 연속변화법으로 확인하였으며, 합성된 화합물들은 감응하는 금속 양이온과 1:1 복합체를 형성하는 것으로 확인되었다.
In this study, we synthesized fluorescence chemosensor that is selective to metal cation using coumarin. In this case of coumarin, compound 4 was synthesized by introducing an aldehyde group through a two-step reaction by the Duff reaction. coumarins possess desirable photophysical properties such a...
In this study, we synthesized fluorescence chemosensor that is selective to metal cation using coumarin. In this case of coumarin, compound 4 was synthesized by introducing an aldehyde group through a two-step reaction by the Duff reaction. coumarins possess desirable photophysical properties such as a large Stokes shift, high quantum yield and superior photo-stability. In this case of rhodamine 6G derivative, compound 1, 2 and 3 were synthesized spirocycle compound using Ethylenediamine, 1,3-Diaminopropane, 1,4-Diaminobutane. Rhodamine derivatives become quenched when a spiro ring is formed into the center of the molecule. The rhodamine derivatives are based on "OFF-ON" system of the spirocycle structure. Compound 5 and 6 were synthesized by difference crown hole size using 4-aminobenzo 15-crown-5 and 4-aminobenzo 18-crown-6. Compound 7, 8 and 9 were synthesized by bis-type coumarin aldehyde using the difference in the central atom. Compound 10 and 11 were synthesized by difference carbon chain length using compound 1, 2 and coumarin aldehyde. Compound 12 and 13 were synthesized by difference carbon chain length using compound 2, 3 and fluorene aldehyde. Compound 5 ∼ 13 synthesized by Schiff-base reaction. Novel coumarin coumpound has been characterized by Melting point, 1H-NMR, GC-MS, UV-vis spectra and fluorescence spectra. Novel fluorescence chemosensor compounds had selective recognition by fluorescent properties against various metals. The newly synthesized compounds showed selectivity to specific metal cations among various metal cations and strong fluorescence. Complexation between the novel fluorescence chemosensor compounds and metal cation were confirmed through Job’s plot method. Job’s plot of determining the binding stoichiometry in ethanol, showed a 1:1 complex between compounds and metal cation.
In this study, we synthesized fluorescence chemosensor that is selective to metal cation using coumarin. In this case of coumarin, compound 4 was synthesized by introducing an aldehyde group through a two-step reaction by the Duff reaction. coumarins possess desirable photophysical properties such as a large Stokes shift, high quantum yield and superior photo-stability. In this case of rhodamine 6G derivative, compound 1, 2 and 3 were synthesized spirocycle compound using Ethylenediamine, 1,3-Diaminopropane, 1,4-Diaminobutane. Rhodamine derivatives become quenched when a spiro ring is formed into the center of the molecule. The rhodamine derivatives are based on "OFF-ON" system of the spirocycle structure. Compound 5 and 6 were synthesized by difference crown hole size using 4-aminobenzo 15-crown-5 and 4-aminobenzo 18-crown-6. Compound 7, 8 and 9 were synthesized by bis-type coumarin aldehyde using the difference in the central atom. Compound 10 and 11 were synthesized by difference carbon chain length using compound 1, 2 and coumarin aldehyde. Compound 12 and 13 were synthesized by difference carbon chain length using compound 2, 3 and fluorene aldehyde. Compound 5 ∼ 13 synthesized by Schiff-base reaction. Novel coumarin coumpound has been characterized by Melting point, 1H-NMR, GC-MS, UV-vis spectra and fluorescence spectra. Novel fluorescence chemosensor compounds had selective recognition by fluorescent properties against various metals. The newly synthesized compounds showed selectivity to specific metal cations among various metal cations and strong fluorescence. Complexation between the novel fluorescence chemosensor compounds and metal cation were confirmed through Job’s plot method. Job’s plot of determining the binding stoichiometry in ethanol, showed a 1:1 complex between compounds and metal cation.
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