Benzoquinolizidine 알칼로이드는 tetrahydroisoquinoline에 고리가 접합된 삼환 고리 구조의 헤테로 고리 방향족 화합물로서 주로 토근과 계열의 식물에서 발견된다. Benzoquinolizidine구조를 포함하는 알칼로이드 유도체들은 항암 및 항균성의 활성뿐 아니라 다양한 생물학적 활성으로 인하여 약이나 ...
Benzoquinolizidine 알칼로이드는 tetrahydroisoquinoline에 고리가 접합된 삼환 고리 구조의 헤테로 고리 방향족 화합물로서 주로 토근과 계열의 식물에서 발견된다. Benzoquinolizidine구조를 포함하는 알칼로이드 유도체들은 항암 및 항균성의 활성뿐 아니라 다양한 생물학적 활성으로 인하여 약이나 유기화합물의 기본구성요소로서 이용되고 있다. 본 연구에서는 산화적 C-H 활성을 통한 접합 고리화 반응을 이용하여 benzoquinolizidine를 합성하였다. 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline과 methyl vinyl ketone의 aza-Michael 반응을 통하여 전구물질을 합성하고, 분자 내 산화적 C-H 활성화를 통해 aza-Mannich 반응을 진행하였고 이에 원하고자 한 benzoquinoizidine 구조를 합성하였다. 또한, 다양한 치환체가 도입된 vinyl ketone을 이용하여 tetrahydroisoquinoline 유도체 화합물 라이브러리를 구축하였으며, 동일한 aza-Michael 반응과 산화적 aza-Mannich 반응을 어떠한 정제 없이 연속적으로 진행하여 동일반응기 반응의 가능성도 확인하였다.
Benzoquinolizidine 알칼로이드는 tetrahydroisoquinoline에 고리가 접합된 삼환 고리 구조의 헤테로 고리 방향족 화합물로서 주로 토근과 계열의 식물에서 발견된다. Benzoquinolizidine구조를 포함하는 알칼로이드 유도체들은 항암 및 항균성의 활성뿐 아니라 다양한 생물학적 활성으로 인하여 약이나 유기화합물의 기본구성요소로서 이용되고 있다. 본 연구에서는 산화적 C-H 활성을 통한 접합 고리화 반응을 이용하여 benzoquinolizidine를 합성하였다. 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline과 methyl vinyl ketone의 aza-Michael 반응을 통하여 전구물질을 합성하고, 분자 내 산화적 C-H 활성화를 통해 aza-Mannich 반응을 진행하였고 이에 원하고자 한 benzoquinoizidine 구조를 합성하였다. 또한, 다양한 치환체가 도입된 vinyl ketone을 이용하여 tetrahydroisoquinoline 유도체 화합물 라이브러리를 구축하였으며, 동일한 aza-Michael 반응과 산화적 aza-Mannich 반응을 어떠한 정제 없이 연속적으로 진행하여 동일반응기 반응의 가능성도 확인하였다.
Benozquinolizidine derivatives are tricyclic compounds which consist of tetrahydroisoquinoline and they are often isolated from ipecacuanha root. Benzoquinolizidine derivatives have a wide variety of biological activities such as anti-inflammatory, anti-neoplastic, and anti-protozoal. Th...
Benozquinolizidine derivatives are tricyclic compounds which consist of tetrahydroisoquinoline and they are often isolated from ipecacuanha root. Benzoquinolizidine derivatives have a wide variety of biological activities such as anti-inflammatory, anti-neoplastic, and anti-protozoal. Therefore, they are usually used as building blocks in organic synthesis or pharmaceuticals. In this study, our synthetic approaches towards benzoquinolizidine systems via oxidative C-H activation are described. Our synthetic plan includes an aza-Michael reaction of 1,2,3,4- tetrahydroisoquinoline to methyl vinyl ketone, followed by an aza-Mannich cyclization via intramolecular oxidative C-H activation to afford benzoquinolizidine. We developed a chemical library of benzoquinolizidine derivatives using various vinyl ketone and tetrahydroisoquinoline derivatives. Furthermore, a novel ‘one-pot’ process for synthesis of those tricyclic systems using consecutive aza-Michael and aza-Mannich reactions has been achieved.
Benozquinolizidine derivatives are tricyclic compounds which consist of tetrahydroisoquinoline and they are often isolated from ipecacuanha root. Benzoquinolizidine derivatives have a wide variety of biological activities such as anti-inflammatory, anti-neoplastic, and anti-protozoal. Therefore, they are usually used as building blocks in organic synthesis or pharmaceuticals. In this study, our synthetic approaches towards benzoquinolizidine systems via oxidative C-H activation are described. Our synthetic plan includes an aza-Michael reaction of 1,2,3,4- tetrahydroisoquinoline to methyl vinyl ketone, followed by an aza-Mannich cyclization via intramolecular oxidative C-H activation to afford benzoquinolizidine. We developed a chemical library of benzoquinolizidine derivatives using various vinyl ketone and tetrahydroisoquinoline derivatives. Furthermore, a novel ‘one-pot’ process for synthesis of those tricyclic systems using consecutive aza-Michael and aza-Mannich reactions has been achieved.
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