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천연물의 빠른 활성 탐색을 위해 LC-QTOF MS/MS를 이용한 동시분석법을 개발하고자 하였다. 멜라닌 형성을 억제하는 성분을 확인하는 tyrosinase 저해 활성 검색법을 LC-QTOF MS/MS와 연결하여 미백 활성을 빠르게 확인할 수 있는 동시분석법을 구축하였다.
왕머루 (Vitis amurensis) 뿌리의 80 % MeOH 추출물이 뛰어난 tyrosinase 저해 활성을 보여 이를 LC-QTOF MS/MS 동시분석법에 적용한 결과 mass chromatogram상의 20분 근처에 있는 두 peaks가 높은 tyrosinase 저해 활성을 나타내어 활성 화합물로 예상하였다. 각종 ...

천연물의 빠른 활성 탐색을 위해 LC-QTOF MS/MS를 이용한 동시분석법을 개발하고자 하였다. 멜라닌 형성을 억제하는 성분을 확인하는 tyrosinase 저해 활성 검색법을 LC-QTOF MS/MS와 연결하여 미백 활성을 빠르게 확인할 수 있는 동시분석법을 구축하였다.
왕머루 (Vitis amurensis) 뿌리의 80 % MeOH 추출물이 뛰어난 tyrosinase 저해 활성을 보여 이를 LC-QTOF MS/MS 동시분석법에 적용한 결과 mass chromatogram상의 20분 근처에 있는 두 peaks가 높은 tyrosinase 저해 활성을 나타내어 활성 화합물로 예상하였다. 각종 컬럼 크로마토그래피 기법들을 사용하여 두 표적 화합물 ε-viniferin (3) 과 vitisin B (4)와 추가적으로 하나의 triterpene (1)과 10 종의 phenolic compounds (2-11)를 분리하였다. 분리한 화합물을 1H-와 13C-NMR, ESI-MS spectrum을 이용하여 betulinic acid (1), resveratrol (2), ε-viniferin (3), vitisin B (4), (-)-epicatechin (5), ampelopsin A (6), ampelopsin F (7), vitisin A (8), hopeaphenol (9), isohopeaphenol (10), 그리고 resveratroloside (11)로 구조 동정하였다.
분리한 11종 화합물의 tyrosinase 저해 활성을 확인한 결과 표적화합물 3, 4 를 포함한 stilbene 계열의 화합물들이 모두 강한 tyrosinase 저해 활성을 보이는 것을 확인하였다. 또한 LC-QTOF MS/MS를 이용한 tyrosinase 저해 활성 동시분석법에서 확인된 두 표적 화합물 3, 4 는 molecular docking system을 통해 tyrosinase (PDB ID: 2Y9W)에 positive control로 사용되었던 kojic acid보다 더 높은 결합력을 보이는 것을 확인할 수 있었다.
왕머루근을 미백 기능성 소재로 활용하기 위해 왕머루근의 추출 조건 최적화 실험을 진행하였다. 시간, MeOH 비율, 용매 부피를 요인으로 설정하여 반응표면분석법 중 하나인 Box-Behnken design을 설계하였고 각 실험에 따른 수율, tyrosinase 저해 활성, 화합물 3, 4의 함량을 측정하여 이를 최대화 할 수 있는 추출 조건을 확립하였다.
이 연구를 통해 LC-QTOF MS/MS를 이용한 tyrosinase 저해 활성 동시분석법이 천연물에서 미백 활성을 갖는 성분을 빠르게 확인하는 데 유용함을 검증하였으며 반응표면분석법을 통한 추출 최적화로 왕머루근을 미백 기능성 소재로의 활용 가능성을 높였다.

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