초분자화학의 발전과 함께 생물학적 및 환경적 현상을 조사하기 위한 분자 인식 연구가 진행되어 왔다. 이는 잠재적으로 독성이 있거나 유해한 대상물을 검출하는 화학 센서에 적용될 수 있기 때문에 현대 화학의 중요 과제 중 하나이다. 특히 음이온은 우리 삶 속에서 다양한 분야에 연관을 가진다. 음이온 수용체의 개발은 질병 진단을 위한 새로운 센서, 인공효소, 전극의 첨가제로 쓰일 수 있고, 자연에서 실재하는 다양한 음이온의 검출 및 정량 등을 가능하게 할 수 있어 그 수요성이 대두되고 있다. 즉, 생물, 의료, 환경과 산업적인 여러 측면에서 중요한 역할을 할 것으로 예측된다. 거의 모든 음이온이 적절한 ...
초분자화학의 발전과 함께 생물학적 및 환경적 현상을 조사하기 위한 분자 인식 연구가 진행되어 왔다. 이는 잠재적으로 독성이 있거나 유해한 대상물을 검출하는 화학 센서에 적용될 수 있기 때문에 현대 화학의 중요 과제 중 하나이다. 특히 음이온은 우리 삶 속에서 다양한 분야에 연관을 가진다. 음이온 수용체의 개발은 질병 진단을 위한 새로운 센서, 인공효소, 전극의 첨가제로 쓰일 수 있고, 자연에서 실재하는 다양한 음이온의 검출 및 정량 등을 가능하게 할 수 있어 그 수요성이 대두되고 있다. 즉, 생물, 의료, 환경과 산업적인 여러 측면에서 중요한 역할을 할 것으로 예측된다. 거의 모든 음이온이 적절한 수소결합 받개의 역할을 하기 때문에 음이온 수용체 연구는 주로 수소결합 주개 단위에 관련이 있으며, 음이온을 인식하는 데 있어서 매우 효과적인 도구임이 입증되었다. 본 연구에서는 C-H 기를 포함하여 다양한 작용기를 음이온과의 결합에 이용하는 새로운 수용체들을 설계 및 합성하고, 그에 따른 결합 능력을 조사하였다. 각 수용체의 결합 자리에는 amide N-H, hydrazone N-H, indole N-H, carbonyl α-C-H, naphthyl C-H, vinyl C-H, phenyl C-H 등의 작용기들이 위치하며, 이들이 음이온과 수소결합을 이룸으로써 음이온과의 결합에 참여하도록 설계하였다. 수용체와 음이온 간의 결합 현상은 UV-Vis 분광광도계와 NMR 분광기를 이용한 적정 실험을 통해 관찰하고, Job plot 분석을 통하여 결합 비율을 확인하였다. [Part 1]에서는 EWG (electron withdrawing group) 치환체와 방향족 C-H 가 음이온 결합에 미치는 영향, [Part 2]에서는 결합 자리에 비공유 전자쌍을 갖는 원자가 위치할 때 음이온 결합에 미치는 영향과 그 이유, [Part 3]에서는 동일한 cavity에서 hydrazone과 amide의 음이온 결합 능력 비교, [Part 4]에서는 phosphinate 선택성 수용체, [Part 5]에서는 biphenyl subunit을 중심으로 하여 회전에 의해 Host:Guest=1 : 2 결합 비율을 이루는 수용체에 대한 결과를 얻었다. 궁극적으로, 위 수용체들은 특정 음이온을 선택적으로 인식하는 화학 센서로의 응용 가능성을 가지고 있기 때문에, 향후 이러한 결과를 토대로 해당 음이온과 관련된 여러 분야에서 중요한 역할에 이용될 수 있음을 제안한다. 또한, 유기물질의 한계를 뛰어넘어 유기용매뿐 아니라 수용액 상태에서도 기능할 수 있는 수용체의 개발이 폭넓게 이루어진다면 산업적으로 다양한 응용이 가능할 것으로 기대된다.
초분자화학의 발전과 함께 생물학적 및 환경적 현상을 조사하기 위한 분자 인식 연구가 진행되어 왔다. 이는 잠재적으로 독성이 있거나 유해한 대상물을 검출하는 화학 센서에 적용될 수 있기 때문에 현대 화학의 중요 과제 중 하나이다. 특히 음이온은 우리 삶 속에서 다양한 분야에 연관을 가진다. 음이온 수용체의 개발은 질병 진단을 위한 새로운 센서, 인공효소, 전극의 첨가제로 쓰일 수 있고, 자연에서 실재하는 다양한 음이온의 검출 및 정량 등을 가능하게 할 수 있어 그 수요성이 대두되고 있다. 즉, 생물, 의료, 환경과 산업적인 여러 측면에서 중요한 역할을 할 것으로 예측된다. 거의 모든 음이온이 적절한 수소결합 받개의 역할을 하기 때문에 음이온 수용체 연구는 주로 수소결합 주개 단위에 관련이 있으며, 음이온을 인식하는 데 있어서 매우 효과적인 도구임이 입증되었다. 본 연구에서는 C-H 기를 포함하여 다양한 작용기를 음이온과의 결합에 이용하는 새로운 수용체들을 설계 및 합성하고, 그에 따른 결합 능력을 조사하였다. 각 수용체의 결합 자리에는 amide N-H, hydrazone N-H, indole N-H, carbonyl α-C-H, naphthyl C-H, vinyl C-H, phenyl C-H 등의 작용기들이 위치하며, 이들이 음이온과 수소결합을 이룸으로써 음이온과의 결합에 참여하도록 설계하였다. 수용체와 음이온 간의 결합 현상은 UV-Vis 분광광도계와 NMR 분광기를 이용한 적정 실험을 통해 관찰하고, Job plot 분석을 통하여 결합 비율을 확인하였다. [Part 1]에서는 EWG (electron withdrawing group) 치환체와 방향족 C-H 가 음이온 결합에 미치는 영향, [Part 2]에서는 결합 자리에 비공유 전자쌍을 갖는 원자가 위치할 때 음이온 결합에 미치는 영향과 그 이유, [Part 3]에서는 동일한 cavity에서 hydrazone과 amide의 음이온 결합 능력 비교, [Part 4]에서는 phosphinate 선택성 수용체, [Part 5]에서는 biphenyl subunit을 중심으로 하여 회전에 의해 Host:Guest=1 : 2 결합 비율을 이루는 수용체에 대한 결과를 얻었다. 궁극적으로, 위 수용체들은 특정 음이온을 선택적으로 인식하는 화학 센서로의 응용 가능성을 가지고 있기 때문에, 향후 이러한 결과를 토대로 해당 음이온과 관련된 여러 분야에서 중요한 역할에 이용될 수 있음을 제안한다. 또한, 유기물질의 한계를 뛰어넘어 유기용매뿐 아니라 수용액 상태에서도 기능할 수 있는 수용체의 개발이 폭넓게 이루어진다면 산업적으로 다양한 응용이 가능할 것으로 기대된다.
With the development of supramolecular chemistry, the research on molecular recognition have been conducted to investigate biological and environmental phenomena. This is one of the major challenges of modern chemistry since it can be applied to chemical sensors detecting potentially toxic or hazard...
With the development of supramolecular chemistry, the research on molecular recognition have been conducted to investigate biological and environmental phenomena. This is one of the major challenges of modern chemistry since it can be applied to chemical sensors detecting potentially toxic or hazardous chemicals. In particular, anions are related to various fields in our lives. The development of anion receptors can be used as new sensors for disease diagnosis, artificial enzymes and additives for electrodes, and can enable the detection & quantification of various anions in nature. It is expected to play crucial aspects of biology, medicine, environment and industry. The studies for anion receptor are primarily concerned with hydrogen bond donor units proved to be a very effective tool for recognizing anions since almost all anions are in charge of suitable hydrogen bond acceptor. In this investigation, we designed and synthesized new receptors utilizing various functional groups including C-H carbon-linked hydrogen for anion recognition. Functional groups such as amide N-H, hydrazone N-H, indole N-H, carbonyl α-C-H, naphthyl C-H, vinyl C-H and phenyl C-H are located at the binding site of each receptor. These diverse functional groups are designed to participate in binding with anions by forming hydrogen bond complexation with various anions. The complexation was observed through titration experiments using UV-Vis spectrophotometer and NMR spectroscopy, and the stoichiometry was confirmed through Job plot analysis. At first, [Part 1] is investigated that the effect of EWG (electron withdrawing group) substituent and aromatic C-H on the anion binding ability. In [Part 2], the adverse effect where the nitrogen located at the binding site bearing the lone pair is expected. In [Part 3], the comparison of hydrogen bond donor abilities between hydrazone and amide in the same cavity is observed. In [Part 4], a phosphinate selective acceptor is synthesized. At last, [Part 5] shows a novel receptor, which is stoichiometry of Host:Guest=1:2 inasmuch as rotation of the biphenyl subunit. Ultimately, it is suggested that these receptors, which have potential applications as chemical sensors seem to be applied in various anion-related fields based on these results. In addition, it is expected that various industrial applications will be possible whether the development of receptors capable of functioning not only in the organic solvent but also in the aqueous solution state is widely carried out beyond the limit of the organic substance.
With the development of supramolecular chemistry, the research on molecular recognition have been conducted to investigate biological and environmental phenomena. This is one of the major challenges of modern chemistry since it can be applied to chemical sensors detecting potentially toxic or hazardous chemicals. In particular, anions are related to various fields in our lives. The development of anion receptors can be used as new sensors for disease diagnosis, artificial enzymes and additives for electrodes, and can enable the detection & quantification of various anions in nature. It is expected to play crucial aspects of biology, medicine, environment and industry. The studies for anion receptor are primarily concerned with hydrogen bond donor units proved to be a very effective tool for recognizing anions since almost all anions are in charge of suitable hydrogen bond acceptor. In this investigation, we designed and synthesized new receptors utilizing various functional groups including C-H carbon-linked hydrogen for anion recognition. Functional groups such as amide N-H, hydrazone N-H, indole N-H, carbonyl α-C-H, naphthyl C-H, vinyl C-H and phenyl C-H are located at the binding site of each receptor. These diverse functional groups are designed to participate in binding with anions by forming hydrogen bond complexation with various anions. The complexation was observed through titration experiments using UV-Vis spectrophotometer and NMR spectroscopy, and the stoichiometry was confirmed through Job plot analysis. At first, [Part 1] is investigated that the effect of EWG (electron withdrawing group) substituent and aromatic C-H on the anion binding ability. In [Part 2], the adverse effect where the nitrogen located at the binding site bearing the lone pair is expected. In [Part 3], the comparison of hydrogen bond donor abilities between hydrazone and amide in the same cavity is observed. In [Part 4], a phosphinate selective acceptor is synthesized. At last, [Part 5] shows a novel receptor, which is stoichiometry of Host:Guest=1:2 inasmuch as rotation of the biphenyl subunit. Ultimately, it is suggested that these receptors, which have potential applications as chemical sensors seem to be applied in various anion-related fields based on these results. In addition, it is expected that various industrial applications will be possible whether the development of receptors capable of functioning not only in the organic solvent but also in the aqueous solution state is widely carried out beyond the limit of the organic substance.
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