본 연구에서는 설포닐 키티민 화합물을 합성하는 새로운 방법으로 이미도일 실레인의 역극성에 의한 팔라듐촉매 반응을 제안한다. 키티민은 유기 합성 반응에서 매우 중요한 물질로 여겨지고 있으며 특히, 설포닐 키티민은 의약 화학에서 설파 약물로서 널리 이용되고 있다. 이전까지 보고된 키티민 합성 관련 논문에서는 주로 키톤과 아민의 직접적인 ...
본 연구에서는 설포닐 키티민 화합물을 합성하는 새로운 방법으로 이미도일 실레인의 역극성에 의한 팔라듐촉매 반응을 제안한다. 키티민은 유기 합성 반응에서 매우 중요한 물질로 여겨지고 있으며 특히, 설포닐 키티민은 의약 화학에서 설파 약물로서 널리 이용되고 있다. 이전까지 보고된 키티민 합성 관련 논문에서는 주로 키톤과 아민의 직접적인 축합 반응이 이용되었다. 그러나 이 합성 방법은 고온, 장시간, 무수분 조건을 필요로 하거나 반응 절차가 복잡하다는 단점이 있었다. 그러므로 더 쉽게 키티민을 합성할 수 있는 새로운 전략을 필요로 했다. 카보닐 화합물 또는 이민은 산소 또는 질소와 이중결합 하고 있는 탄소가 전자친화적이기 때문에 유기합성에서 좋은 친전자체로 사용되지만 이 탄소에 금속 원자가 결합하면 친핵체의 역할을 할 수 있다. 이러한 성질을 극성반전 또는 역극성이라고 한다. 본 연구에서는 이미도일 실레인을 역극성 물질로 이용하여 아이오도늄 솔트와의 전이금속 촉매 반응으로 설포닐 키티민을 합성하는 새로운 합성 방법을 개발하였다. 이 연구에서는 다양한 촉매, 리간드, 용매 등에 대한 최적화 실험을 통해 원하는 생성물을 100%에 가까운 수득률로 얻을 수 있는 반응조건을 찾아내었다. 또한 다양한 치환기를 가지는 설포닐 키티민의 합성에 앞서 찾은 최적반응조건이 잘 적용되는 것을 확인함으로써 이 연구가 앞으로 다양한 설포닐 키티민을 합성하는데 많은 활용이 될 것으로 사료된다. 이 연구는 Journal of Organic Chemistry에 논문 게재되었다.
본 연구에서는 설포닐 키티민 화합물을 합성하는 새로운 방법으로 이미도일 실레인의 역극성에 의한 팔라듐 촉매 반응을 제안한다. 키티민은 유기 합성 반응에서 매우 중요한 물질로 여겨지고 있으며 특히, 설포닐 키티민은 의약 화학에서 설파 약물로서 널리 이용되고 있다. 이전까지 보고된 키티민 합성 관련 논문에서는 주로 키톤과 아민의 직접적인 축합 반응이 이용되었다. 그러나 이 합성 방법은 고온, 장시간, 무수분 조건을 필요로 하거나 반응 절차가 복잡하다는 단점이 있었다. 그러므로 더 쉽게 키티민을 합성할 수 있는 새로운 전략을 필요로 했다. 카보닐 화합물 또는 이민은 산소 또는 질소와 이중결합 하고 있는 탄소가 전자친화적이기 때문에 유기합성에서 좋은 친전자체로 사용되지만 이 탄소에 금속 원자가 결합하면 친핵체의 역할을 할 수 있다. 이러한 성질을 극성반전 또는 역극성이라고 한다. 본 연구에서는 이미도일 실레인을 역극성 물질로 이용하여 아이오도늄 솔트와의 전이금속 촉매 반응으로 설포닐 키티민을 합성하는 새로운 합성 방법을 개발하였다. 이 연구에서는 다양한 촉매, 리간드, 용매 등에 대한 최적화 실험을 통해 원하는 생성물을 100%에 가까운 수득률로 얻을 수 있는 반응조건을 찾아내었다. 또한 다양한 치환기를 가지는 설포닐 키티민의 합성에 앞서 찾은 최적반응조건이 잘 적용되는 것을 확인함으로써 이 연구가 앞으로 다양한 설포닐 키티민을 합성하는데 많은 활용이 될 것으로 사료된다. 이 연구는 Journal of Organic Chemistry에 논문 게재되었다.
This study suggests the novel strategy for synthesis of N-sulfonyl ketimines via palladium-catalyzed cross-coupling by the use of umpolung of imidoylsilanes. Ketimines are very useful compounds in organic chemistry. Particularly, N-sulfonyl ketimines possess a sulfonamide scaffold used as sulfa ...
This study suggests the novel strategy for synthesis of N-sulfonyl ketimines via palladium-catalyzed cross-coupling by the use of umpolung of imidoylsilanes. Ketimines are very useful compounds in organic chemistry. Particularly, N-sulfonyl ketimines possess a sulfonamide scaffold used as sulfa drugs. Previously, direct condensation of a ketone with an amine has been widely used for preparing of ketimines. However, this method has some drawbacks such as high temperatures, long reaction times, and anhydrous conditions. Thus, there is still a need for developing new strategy and versatile methods for the synthesis of ketimines. In general, carbonyl compounds and imines are used as a good electrophile. However, it can be a nucleophile in the presence of carbon-metal bond at C=O or C=N double bond. This concept is called umpolung (reverse-polarity, polarity inversion). We have developed the new strategy by using umpolung of imidoylsilanes: palladium-catalyzed reactions for accessing N-sulfonyl ketimines by using imidoylsilanes and diaryliodonium salts. After a wide range of screening of catalysts, ligands, bases, and solvents, we finally got the best optimized conditions for this process. A variety of N-sulfonyl ketimines are successfully synthesized with imidoylsilanes and symmetric- as well as unsymmetric diaryliodonium salts up to 99% isolated yields.
This study suggests the novel strategy for synthesis of N-sulfonyl ketimines via palladium-catalyzed cross-coupling by the use of umpolung of imidoylsilanes. Ketimines are very useful compounds in organic chemistry. Particularly, N-sulfonyl ketimines possess a sulfonamide scaffold used as sulfa drugs. Previously, direct condensation of a ketone with an amine has been widely used for preparing of ketimines. However, this method has some drawbacks such as high temperatures, long reaction times, and anhydrous conditions. Thus, there is still a need for developing new strategy and versatile methods for the synthesis of ketimines. In general, carbonyl compounds and imines are used as a good electrophile. However, it can be a nucleophile in the presence of carbon-metal bond at C=O or C=N double bond. This concept is called umpolung (reverse-polarity, polarity inversion). We have developed the new strategy by using umpolung of imidoylsilanes: palladium-catalyzed reactions for accessing N-sulfonyl ketimines by using imidoylsilanes and diaryliodonium salts. After a wide range of screening of catalysts, ligands, bases, and solvents, we finally got the best optimized conditions for this process. A variety of N-sulfonyl ketimines are successfully synthesized with imidoylsilanes and symmetric- as well as unsymmetric diaryliodonium salts up to 99% isolated yields.
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