1부 높은 광열 전환 효율을 가지는 BODIPY 기반의 근적외선 영역 광열 치료제에 관한 연구
경희대학교 대학원 화학과 유기화학전공 김기범 지도교수: 김영미
광치료법(phototherapy) 은 최근 각광받고 있는 암 치료법으로 광열 치료(photothermal therapy, PTT)와 광역학 치료(photodynamic therapy, PDT)로 나뉜다. 광역학 치료는 산소/빛/광민감제를 이용하여 암세포를 제거하는 치료법으로 산소가 충분한 환경에서는 좋은 치료 효과를 보이지만, 산소가 부족한 환경에서는 효과가 급감한다는 단점이 있다. 반면, 광열 치료는 에너지를 공급해 줄 레이저와 치료제만 있다면 치료가 가능하여, 광역학 치료보다 좋은 범용성을 가지고 있다. 따라서 높은 광열 전환 효율 (photothermal conversion ...
1부 높은 광열 전환 효율을 가지는 BODIPY 기반의 근적외선 영역 광열 치료제에 관한 연구
경희대학교 대학원 화학과 유기화학전공 김기범 지도교수: 김영미
광치료법(phototherapy) 은 최근 각광받고 있는 암 치료법으로 광열 치료(photothermal therapy, PTT)와 광역학 치료(photodynamic therapy, PDT)로 나뉜다. 광역학 치료는 산소/빛/광민감제를 이용하여 암세포를 제거하는 치료법으로 산소가 충분한 환경에서는 좋은 치료 효과를 보이지만, 산소가 부족한 환경에서는 효과가 급감한다는 단점이 있다. 반면, 광열 치료는 에너지를 공급해 줄 레이저와 치료제만 있다면 치료가 가능하여, 광역학 치료보다 좋은 범용성을 가지고 있다. 따라서 높은 광열 전환 효율 (photothermal conversion efficiency, PCE)을 지닌 광열 치료제를 개발하는 것은 중요하다. 이미 높은 PCE를 가지는 광열 치료제 후보 물질을 합성한 사례는 여럿있지만, 대부분 강한 세기의 레이저를 사용했기 때문에 인체에 적용하기엔 어려움이 있다. 따라서 임상에 적용하기 위해서는 낮은 레이저 세기에서도 높은 PCE를 가진 광열 치료제 개발이 필요하다.
본 연구에서는 보디피 형광체(boron dipyrromethene, BODIPY) 기반의 근적외선을 흡수하는 광민감제를 개발하고, 광열 치료제로써의 응용 가능성을 연구하였다.BODIPY의 meso 위치에 전자 받개 그룹인 trifluoromethyl기를 도입하고, 3번, 5번 위치의 탄소에 전자 주개 그룹인 amino 유도체를 도입하였다. 전자 받개인 trifluoromethyl 그룹은 BODIPY의 LUMO (lowest unoccupied molecular orbital)의 에너지 준위를 낮추고, 전자 주개인 amino 그룹은 BODIPY의 HOMO (highest occupied molecular orbital)의 에너지 준위를 높인다. 결과적으로 HOMO-LUMO 에너지 간격이 좁아지게 되고, 형광체의 최대 흡수 파장이 적색 이동된다. 이러한 원리를 통해 근적외선 영역을 흡수하는 BODIPY 기반의 광민감제들을 설계, 합성하였다. 대부분의 유기 화합물은 소수성이므로 바이오 분야에 응용이 어렵다는 단점이 있다. 이를 해결하기 위해 폴리에틸렌글라이콜을 기반으로 한 친수성지질(lipid)를 사용하여 광민감제를 캡슐화(encapsulation)시켰다. 캡슐화된 화합물, EnP 1은 0.3 W/cm2 세기의 808nm 레이저 조건에서 91%라는 매우 뛰어난 PCE을 보였으며, 0.75 W/cm2의 강한 레이저 조건에서도 훌륭한 광안정성과 광열 안정성을 보였다. 또한 유방암세포 중 하나인 MCF-7을 이용해 세포실험을 진행했을 때, 뛰어난 세포 독성을 보였으며, 쥐 실험에서도 암세포의 성장을 억제하는 좋은 결과를 보였다. 이러한 특징들을 고려했을 때, EnP 1은 새로운 광열 치료제로써 뛰어난 잠재력을 가지고 있다.특성 또한 비교하였다.2부 BODIPY 기반의 프로브 합성과 광학적 특성 연구
경희대학교 대학원 화학과 유기화학전공 김기범 지도교수: 김영미
형광 센서는 생리학적 이미징, 환경 모니터링, 임상 진단, 약물 개발 등 생화학 및 의학 분석에 대한 다양한 응용이 가능하다는 장점이 있다. 형광 센서는 생체 응용 분야에서 주로 사용되므로, 생체 적합성이 높은 유기 형광체를 기반으로 하는 경우가 많다. 유기 형광체는 형광체의 구조와 용매, 점도, pH, 온도 등 주위 환경에 따라 흡광 및 형광 스펙트럼의 양상이 달라지므로 형광체의 구조 및 주위 환경에 따른 광학적 성질 변화의 경향성을 이해하는 것은 중요하다.
따라서, 본 연구에서는 형광체의 구조와 광학적 특성을 바탕으로 미세 환경에 민감한 장파장 영역의 형광체를 개발하고 이들을 응용 연구하고자 한다. 유기 형광체 중, 전자 주개와 전자 받개 구조를 가진 형광체는 흡광 및 형광 스펙트럼이 용매의 극성에 크게 영향을 받는다. 즉, 용매 극성에 따라 최대 흡광 및 형광 파장대, 양자수율 등 광물리학적 특성에 큰 변화가 일어난다. 따라서, 전자 받개인 BODIPY에, 전자 주개인 amino 그룹 혹은 thiophene 그룹이 도입된 다양한 형광체를 합성한 후, 유기 용매의 극성에 따른 광학적 특성을 비교 연구하였다. 또한 BODIPY의 meso 위치에 trifluoromethyl 그룹과 isopropyl 그룹을 도입해 전자 받개의 성질에 따른 광학적 특성 또한 비교하였다.질에 따른 광학적 특성 또한 비교하였다.
1부 높은 광열 전환 효율을 가지는 BODIPY 기반의 근적외선 영역 광열 치료제에 관한 연구
경희대학교 대학원 화학과 유기화학전공 김기범 지도교수: 김영미
광치료법(phototherapy) 은 최근 각광받고 있는 암 치료법으로 광열 치료(photothermal therapy, PTT)와 광역학 치료(photodynamic therapy, PDT)로 나뉜다. 광역학 치료는 산소/빛/광민감제를 이용하여 암세포를 제거하는 치료법으로 산소가 충분한 환경에서는 좋은 치료 효과를 보이지만, 산소가 부족한 환경에서는 효과가 급감한다는 단점이 있다. 반면, 광열 치료는 에너지를 공급해 줄 레이저와 치료제만 있다면 치료가 가능하여, 광역학 치료보다 좋은 범용성을 가지고 있다. 따라서 높은 광열 전환 효율 (photothermal conversion efficiency, PCE)을 지닌 광열 치료제를 개발하는 것은 중요하다. 이미 높은 PCE를 가지는 광열 치료제 후보 물질을 합성한 사례는 여럿있지만, 대부분 강한 세기의 레이저를 사용했기 때문에 인체에 적용하기엔 어려움이 있다. 따라서 임상에 적용하기 위해서는 낮은 레이저 세기에서도 높은 PCE를 가진 광열 치료제 개발이 필요하다.
본 연구에서는 보디피 형광체(boron dipyrromethene, BODIPY) 기반의 근적외선을 흡수하는 광민감제를 개발하고, 광열 치료제로써의 응용 가능성을 연구하였다.BODIPY의 meso 위치에 전자 받개 그룹인 trifluoromethyl기를 도입하고, 3번, 5번 위치의 탄소에 전자 주개 그룹인 amino 유도체를 도입하였다. 전자 받개인 trifluoromethyl 그룹은 BODIPY의 LUMO (lowest unoccupied molecular orbital)의 에너지 준위를 낮추고, 전자 주개인 amino 그룹은 BODIPY의 HOMO (highest occupied molecular orbital)의 에너지 준위를 높인다. 결과적으로 HOMO-LUMO 에너지 간격이 좁아지게 되고, 형광체의 최대 흡수 파장이 적색 이동된다. 이러한 원리를 통해 근적외선 영역을 흡수하는 BODIPY 기반의 광민감제들을 설계, 합성하였다. 대부분의 유기 화합물은 소수성이므로 바이오 분야에 응용이 어렵다는 단점이 있다. 이를 해결하기 위해 폴리에틸렌글라이콜을 기반으로 한 친수성 지질(lipid)를 사용하여 광민감제를 캡슐화(encapsulation)시켰다. 캡슐화된 화합물, EnP 1은 0.3 W/cm2 세기의 808nm 레이저 조건에서 91%라는 매우 뛰어난 PCE을 보였으며, 0.75 W/cm2의 강한 레이저 조건에서도 훌륭한 광안정성과 광열 안정성을 보였다. 또한 유방암세포 중 하나인 MCF-7을 이용해 세포실험을 진행했을 때, 뛰어난 세포 독성을 보였으며, 쥐 실험에서도 암세포의 성장을 억제하는 좋은 결과를 보였다. 이러한 특징들을 고려했을 때, EnP 1은 새로운 광열 치료제로써 뛰어난 잠재력을 가지고 있다.특성 또한 비교하였다.2부 BODIPY 기반의 프로브 합성과 광학적 특성 연구
경희대학교 대학원 화학과 유기화학전공 김기범 지도교수: 김영미
형광 센서는 생리학적 이미징, 환경 모니터링, 임상 진단, 약물 개발 등 생화학 및 의학 분석에 대한 다양한 응용이 가능하다는 장점이 있다. 형광 센서는 생체 응용 분야에서 주로 사용되므로, 생체 적합성이 높은 유기 형광체를 기반으로 하는 경우가 많다. 유기 형광체는 형광체의 구조와 용매, 점도, pH, 온도 등 주위 환경에 따라 흡광 및 형광 스펙트럼의 양상이 달라지므로 형광체의 구조 및 주위 환경에 따른 광학적 성질 변화의 경향성을 이해하는 것은 중요하다.
따라서, 본 연구에서는 형광체의 구조와 광학적 특성을 바탕으로 미세 환경에 민감한 장파장 영역의 형광체를 개발하고 이들을 응용 연구하고자 한다. 유기 형광체 중, 전자 주개와 전자 받개 구조를 가진 형광체는 흡광 및 형광 스펙트럼이 용매의 극성에 크게 영향을 받는다. 즉, 용매 극성에 따라 최대 흡광 및 형광 파장대, 양자수율 등 광물리학적 특성에 큰 변화가 일어난다. 따라서, 전자 받개인 BODIPY에, 전자 주개인 amino 그룹 혹은 thiophene 그룹이 도입된 다양한 형광체를 합성한 후, 유기 용매의 극성에 따른 광학적 특성을 비교 연구하였다. 또한 BODIPY의 meso 위치에 trifluoromethyl 그룹과 isopropyl 그룹을 도입해 전자 받개의 성질에 따른 광학적 특성 또한 비교하였다.질에 따른 광학적 특성 또한 비교하였다.
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