[논문]물봉선의 성분에 관한 연구 (III)

이향이; 김종원

[국내논문] 물봉선의 성분에 관한 연구 (III)
Studies on the Constituents of Impatiens textori (III) 원문보기

이향이 (대구효성가톨릭대학교 약학대학) , 김종원 (대구효성가톨릭대학교 약학대학)

Impatiens textori Miquel (Balsaminaceae) is an annual plant growing in most parts of Korea. The herb of this plant has been used for the external application of snake poison and the bruise. Previous investigations conducted with the herbs have demonstrated it to contain three flavones and three flavone glycosides. Continuing to previous reports, quercetin, kaempferol and acacetin $7-O-{\beta}-D-glucoside$ were isolated from the herbs of this plant.

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제안 방법

음건한 물봉선 전초 2.7kg을 95% MeOH로 3시간씩 3회 추출한 후 감압농축하여 엑스 145g을 얻고 이 엑스를 ether로 추출하여 가용부와 불용부로 나누었다. 가용부를 감압농축한 엑스 45g을 CHCl₃:MeOH:H₂O(70:30:4) 및 CHCl₃:MeOH(85: 15)를 전개용매로 silica gel column chromatography를 거듭 실시하여 compound 1(35 mg), compound 2(30 mg) 및 compound 3(28 mg)를 분리하였다.
위와같은 결과로 Compound 3는 acacetin의 C-7의 OH에 β-D-glucopyranoside가 결합되어 있는 acacetin 7-O-β-D glucoside임을 확인할 수 있었고 이 화합물을 가수분해하여 aglycone은 acacetin, 당은 glucose임을 확인하였다. 이상의 결과와 문헌상의 spectral data¹²⁾와의 비교로 Compound 3는 acacetin 7-O-β-D gluco side로 확정하였다.
물봉선의 음건한 전초를 95% MeOH로 추출한 후 ether층을 분리하고 ether엑스를 CHCl₃:MeOH 및 CHCl₃:MeOH:H₂O 혼합용매로 column chromatography를 실시하여 3종의 flavonoids를 분리하였다. 이화학적 성상과 분광학적 data를 종합하여 Compound 1은 3,3'4,'5,7-pentahydroxyflavone인 quercetin으로, Compound 2는 3,4,'5,7-tetrahydroxyflavone인 kaemp ferol로, Compound 3는 5,7-dihydroxy-4'-methoxy- flavone-7-O-β-D-glucoside 인 acacetin 7-ghicoside로 동정하였으며, 이 화합물들은 이 식물로부터는 처음으로 분리되었다.

대상 데이터

1993년 9월, 경남 합천군 가야면 산야에서 직접 채취하여 음건 후 세절하여 사용하였다.
UV spectrum은 Shimadzu UV-visible spectrophotometer UV-2100을 사용하여 측정하였으며, IR spectrum은 Mattson Polaris FT-IR spectrophotometer 사용하여 KBr disc 법으로 측정하였다. ¹H-NMR 및 ¹³C-NMR spectrum은 Varian Jemini 200 spectrometer를 사용하였으며 Mass spectrum은 Shimadzu QP-5000 GC-MS spectrometer를 사용하여 측정하였다. 추출 및 column chromatography용 용매는 시약용 1급을 증류하여 사용하였으며 기타 시약은 특급을 사용하였다.
추출 및 column chromatography용 용매는 시약용 1급을 증류하여 사용하였으며 기타 시약은 특급을 사용하였다. Column chromatography용 silica gel은 Merck사의 Kiselgel 60 F₂₅₄(Art. No. 5715)를 사용하였다.

이론/모형

온도는 보정하지 않았다. UV spectrum은 Shimadzu UV-visible spectrophotometer UV-2100을 사용하여 측정하였으며, IR spectrum은 Mattson Polaris FT-IR spectrophotometer 사용하여 KBr disc 법으로 측정하였다. ¹H-NMR 및 ¹³C-NMR spectrum은 Varian Jemini 200 spectrometer를 사용하였으며 Mass spectrum은 Shimadzu QP-5000 GC-MS spectrometer를 사용하여 측정하였다.

성능/효과

가열 가수분해 하였다. 식힌 다음 Ag₂CO₃로 중화하고 생성된 AgCl과 과량의 AgMQ를 여과하고 여액을 EtOAc로 추출하여 EtOAc층과 수층으로 분리한 후 수층은 감압농축하여 TLC를 실시하여 D-glucose 표준품과 일치함을 확인하였다. EtOAc층을 감압농축하여 황색의 결정 Compound 3a를 얻었다.
50에서 1H의 singlet이 나타나는 것으로 보아 free 5-OH가 존재함을 알 수 있었다. 이상의 결과와 ¹³C-NMR data 및 문헌상의 spectral data^8,9)와의 비교로부터 이 화합물은 quercetin 으로 확정하였다.
48에서 1H의 singlet이 나타나 free 5-OH가 존재함을 알 수 있었다. 이상의 결과와 ¹³C-NMR data 및 문헌상의 spectral data^10,11)와의 비교로부터 이 화합물은 kaempferol로 확정하였다.
물질로 추정되었다. UV spectrum에서 268, 325 nm에서 흡수극대치가 나타나며 shift reagent 첨가에 의한 흡수 spectrum의 양상으로 보아 flavone계 화합물로 추정되었으며,⁷⁾EI-MS spectrum에서는 m/z 284에서 aglycone의 molecular ion peak가 나타났다. 1H-NMR spectrum에서는 8 3.
methoxy기의 결합위치는 UV spectrum에서의 shift reagent에 의한 변화로서 C-4'위치에 결합하고 있음을 알 수 있었다. 위와같은 결과로 Compound 3는 acacetin의 C-7의 OH에 β-D-glucopyranoside가 결합되어 있는 acacetin 7-O-β-D glucoside임을 확인할 수 있었고 이 화합물을 가수분해하여 aglycone은 acacetin, 당은 glucose임을 확인하였다. 이상의 결과와 문헌상의 spectral data^이화학적 성상과 분광학적 data를 종합하여 Compound 1은 3,3'4,'5,7-pentahydroxyflavone인 quercetin으로, Compound 2는 3,4,'5,7-tetrahydroxyflavone인 kaemp ferol로, Compound 3는 5,7-dihydroxy-4'-methoxy- flavone-7-O-β-D-glucoside 인 acacetin 7-ghicoside로 동정하였으며, 이 화합물들은 이 식물로부터는 처음으로 분리되었다. 이상의 연구로부터 물봉선의 전초에는 다수의 flavonoid가 함유되어 있어 자워식물로서의 가치가 높은 것으로 사료된다.

후속연구

이화학적 성상과 분광학적 data를 종합하여 Compound 1은 3,3'4,'5,7-pentahydroxyflavone인 quercetin으로, Compound 2는 3,4,'5,7-tetrahydroxyflavone인 kaemp ferol로, Compound 3는 5,7-dihydroxy-4'-methoxy- flavone-7-O-β-D-glucoside 인 acacetin 7-ghicoside로 동정하였으며, 이 화합물들은 이 식물로부터는 처음으로 분리되었다. 이상의 연구로부터 물봉선의 전초에는 다수의 flavonoid가 함유되어 있어 자워식물로서의 가치가 높은 것으로 사료된다.

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