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다래나무뿌리의 식물화학적 성분
Phytochemical Constituents of Actinidia arguta 원문보기

생약학회지, v.31 no.3, 2000년, pp.357 - 363  

황준이 (성균관대학교 약학대학 생약학연구실) ,  지옥표 (성균관대학교 약학대학 생약학연구실) ,  문형인 (성균관대학교 약학대학 생약학연구실)

Abstract ▼ AI-Helper 아이콘AI-Helper

The root of Actinidia arguta was extracted with methanol and the methanol extract was suspended in $H_2O$ and successively partitioned with n-hexane, $CH_2Cl_2$, EtOAc and n-BuOH. Repeated column chromatographic separation of the EtOAc extract resulted in the isolation of two f...

주제어

#Actinidia arguta   #(+)-tormentoside   #(-)-catechin   #(-)-epicatechin   #(+)-uscaphic $acid-28-O-[\beta}-D-glucopyranoside$   #(+)-pinoresinol   #(+)-medioresinol   #(-)-syringaresinol  

AI 본문요약
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* AI 자동 식별 결과로 적합하지 않은 문장이 있을 수 있으니, 이용에 유의하시기 바랍니다.

제안 방법

  • - CH2Cl2 ext. 5.3 g을 w-hexane:EtOAc: MeOH 혼합용매를 (2:1:0 t 0:10:1) 유출용매로 silica gel column chromatography를 실시하여 6개의 분획으로 나누었으며 4번 분획에서 1종, 6번 분획에서 2종의 화합물을 분리하였다. 桃根의 CH2Cl2 ext.
  • -Compound 1과 동일한 과정을 거쳐 얻은 5개의 분획 중 4번 분획물 4.488g에 대하여 다시 EtOAc:MeOH:water(100:10:02)S 유출용매로하여 silica gel column chromatography를 실시한 후, n-hexane:EtOAc(l:4)를 유출용매로 하여 silica gel column chromatography# 행하여 2개의 분획으로 나누었다. 이 중 1번 분획에 대해 Sephadex column chromatography(MeOH)> 수행하여 4개의소분획으로 나누었다.
  • -Compound 1과 동일한 과정을 거쳐얻은 5개의 분획 중 4번 분획물 4.488에 대하여 다시 EtOAc:MeOH:water(100:10:0.2)를 유출용매로 하여 silica gel column chromatography를 실시한 후, n-hexane:EtOAc(l:4)를 유출용매로 하여 silica gel column chromatography를 행하여 2개의 분획으로 나누었다. 이 중 1번 분획에 대해 Sephadex column chromatography(MeOH)를 수행하여 4개의 소분획으로 나누었다.
  • -Compound 5와 동일한 과정을 거쳐 얻은 6개의 분획 중 6번 분획물 2.154g에 대하여 다시 CHCl3:MeOH(10:l)를 유출용매로 하여 silica gel column chromatography를 실시하여 5개의 소분획으로 나누었다. 6-2번 소분획물을 C&CMMeOH (1:1)을 유출용매로 하여 Sephadex LH-20 column- chromatography를 수행한 후 n-hexane:EtOAc(l:2)를유출용매로 하여 silica gel column chromatography를 실시하여 다시 2개의 소분획으로 나누었다.
  • -Compound 5와 동일한 과정을 거쳐 얻은 6개의 분획 중 6번 분획물 2.154g에 대하여 다시 CHCl3:MeOH(10:l)를 유출용매로 하여 silica gel column chromatography를 실시하여 5개의 소분획으로 나누었다. 6-2번 소분획물을 C&CMMeOH (1:1)을 유출용매로 하여 Sephadex LH-20 column- chromatography를 수행한 후 n-hexane:EtOAc(l:2)를유출용매로 하여 silica gel column chromatography를 실시하여 다시 2개의 소분획으로 나누었다.
  • -桃根의 EA ext 를 silica gel chroma- tography를 하여 얻은 5개의 분획 중 4b번 분획물 175 mg에 대하여 EtOAc:MeOH:water(100: 10:0.3)를 유출용매로 silica gel column chromatography를 실시하여 2개의 소분획으로 나누었다. 이 중 1번 소분획을 Sep-Pak M:W(1:1)로 정제하여 백색의 분말성물질 30 mg을 얻었다.
  • -桃根의 EA ext를 silica gel chroma- tography를 하여 얻은 5개의 분획 중 3번 분획물 530 mg에 대하여 다시 EtOAc:MeOH:water (100: 10:0.3)를 유출용매로 silica gel column chromatog-raphy를 실시하여 3개의 소분획으로 나누었다. 이중 1번 소분획을 RP Sep-Pak®(MeOH:water=1:3,1:2, 1:1)로 정제하여 백색 분말성 물질 61mg을 얻었다.
  • 그 외의 성분으로는 quercetin, kaempferol 등의 flavonol triglycoside 등이 보고되었으며, 3β-hydroxy-urs-12-en-28-oic acid 와 3β, 24-dihydroxy- urs-12-en-28-oic acid 등의 triterpene계 성분이 보고되었다.15) 본 연구에서는 桃根의 항암활성 성분을 규명하기 위하여 본 연구를 착수하였으며 그 결과 ethyl acetate 분획으로부터 triterpene 화합물 2종 [(+)-tormentoside, (+)-euscaphic acid 28-O-β-D-glucopyranoside] catechin 화합물 2종 [(-)-cat-echin, Oepicatechin]을 분리하였으며 methylene chloride 분획으로부터는 lignan 화합물 3종[(+)-pinoresinol, (+)-medioresinol, (-)-syringaresinol]을 분리하여 구조를 규명하였다. 桃根으로부터 분리된 7종의 화합물 모두 Actinidia 속에서는 처음으로 보고되는 화합물이다.
  • 이 중 1번 분획에 대해 Sephadex column chromatography(MeOH)> 수행하여 4개의소분획으로 나누었다. 1번 소분획을 w-hexane:EtOAc (1:4)를 유출용매로 하여 silica gel column chroma- tography를 실시하여 재차 2개의 소분획으로 나누었으며 1번 소분획을 MeOH:water(2:8)를 유출용매로 RP Lobar column으로 정제한 결과 백색 분말성 물질 49 m항을 얻었다.
  • 이 중 1번 분획에 대해 Sephadex column chromatography(MeOH)를 수행하여 4개의 소분획으로 나누었다. 1번 소분획을 w-hexane:EtOAc (1:4)를 유출용매로 하여 silica gel column chroma-tography를 실시하여 재차 2개의 소분획으로 나누었으며 1번 소분획을 MeOH:water(2:8)를 유출용매로 RP Lobar column으로 정제한 결과 담황색의 분말성물질 53 mg을 얻었다.
  • 37에서 3개의 signal들이 관찰되었는데, 이로부터 furofuran ring의 존재를 추정할 수 있었다.23) 이상의 자료로부터 compound 5는 3-methoxy-4-hydroxyphenyl group을 포함하는 대칭구조의 furofuran type lignan인 pinoresinol로 추정하였고, [α]D20값(+51.5°) 및 문헌상의 data와 비교하여 이를 (+)-inoresinol로 확정하였다.23)
  • 51 에서 3개의 signal들이 관찰되었는데, 이는 compound 5의 furofuran ringal 의한 signal들과 매우 유사하였다.24) 이상의 자료로부터 compound 7은 3,5-dimethoxy-4- hydroxyphenyl group을 포함하는 대칭구조의 furofuran type Egnan인 (-)-syringaresinol로 추정하였고, 기존 문헌상의 data와 비교하여 이를 확정하였다.23)
  • 154g에 대하여 다시 CHCl3:MeOH(10:l)를 유출용매로 하여 silica gel column chromatography를 실시하여 5개의 소분획으로 나누었다. 6-2번 소분획물을 C&CMMeOH (1:1)을 유출용매로 하여 Sephadex LH-20 column- chromatography를 수행한 후 n-hexane:EtOAc(l:2)를유출용매로 하여 silica gel column chromatography를 실시하여 다시 2개의 소분획으로 나누었다. 1번소분핵을 n-hexane:EtOAc(l:2)를 유출용매로 HPLC 를 실시하여 회백색 분말성 물질 9 mg을 얻었다.
  • 154g에 대하여 다시 CHCl3:MeOH(10:l)를 유출용매로 하여 silica gel column chromatography를 실시하여 5개의 소분획으로 나누었다. 6-2번 소분획물을 CH2Cl2:MeOH (1:1)을 유출용매로 하여 Sephadex LH-20 column-chromatography를 수행한 후, n-hexane:EtOAc(l:2) 를 유출용매로 하여 silica gel column chromatogra-phy를 실시하여 다시 2개의 소분획으로 나누었다. 2번 소분획을 M-hexane:EtOAc(l:2)< 유출용매로 HPLC로 정제하여 백색 분말성 물질 7 mg을 얻었다.
  • EtOAc ext. 35g 중 25g을 취하여 CHCl3MeOH:water(90:11:1), C:M:W(60:10:1), C:M:W(30:10:l)와 같이 극성을 높여가며 유출용매로 사용하였으며 sflica gel column 산nvmatography를 실시하여 5개의 분획으로 나누었다.
  • 그 구조를 규명하였다. EtOAc soluble fraction에서는 (+)-tormentoside, (+)-euscaphic acid 28-O-P-D-glucopyranoside, (-)-catechin, (-)-epicatechin 등 4종류의 화합물을 분리하였으며, methylene chloride soluble firactiori에서는 (+)-pinoresinol, (+)-medio- resinol, (-)-syringaresin이을 분리하여 구조를 확인동정하였다. 이들 화합물은 Actinidia 속에서는 처음분리된 화합물이다.
  • IR에서 수산기 (3375 cm-1) 와 carboxyl기(1733 cm-1)에 의한 흡수대가 관찰되었다. IR 및 NMR spectrume compound 1과 매우 유사하여 compound 2 또한 ursane계 triterpene 화합물로 추정하였다. 1H-NMR spectrum에서는 δ0.
  • quasimolec-ular ion peak가 m/z 673([M+Na]+, 18)에서 나타난 FAB-MS spectrum과 13C-NMR(36C)로부터 분자식은 C36H5O10으로 추정하였다. IR에서 수산기 (3375 cm-1) 와 carboxyl기(1733 cm-1)에 의한 흡수대가 관찰되었다.
  • 桃根(Actinidia aruta)의 ethyl acetate 분획과 methylene chloride 분획으로부터 주요 성분을 단리하여 그 구조를 규명하였다. EtOAc soluble fraction에서는 (+)-tormentoside, (+)-euscaphic acid 28-O-P-D-glucopyranoside, (-)-catechin, (-)-epicatechin 등 4종류의 화합물을 분리하였으며, methylene chloride soluble firactiori에서는 (+)-pinoresinol, (+)-medio- resinol, (-)-syringaresin이을 분리하여 구조를 확인동정하였다.
  • 桃根의 CH2Cl2 ext. 를 silica gel column chromatography를 실시하여 얻은 6개의 분획 중 4번 분획물 428 mg에 대하여 다시 n-hexane:EtOAc(l:l)를 유출용매로 silica gel cohimnchromatography를 실시하여 2개의 소 분획으로 나누었다, 1번 소분획물을 80% MeOH을 가하고 가용성 분획물 131 mg을 80% MeOH을 유출용매로 reverse-phase column chromatography> 수행한 후, CHCl3:MeOH(60:l)를 유출용매로 하여 silica gel column chromatography# 실시하여 3개의 소분획으로 나누었다. 1번 소분획을 CHCl3:EtOAc(2:l)& 유출용매로 하여 재차 silica gel column chromatog- raphy를 실시하여 백색 분말성 물질 14 mg을 얻었다.
  • Merck)와 RP-18 plate(MerckX 사용하였으며, LPLC용 columne Lobar-A Lichroprep Si 60 (Merck) column 및 RP-18 Lichroprep(Merck)을 사용하였다. 발색시약으로는 10% H2SO4(in EtOH)과 anisaldehyde H2SO4 및 1% KOH시약을 사용하였으며, UV로 254,365 nm detection을 병행하였다. 실험에 사용한 기기는 mp(Gallenkamp melting point apparatus), FT-IR(Nicolet model 205 FT-IR spectrophotometer), UV lamp(Spectroline(Model ENF- 240C.
  • 488g에 대하여 다시 EtOAc:MeOH:water(100:10:02)S 유출용매로하여 silica gel column chromatography를 실시한 후, n-hexane:EtOAc(l:4)를 유출용매로 하여 silica gel column chromatography# 행하여 2개의 분획으로 나누었다. 이 중 1번 분획에 대해 Sephadex column chromatography(MeOH)> 수행하여 4개의소분획으로 나누었다. 1번 소분획을 w-hexane:EtOAc (1:4)를 유출용매로 하여 silica gel column chroma- tography를 실시하여 재차 2개의 소분획으로 나누었으며 1번 소분획을 MeOH:water(2:8)를 유출용매로 RP Lobar column으로 정제한 결과 백색 분말성 물질 49 m항을 얻었다.
  • 2)를 유출용매로 하여 silica gel column chromatography를 실시한 후, n-hexane:EtOAc(l:4)를 유출용매로 하여 silica gel column chromatography를 행하여 2개의 분획으로 나누었다. 이 중 1번 분획에 대해 Sephadex column chromatography(MeOH)를 수행하여 4개의 소분획으로 나누었다. 1번 소분획을 w-hexane:EtOAc (1:4)를 유출용매로 하여 silica gel column chroma-tography를 실시하여 재차 2개의 소분획으로 나누었으며 1번 소분획을 MeOH:water(2:8)를 유출용매로 RP Lobar column으로 정제한 결과 담황색의 분말성물질 53 mg을 얻었다.
  • 48에서관찰되어 hydroxyl group의 존재를 확인할 수 있었고 carbonyl groupe 존재하지 않음을 알 수 있었다. 이상의 결과 및 [α]D20값(-4.5°)으로부터 이물질은 (-)-catechin으로 추정하였으며 문헌상의 data와 비교하여이를 확인 동정하였다.21)

대상 데이터

  • -본 실험에 사용한 桃根 (Actinidia arguta, Actinidiaceae)은 1997년 8월에 충청북도 조령산에서 자생하는 것을 채취하였고, 정확히 감정한후에 음건 세절하여 실험에 사용하였다.
  • 사용하였다. Column packing용 silica gele Kiesel gel 60(Art 9385 and 7734 Merck)으로 70~230과 230~400mesh를 사용하였고, molecular sieve column chromatography용 packing material 은 Sephadex LH-20(Pharmacia)을 사용하였다. TLC plate 는 Kiesel gel 60 F254 precoated plate(Art.
  • 발색시약으로는 10% H2SO4(in EtOH)과 anisaldehyde H2SO4 및 1% KOH시약을 사용하였으며, UV로 254,365 nm detection을 병행하였다. 실험에 사용한 기기는 mp(Gallenkamp melting point apparatus), FT-IR(Nicolet model 205 FT-IR spectrophotometer), UV lamp(Spectroline(Model ENF- 240C. USA)), UV Spectrophotometer(Shimadzu UV 240 UWisible Recording Spectrophotometer), 1H- NMR[Varian Unity Inova(500 MHz)], 13C-NMR[Va-rian Unity Inova(125 MHz)], El-MS(Jeol JMS-AX 505WA), FAB-MS(Jeol JMS-AX505WA), LPLC(Du-ramat 80 pump), HPLC(JAI Instrument)이다.
  • 화합물 1은 백색의 분말성 물질로 10% H2SO4(in EtOH)에 의하여 자색으로 발색되었으며, FAB-MS spectrum에서 quasimolecular ion peak가 mlz 673([M+Na]+, 18)로 나타났고 MS spectrum과 1H-NMR 및 13C-NMR(36C)로부터 분자식은 C36H58O10으로 추정하였다.
  • 화합물 2는 백색 분말성 물질로 10% H2SO4(in EtOH)에 의하여 담적갈색으로 발색되었으며, MS spectrum에서 molecular ion peak가 m/z 290(M+)에서 나타났으며 MS spectrum과 1H-NMR 및 13C-NMR(15C)로부터 분자식은 C15H14O6 로 추정하였다. FeCl3, Mg-HCl 반응에 양성이고19) IR spectrum 에서 3200cm-1(OH) 1626(C=C), 1519, 1461 및 1376 및 1284cm-1에서 강한 흡수대를 나타내는 것으로 보아 compound 2는 flavonoid계 화합물임을 추정할 수 있으며 UV spectrum에서는 catechin에 기인하는 281 nm의 흡수곡선이 나타났다.
  • 화합물 3은 담황색 분말성 물질로 10% H2SO4(in EtOH)에 의하여 주황색으로 발색되었으며, MS spec-trum에서 molecular ion peak가 m/z 290(M+) 으로 나타났으며 MS spectrum과 XH-NMR 및 13C-NMR(15C)로부터 분자식은 C15H14O6로 추정하였다. Fe Cl3, Mg-HCl 반응에 양성이었으며, IR 및 UV spec-trum과 NMR spegtrume compound 2와 매우 유사하였다, 1H-NMR spectrume δ4.
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