[논문]노랑물봉선의 성분에 관한 연구

최복자; 김종원

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From the herbs of this plant, six compounds were isolated and their structures were characterized as dieicosyl ether (1), scopoletin (2), ${\alpha}-spinasterol-3-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (3), kaempferol (4), quercetin (5), and quercetin 7, 3', 4'-trimethylether-3-O-rutinoside (6) by c...

From the herbs of this plant, six compounds were isolated and their structures were characterized as dieicosyl ether (1), scopoletin (2), ${\alpha}-spinasterol-3-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (3), kaempferol (4), quercetin (5), and quercetin 7, 3', 4'-trimethylether-3-O-rutinoside (6) by chemical and spectroscopic evidences. These compounds were isolated for the first time from this plant and compound 6 was first isolated from nature.

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문제 정의

노랑물봉선은 민간에서 지혈제로 외상 출혈에 사용해 왔으며5)중국에서는 수금봉이라 부르며 월경부조, 통경 , 질타손상, 풍습동통, 음낭습진 등에 사용하고 있다. 함유 성분으로는 1957년 C. H. Eugster 등이 taraxanthine을, 1972년 H. Nitsche 등"이 꽃잎에서 neoxanthine을 분리, 보고한 바있으며, 저자는 노랑물봉선의 전초를 이용한 성분 분석을행한 결과, 1종의 ether계, 1종의 coumarin계, 1종의 sterol glycoside계, 3종의 flavonoid계 화합물을 단리하여그 구조를 구명하였기에 보고하고자 한다.

제안 방법

NMRe Bruker250, Bruker DPX 300 및 Varian Unity INOVA 500 spec- trophotometer로 측정하였으며 Mass는 Jeol JMS 700 spectrometer!- 사용하여 EI(70eV)와 FAB 방법으로 측정하였다. 추출 및 분리 - 음건한 노랑물봉선 전초 4.3 kg을 95% MeOH로 3시간씩 3회 가열 추출 한 후, 감압농축하여 엑스 990 g을 얻고, 이 엑스를 ether로 추출하여 그 가용부를 감압농축한 후 엑스 190 g을 얻고 CHCI3 : MeOH (step gradient) 로 silica gel column chromatography> 거듭 실시하여 compound 1(126 mg), 2(23 mg), 4(22 mg), 5(25 mg)를 분리 하였다. ether 불용부는 CHC%으로 추출한 후 가용부를감압농축하여 엑스 250 g을 얻고, 용출용매 CHCL : MeOH: H₂O (70:30:4)로 silica gel column chromatography# 실시하여 compound 3(17 mg)을 분리하였다.
162~ 164℃의 aglycone을 얻었다. 여액을 BaCC)3로 중화시킨다음 여과하고 농축하여 TLC로 표품 glucose와 비교하여 당은 glucose로 확인하였다.(CHCl3-MeOH-H₂O=5 : 3 : 1, Rf 0.
노랑 물봉선의 음건한 전초를 95% MeOH로 가열 추출한 후, ether와 CHC₁₃, EtOAc층으로 분획하여, ether frac- tioo으로부터 1종의 ether 화합물, 1종의 coumarin 화합물, 2 종의 flavonol 화합물, CHCq층으로부터 1 종의 sterol glycoside, EtOAc층으로부터 1종의 flavonol glycoside를 분리하였다. 이 화합물들의 이화학적 성상과 분광학적 data를 종합하여 Compound 1은 dieicosyl ether, Compound 2는 6- methoxy-7-hydroxycoumarin인 scopoletin으로, Compound 3은 ot-spinasterol-3-(시3-D-glucopyranoside, Compound 4는 kaempferol, Compound 5는 quercetin, Compound 6은 quercetin-7, 3', 4'-trimethylether-3-O-rutinoside로 동정 확인하였다.

대상 데이터

실험재료 - 1999년 9월, 경남 함안군의 야산에서 직접 채취하여 음건 세절 후 사용하였다.

이론/모형

융점은 Yanaco MP-500D를 사용하여 측정하였으며 온도 보정은 하지 않았다. UV는 Shimadzu UV-160A spectrophoto*, meter IRe Mattson GENESIS FT-IR spectrophotometer 를 사용하여 KBr disc법으로 측정하였다. NMRe Bruker250, Bruker DPX 300 및 Varian Unity INOVA 500 spec- trophotometer로 측정하였으며 Mass는 Jeol JMS 700 spectrometer!- 사용하여 EI(70eV)와 FAB 방법으로 측정하였다.
UV는 Shimadzu UV-160A spectrophoto*, meter IRe Mattson GENESIS FT-IR spectrophotometer 를 사용하여 KBr disc법으로 측정하였다. NMRe Bruker250, Bruker DPX 300 및 Varian Unity INOVA 500 spec- trophotometer로 측정하였으며 Mass는 Jeol JMS 700 spectrometer!- 사용하여 EI(70eV)와 FAB 방법으로 측정하였다. 추출 및 분리 - 음건한 노랑물봉선 전초 4.

성능/효과

9 ppm downfield shift하여 나타났으며, 이것으로 당이 aglycone의 3번 위치에 결합하고 있음을 알 수 있다. (3) 또한 5 148.2, 5 151.3, 5 165.5에서 C-3', 4', 7의 탄소 peak가 phenolic 탄소보다 downfield shift하여 나타났으며, 5 112.7, 5 Ⅲ.4, 5 98.3, 8 92.7에서 C-2, C-5', C-6, C-8의 탄소 peak가 각각 upfield shift하여 관측되었으므로 C*, -3 04와 C-7위의 OH 는 methylation 되어 있음을 추정할 수 있다HMBC에서는 3개의 OCI%의 proton C-7, C-3', C₄와 long-range correlation하여 나타났다.
이상의 결과와 13C-NMR data 및 문헌상의 spectral data 와의 비교로부터 이 화합물은 quercetin-7, 3', 4'-trimethyle- ther-3-O-rutinoside으로 확정하였다.
EtOAc층으로부터 1종의 flavonol glycoside를 분리하였다. 이 화합물들의 이화학적 성상과 분광학적 data를 종합하여 Compound 1은 dieicosyl ether, Compound 2는 6- methoxy-7-hydroxycoumarin인 scopoletin으로, Compound 3은 ot-spinasterol-3-(시3-D-glucopyranoside, Compound 4는 kaempferol, Compound 5는 quercetin, Compound 6은 quercetin-7, 3', 4'-trimethylether-3-O-rutinoside로 동정 확인하였다.

참고문헌 (16)

고경식(1991) 한국식물검색도감(가을), 160, 아카데미서적, 서울
육창수(1988) 원색한국약용식물도감, 335, 아카데미서적, 서울
이창복(1980) 대한식물도감, 528, 향문사, 서울
이우철(1996) 원색한국기준식물도감, 219, 아카데미서적, 서울
배기환(2000) 한국의 약용식물, 30, 교학사, 서울
중국본초도록(1991), 3, 1260, 상무인서관유한공사, 향항
Eugster, C. H. and Karrer, D. (1957) Taraxanthin from flower. Helv. 40, 69
Nitsche, H. and Pleugel, C. (1972) Neoxanthin from Hetianthus, Taraxacum and Impatiens. Phytochem. 11, 3383-3385

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Lee, I. R., Kim, Y. H. and Park, S. B. (1982) Sterols and Steryl glycosides from the root of Codonopsis pilosula. Kor. J. Pharmacogn. 13(3), 130
Mabry, T. J., Markham, K. R. and Thomas, M. B. (1970) The systematic Identification of Flavonoids. 50-53, Sphnger-Verlarg, Berlin
Kang, S. S. (1982) Applications of NMR Spectroscopy in Analysis of Flavonoids. Yakhak Haeji. 26(3), 143-145
Agrawal, P. K. (1989) Carbon-13 NMR of Havonoids. 292, Elsevier, New York
Agrawal, P. K. (1989) Carbon-13 NMR of Flavonoids. 292-293, Elsevier, New York
Breitmaier, E., Voelter, W. (1998) Carbon-13 NMR Spectroscopy. 451, VCH, Springer-Verlarg, Berlin
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Jorge, N. T., Toledo, O. T, Conceicao, S. M. and LuizCarlos, G. M. (1995) Anticholesteremic effect of flavonoid derivatives in rats. Arq. Biol. Technol. 38(3), 859-868

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