[논문]Kinetics Studies on the Mechanism of Hydrolysis of S-Phenyl-S-vinyl-N-p-tosylsulfilimine Derivatives

Pyun, Sang-Yong; Kim, Tae-Rin; Lee, Chong-Ryoul; Kim, Whan-Gi

doi:10.5012/bkcs.2003.24.3.306

Kinetics Studies on the Mechanism of Hydrolysis of S-Phenyl-S-vinyl-N-p-tosylsulfilimine Derivatives 원문보기

Bulletin of the Korean chemical society, v.24 no.3, 2003년, pp.306 - 310

Pyun, Sang-Yong (부경대학교) , Kim, Tae-Rin (고려대학교) , Lee, Chong-Ryoul (고려대학교) , Kim, Whan-Gi (건국대학교)

Abstract ▼ AI-Helper

Hydrolysis reactions of S-phenyl-S-vinyl-N-p-tosylsulfilimine (VSI) and its derivatives at various pH have been investigated kinetically. The hydrolysis reactions produced phenylvinylsulfoxide and p-toluene sulfonamide as the products. The reactions are first order and Hammett ρ values for pH 1.0, 6.0, and 11.0 are 0.82, 0.45, and 0.57, respectively. This reaction is not catalyzed by general base. The plot of k vs pH shows that there are three different regions of the rate constants $(k_t)$ in the profile.; At pH 10, the rate constants are directly proportional to the concentrations of hydronium and hydroxide ion catalyzed reactions, respectively. The rate constant remains nearly the same at 2 < pH < 10. On the bases of these results, the plausible hydrolysis mechanism and a rate equation have been proposed: At pH 10.0, the reaction proceeds by the addition of hydroxide ion to sulfur directly. In the range of pH 2.0-10.0, the addition of water to sulfur of sulfilimine appears to be the rate controlling step.

주제어

AI 본문요약
AI-Helper

* AI 자동 식별 결과로 적합하지 않은 문장이 있을 수 있으니, 이용에 유의하시기 바랍니다.

후속연구

On the basis ofvarious kinetic results, a reaction mechanism was proposed. However, to further expand our understanding of the transition state and intermediate on the this reaction mechanism, the detailed mechanism of the hydrolysis will be the subject of our future investigation.

참고문헌 (21)

Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; McGrew-Hill Co: New York, 1969; p 463.
Patai, S.; Rapport, Z. The Chemistry of Alkene; Interscience: New York, 1964; p 469.
Sandrfy, S. The Chemistry of Carbon-Nitrogen Double Bond; New York, 1970; p 1.
Bernasconi, C. F.; Schuck, D. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 2365.

상세보기
Bernasconi, C. F.; Renfrow, R. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5404.

상세보기
Bernasconi, C. F.; Leyes, A. E.; Eventova, I.; Rapport, Z. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1703.

상세보기
Bernasconi, C. F.; Leyes, A. E.; Rapport, Z. J. Org. Chem. 1999, 64, 2897.

상세보기
Nicolet, B. H.; Willard, J. Science 1921, 53, 217.

상세보기
Mann, F. G.; Pope, W. J. J. Chem. Soc. 1922, 121, 1052.

상세보기
Doerhoefer, G. German Offen. 1976, 2, 107, 520.
Heubner, C. F. U. S. Pat. 1970, 3, 291, 794.
Tsujihara, K.; Furukuwa, N. Bull. Chem. Soc. Jap. 1969, 42, 2631.

상세보기
Ross, W. C. J. Biochem. Pharmacol. 1959, 2, 215.

상세보기
Kim, T. R.; Pyun, S. Y.; Go, D. H. J. Natural Sciences 1991, 32, 21.
Kim, T. R.; Pyun, S. Y.; Lee, C. R. J. Natural Sciences 1991, 32, 27.
Kim, T. R.; Pyun, S. Y.; Lee, S. Y. J. Korean Chem. Soc. 1992, 36, 318.
Kwon, H. S.; Kim, K. K.; Kim, T. R.; Pyun, S. Y.; Hwang, D. S. Bull. Natural Sci. 1995, 9, 33.
Kim, T. R.; Pyun, S. Y.; Han, M. S. J. Korean Chem. Soc. 1996, 40, 663.
Verheijen, J. H. Synthesis 1975, 451.
Ishida, S. Agr. Bio. Chem. 1966, 30, 800.

상세보기
Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry; Plenum Press Co: New York & London, 1984; p 189.

내보내기 구분	파일저장 인쇄 메일전송
구성항목	기본정보 상세정보 관리번호, 논문명, 저널/프로시딩명, 저자 , 발행년, 권, 호, 시작페이지, 끝페이지, 발행기관 관리번호, 논문명, 대등논문명, 저자 , 저널/프로시딩명, 발행기관, 발행년, 발행언어, 권, 호, 시작페이지, 끝페이지, ISBN, ISSN, 주제분야, 키워드, 초록(한글), 초록(영문), 저자(소속기관)
저장형식	Text(ASCII format) Excel format RefWorks Direct Export RIS format (for Reference Manager, ProCite, EndNote), Scholar's Aids, Mendeley
메일정보	받는사람 (필수) @ 보내는사람 (선택) @ 제목 내용 KISTI 검색결과 이메일 서비스
안내	총 건의 자료가 검색되었습니다. 다운받으실 자료의 인덱스를 입력하세요. (1-10,000) 검색결과의 순서대로 최대 10,000건 까지 다운로드가 가능합니다. 데이타가 많을 경우 속도가 느려질 수 있습니다.(최대 2~3분 소요) 다운로드 파일은 UTF-8 형태로 저장됩니다. 파일의 내용이 제대로 보이지 않을실 때는 웹브라우저 상단의 보기 -> 인코딩 -> 자동선택 여부를 확인하십시오. ~ Text(ASCII format) Excel format

연합인증

Kinetics Studies on the Mechanism of Hydrolysis of S-Phenyl-S-vinyl-N-p-tosylsulfilimine Derivatives 원문보기

Abstract ▼ AI-Helper

주제어

AI 본문요약
AI-Helper

후속연구

참고문헌 (21)

이 논문을 인용한 문헌

저자의 다른 논문 :

관련 콘텐츠

원문 보기

원문 URL 링크

오픈액세스(OA) 유형

이 논문과 함께 이용한 콘텐츠

AI-Helper ※ AI-Helper는 오픈소스 모델을 사용합니다.

선택된 텍스트

연합인증

Kinetics Studies on the Mechanism of Hydrolysis of S-Phenyl-S-vinyl-N-p-tosylsulfilimine Derivatives 원문보기

Abstract ▼ AI-Helper

주제어

AI 본문요약 엑셀 다운로드 AI-Helper

후속연구

참고문헌 (21)

이 논문을 인용한 문헌

저자의 다른 논문 :

변상용 (14) 김태린 (55) 김환기 (10)

관련 콘텐츠

원문 보기

원문 URL 링크

오픈액세스(OA) 유형

이 논문과 함께 이용한 콘텐츠

AI-Helper ※ AI-Helper는 오픈소스 모델을 사용합니다.

선택된 텍스트

AI 본문요약
AI-Helper