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문제 정의
- 본 연구에서는 한국 전역에 자생하고 있는 노간주나무의 잎과 열매에서 지질을 추출하여 물리화학적 성질을 조사하고 노간주 열매의 휘발성 방향 물질의 성질을 추출 방법에 따라 분석하여 신소재 향료원이나 첨가물로써 유용성을 탐색하고자 하였다.
제안 방법
- 32 mmX60 mm)를 장착하여 reagent gas 로 수소, 산소, 헬륨을 흘려주면서 질소를 퍼지시켰다. Mass selective를 위한 플라즈마 에너지의 이온화 전압은 24 eV로 하여 Czemy-Tumer type의 spectrometer5.193 nm(C), 181 nm(S), 174 nm(N)을 측정하였다.
- Silicic acid에 의하여 분리한 중성 지 질, 당지 질, 및 인지 질 의 획분을 고성능박층크로마토그래 피(HPTLC)를 이용하여 그의 조성을 분별하였다(8, 9). 각 지질을 silica gel G(E.
- Silicic acid에 의하여 분리한 중성지질, 당 지질 및 인지질의 획분을 고성능박층크로마토그래피 (HPTLC)를 이용하여 그의 조성을 분별하였다. 그 결과 중성지질의 경우, 전체 지방분획중에서 유리 지 방산이 약 34.
- 정량하였다. 각 유지시료를 methanolic sodium hydroxide로 검화시킨 후, 지방산을 분리하고 BFrmethanol용액으로 지방산의 methyl ester를 만들어 탈수하여 GC분석용 시료로 하였다. GC/FID분석 시, columne DB-wax(3.
- Silicic acid에 의하여 분리한 중성 지 질, 당지 질, 및 인지 질 의 획분을 고성능박층크로마토그래 피(HPTLC)를 이용하여 그의 조성을 분별하였다(8, 9). 각 지질을 silica gel G(E. Merck, Germany, 10x 10 cm)로 도포한 유리판에 시료를 spot- ting하고, 중성 지 질 인 경우, 석유에 테르 : 에 테르 : 초산(80: 20 :1, 혹은 70 : 20 : 4)으로, 복합지질은 클로로 포름 : 메탄올 : 물(65 : 25 : 4)로 전개시키고 30% 황산으로 도포한 후 140℃ 에서 2분간 반응시켰다. 전개된 밴드는 지질표준시의 Rf 값과 비교하여 그 종류를 확인하였다.
- 우리나라의 해안지역 및 전국의 산야에 분포하고 있는 노간주나무는 예로부터 열수추출하거 나, 알코올로 추출하여 민간요법에 이용해온 예는 다수 있으나, 현재에는 그 이용여부가 보고된 바 없다. 노간주나무의 잎 및 열매로부터 추출한 지질의 물리 화학적 특성을 규명하기 위하여 노간주나무의 잎과 열매의 지질의 일반 성분 및 지방산 조성을 분석하고 굴절률, 산가, 검화가, 요오드화가, 인 함량 등을 측정하였다. 노간주나무의 열매로부터 추출한 지질의 경우, 산가는 91.
- 노간주나무의 잎과 열매로부터 추출한 지질의 조성을 분석하기 위하여 Sephadex G-25와 활성화된 silicic acid col- umn을 이용하여 지질의 분획을 실시하였다 (7). 지질 속에 함유되어 있는 수용성 미립자 등을 제거하기 위하여 실시하는 Sephadex G-25 column법 은 Sephadex G-25를 적당량 칭량하여 클로로 포름 : 메탄올 : 물의 혼합용 매 (8 : 3 : 1)의 상층액으로 swelling시켜 직경 1.
- Solid phase microextraction(SPME): SPME는 head space에 있는 휘발성 유기물질을 추출해내는데 쓰이는 technique 으로 적절한 고정상으로 도포된 silica-base인 fiber로 직접 흡착하여 이를 GC에 직접 주입할 수 있는 방법이다. 본 실험은 Jelen 등(11)과 Wicchi 등(12)의 방법을 변형하여 수행하였으며 SPME에 장착한 fiber는 polydimethylsiloxane (100 pm)과 polyacrylate(85 Um)였으며, mortar로 마쇄한 노간주 열매를 1 g씩 vial에 넣고 이를 40℃ 수 조상에서 1시간 동안 흡착시킨 후, 흡착관을 직접 GC에 주입하여 5분 동안 탈착시켰다.
- Merck, Germany, 10x 10 cm)로 도포한 유리판에 시료를 spot- ting하고, 중성 지 질 인 경우, 석유에 테르 : 에 테르 : 초산(80: 20 :1, 혹은 70 : 20 : 4)으로, 복합지질은 클로로 포름 : 메탄올 : 물(65 : 25 : 4)로 전개시키고 30% 황산으로 도포한 후 140℃ 에서 2분간 반응시켰다. 전개된 밴드는 지질표준시의 Rf 값과 비교하여 그 종류를 확인하였다.
- 증류법과 SPME를 이용하여 분리한 휘발성 향기 성분의 분석을 위하여 GC-MSD(HP5890A gas chromatography와 HP 5870A mass selective detector)와 질소 성분과 황화합물의 존재 유무를 확인하기 위하여 GC-atomic emission de- tector(GC/AED)를 이용하였다. 증류법으로 추출한 향기성분의 GC/MSD분석을 위하여 columne DB-5(0.32 mm x 60 mm)를 장착하여 40℃에서 220℃까지 1분간 2.9℃씩 승온하였다. SPME로 추출한 향기성분의 분석하기 위하여 DB-5 (0.
대상 데이터
- 노간주나무의 열매는 8월 초순과 10월 중순경에 전라남도 광양군 소재의 남부 임업시험장과 수원 소재의 관악산에서 각각 채취하여 시료로 이용하였다. 본 실험에서 이용한 시약은 모두 GC 분석용 특급을 구입하여 사용하였다.
- 노간주나무의 열매는 8월 초순과 10월 중순경에 전라남도 광양군 소재의 남부 임업시험장과 수원 소재의 관악산에서 각각 채취하여 시료로 이용하였다. 본 실험에서 이용한 시약은 모두 GC 분석용 특급을 구입하여 사용하였다.
이론/모형
- 노간주나무의 열매를 각각 칭량하여 Folch 법에 따라 지질을 추출하였다. 균질기에 넣고 클로로 포름 : 메탄올 : 증류수의 비가 1: 2: 0.
- 노간주나무의 잎과 열매를 정확히 칭량하여 AOAC의 방법(6)에 따라 상압가열 건조법으로 구하였다. 회분 정량은 AO- AC의 방법(6에 따라 구하였다.
- 추출한 지질의 물리화학적 특성을 조사하기 위하 이 수분 및 인(phosphorus) 함량, 산가(acid value), 검화가(saponification), 불검화가, 및 요오드가(iodine value)는 AOAC 방법(6)에 의하여 측정하였다. 또한, 지질의 굴절율은 IUPAC #2.102 방법에 따라 refractometer로 측정하였다.
- 지방산 분석용 표준물질은 Sigma Co.사의 제품을 사용하였으며, 시료의 지 방산조성은 면적보정 택분법 (normalized %법)으로 하여 구하였다.
- 회분 정량은 AO- AC의 방법(6에 따라 구하였다. 조단백의 정량은 Kjeldahl 질소 정량법으로 하였으며, 지방의 정량은 Soxhlet 추출법(ether추출법)에 따라 분석하였다.
- 증류법과 SPME를 이용하여 분리한 휘발성 향기 성분의 분석을 위하여 GC-MSD(HP5890A gas chromatography와 HP 5870A mass selective detector)와 질소 성분과 황화합물의 존재 유무를 확인하기 위하여 GC-atomic emission de- tector(GC/AED)를 이용하였다. 증류법으로 추출한 향기성분의 GC/MSD분석을 위하여 columne DB-5(0.
- 추출한 지질의 물리화학적 특성을 조사하기 위하 이 수분 및 인(phosphorus) 함량, 산가(acid value), 검화가(saponification), 불검화가, 및 요오드가(iodine value)는 AOAC 방법(6)에 의하여 측정하였다. 또한, 지질의 굴절율은 IUPAC #2.
- 노간주나무의 잎과 열매를 정확히 칭량하여 AOAC의 방법(6)에 따라 상압가열 건조법으로 구하였다. 회분 정량은 AO- AC의 방법(6에 따라 구하였다. 조단백의 정량은 Kjeldahl 질소 정량법으로 하였으며, 지방의 정량은 Soxhlet 추출법(ether추출법)에 따라 분석하였다.
성능/효과
- 6%이었다. 각각의 시료는 8월에 채취한 시료를 이용하여 분석한 결과로서 수분 함량이 상당히 높았으며, 조 지방의 함량이 비교적 낮아 유지자원으로 현재 이용되고 있는 종자(oil seed) 들과 비교해보면 지방의 함량이 비교적 낮았다.
- Silicic acid에 의하여 분리한 중성지질, 당 지질 및 인지질의 획분을 고성능박층크로마토그래피 (HPTLC)를 이용하여 그의 조성을 분별하였다. 그 결과 중성지질의 경우, 전체 지방분획중에서 유리 지 방산이 약 34.5%, triglyceride가 4.3%, diglyceride가 7.3%, monoglyceride가 12.1%, sterol류가 약 4.2%를 차지하고 있었다(Table 4). 이는 노간 주 열매에서 추출한 지질을 정제하지 않은 상태로 분석한 결과, 유리지방산의 함량이 상당히 높은 결과를 보여주고 있었다.
- 60으로 주요 식물성 유지인 옥수수유는 128, 대두유는 134, 해바라기씨 기름은 136 등의 요오드가 보다는 비교적 높은 수치를 제시하고 있어 건성유에 속하는 것으로 보여진다. 노간주 열매로부터 추출한 지질의 산가는 91.04로 다른 식용유와 비교해볼 때 상당히 높은 수치를 나타내었는데 이는 고성능 박층 크로마토그래피의 결과에서 나타난 바와 같이 유리지방산의 함량이 특이적으로 높은 결과와 일치하는 것으로 보인다. 또한, 노간주 열매로부터 추출한 지질의 인 함량은 11.
- GC-MSD를 이용한 질량분석기의 분석결과 중 중복되거나 동정되지 않은 물질의 경우, GC-AED를 이용한 원소분석의 결과를 비교하여 각각의 물질이 지니고 있는 특성원자의 존재 유무 및 정량을 통하여 화합물의 분자식을 구할 수 있게 되므로 미지의 화합물에 대한 정성 및 정량분석이 가능하게 된다. 노간주 열매로부터 추출한 휘발성 성분을 원자방출 검출기(AED)를 이용하여 분석한 결과, 특이적인 황화합물 및 질소화합물 등이 검출되지 않았다.
- 이러한 질량분석기를 이용한 향기성분 분석은 칼럼에서 용리되어 나오는 성분을 보통 70 eV의 에너지로 전자충돌시켜 깨어 지 는 분자의 fragment 를 Wileynbs library로 비교하여 가장 일치되는 성분을 그 물질로 동정하게 된다. 노간주 열매를 steam distillation 법으로 추출하여 GC-MSD 로 분석한 경 우(Table 7), 총 33종류의 휘발성 성분이 검출되었는데 그 중 주요성 분은 약 16종으로 P-myrcene, a -pinene, 6-famesene, f-cubebene, limonene, trans~caryophyllene, a -terpinolene, camphene, sabi- nene, pinene, 8-terpinene, 1, 4-terpineol, a -fenchyl acetate, 2-undecanone, neryl acetate, jupinene, 5-cadinene, germacrene, farnesol 등이었匚}.
- 노간주나무 열매로부터 추출한 총지방 및 각 지방획분의 지방산 조성은 다음의 Table 6과 같다. 노간주 열매의 지방산 분석 결과는 채취 시기에 따라 상이한 결과를 보여주었는 더】, 8월에 채취한 시료는 coconut oil(48%)이나 palm oil (51%)에 많이 포함되어 있는 lauric acid가 약 31% 들어 있었으며 , 일반적으로 식용유로 사용되는 기름들(corn oil, cotton seed oil, soybean oil 등)에 들어있지 않은 탄소수 8개의 포화지방산인 caprylic acid가 약 3%, 탄소수 14개의 myristic acid는 약 6% 정도 포함되어 탄소수 14개 이하의 단쇄 지 방산 의 구성비가 44%를 보였다. 탄소수 16개의 팔미틴산은 전체 지방산 중 약 28%를 차지하고 있었으며, 대개의 식용 유지를 구성하고 있는 oleic acid나 linoleic acid, linolenic acid는 전체 지방산의 약 14% 정도 포함하고 있었다.
- 19%의 순으로 계절에 따른 지방 산의 분포 및 조성비가 상이한 것으로 나타났다. 노간주나무의 열매로부터 SPME를 이용하여 추출한 정유성분의 휘발성 성분의 조성을 GC-MSD로 분석한 결과, 주된 향기 성 분은 P-myrcene, a - pinene, P-famesene, p-cubebene, limonene 등이었으며 , trans- caryophyllene, Q-terpinolene 등과 camphene, sabinene, f- pinene, / -terpinene, 1, 4-terpineol, a -fenchyl acetate, 2- undecanone, neryl acetate, jupinene, 5-cadinene, germ- acrene, farnesol 등이 검출되었고 원자방출검출기(AED)를 이용하여 분석한 결과, 특이적인 황화합물 및 질소화합물 등이 검출되지 않았다.
- 노간주 열매로부터 추출한 총 지 질을 활성 silicic acid col- umn을 이용하여 분획한 총지질, 중성지질, 당 지질 및 인지질 획분의 조성은 Table 3과 같다. 노간주나무의 열매의 지질 조성은 중성 지 질 85.4%, 당 지질 12.2%, 그리고 인지질 2.4%이었으며, 이는 다른 식물종자보다 당지질 및 인지질이 많이 포함되어 있는 것으로 나타났다. 인지질은 정제되지 않은 각종 식용유에 널리 함유되고 있으며 특히, 조제 두유에 함량이 높으며 옥수수 기름, 면실유, 낙화생기름 등에 함량이 많다 (13).
- 또한, head space 추출법의 일종인 SPME법으로 추출한 휘발성 물질을 분석한 결과 각각 30여종의 성분이 동정되었으며 성분의 종류에 따라 흡착관에 따른 강도가 다름을 보였다. 즉, SPME에는 각기 다른 흡착관을 장착할 수 있는데 이는 휘발성 화합물의 polarity에 의존한다.
- 이는 노간 주 열매에서 추출한 지질을 정제하지 않은 상태로 분석한 결과, 유리지방산의 함량이 상당히 높은 결과를 보여주고 있었다. 또한, 인지질을 분획한 결과, L-cz-phosphatidyl ethanolaminee 71.9%, L- a - phosphatidyl inositole 1.8%, 그리고 L- a-phosphatidyl cholinee 1.7%로 구성되어 있었다 (Table 5).
- 본 연구를 통해 얻은 결과를 토대로 노간주나 무로부터 채취한 열매를 이용하여 1차 가공을 통해 얻어진 가공 산물(지 질소재, 정유소재 등)을 이용하여 새로운 소재원으로 이용할 수 있는 잠정적인 가능성이 있는 것으로 판단되었다. 그러나, 전국적으로 산야에 산재하여 분포하고 있는 노간주나무로부터 열매를 채취할 경우 소요되는 경비.
- 81%)°] 주로 검출되었고, a -pinenee? polydimethylsiloxane 흡착관에 대한 선택성이 큰 것으로 나타났다. 본 연구에서 사용하였던 steam distillation 및 solid phase microextration등 두 가지 추줄방법에 따른 주요 성분의 검출 patterne 유사하였으나, steam distillation법에 의한 추출이 전체적으로 다양한 휘발성 화합물의 pattem을 얻을 수 있었으나, p-myrcene-S- 상대적으로 적은 양(41.17%)이 추출되었으며 limonenee- solid extraction 보다 2배 이상 추출(2.24%)되었음을 알 수 있었다. 따라서, 휘발성 방향성 분들의 polarity 정도에 따라 추출 방법을 선택하는 것이 방향성 물질에 대한 정확한 정보를 얻는 데 중요하리라고 여겨진다.
- 즉, SPME에는 각기 다른 흡착관을 장착할 수 있는데 이는 휘발성 화합물의 polarity에 의존한다. 본 연구에서 사용한 흡착관은 polydimethylsiloxane고} polyacrylate 로노간주 열매의 향기성분은 polydimethyisiloxane에 대한 흡착력이 더 우수하여 일반적으로 polyacrylate보다 2배 이상의 흡착강도를 보여주었다(Table 7). Polydimethylsiloxane의 경우(3-myrcene(75.
- 02 ppm이었다. 열매의 지방산조성을 분석한 결과, 8월에 채취한 시료로부터 추출한 지질에서는 중쇄지방산인 lauric acid 및 caprylic acid 등이 약 50% 정도 차지하고 있었으나, 열매의 성수기에 접어드는 10월 에 채취 한 시료에 는 전체 지방함량중 linoleic acid가 47.64 %, linolenic acid7]- 17.55%, oleic acid7卜 16.05%, palmitic acid가 11.19%의 순으로 계절에 따른 지방 산의 분포 및 조성비가 상이한 것으로 나타났다. 노간주나무의 열매로부터 SPME를 이용하여 추출한 정유성분의 휘발성 성분의 조성을 GC-MSD로 분석한 결과, 주된 향기 성 분은 P-myrcene, a - pinene, P-famesene, p-cubebene, limonene 등이었으며 , trans- caryophyllene, Q-terpinolene 등과 camphene, sabinene, f- pinene, / -terpinene, 1, 4-terpineol, a -fenchyl acetate, 2- undecanone, neryl acetate, jupinene, 5-cadinene, germ- acrene, farnesol 등이 검출되었고 원자방출검출기(AED)를 이용하여 분석한 결과, 특이적인 황화합물 및 질소화합물 등이 검출되지 않았다.
- 이에 반해, 노간주나무의 열매가 성숙기에 접어드는 10월에 채취한 열매로부터 추출한 지방에서는 linoleic acid가 47.64%로 가장 많이 차지하고 있는 것으로 나타났으며 다음으로는 linolenic acid가 17.55%, oleic acid가 16.05%의 순으로, 전체 지질의 82.74%를 차지하고 있었으나 단쇄의 포화지방산인 lauric acid 등은 검출되지 않았다. 노간주나무의 열매 는 여름에는 중.
후속연구
- 그러나, 전국적으로 산야에 산재하여 분포하고 있는 노간주나무로부터 열매를 채취할 경우 소요되는 경비.노동력 등을 절감하기 위한 노력이 선행되어야 할 것이며 채취한 노간주 열매로부터 추출한 정유성분을 이용하여 고기능성 방향제 및 기능성 향료로 이용할 수 있는 방안을 모색한다면 전량 수입에 의존하고 있는 정유의 원액을 대체할 수 있는 가능하다고 사료된다.
- 노간주나무의 열매 는 여름에는 중.단쇄의 포화지방산이 전체 지방산 중 약 50 % 가량 포함되어 있었으나, 완숙기의 열매(10월)로부터 추출한 지질에서는 일반 식용유와 비슷한 수준의 불포화지방산이 함유되어 있어 식용이나 식품가공용도로 이 지질을 개발하기 위하여는 계절별 지방산 조성 등에 관한 연구가 보완되어야 할 것이다.
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