[논문]액정성에 대한 분자 구조의 효과 (1); 1,10-Bis(p-2-,3-,4-halogenophenoxycarbonyl)phenoxydecane

박주훈; 최옥병; 신주철; 강근명; 김기환; 김학진; 이창준; 소봉근; 이수민

doi:10.5012/jkcs.2004.48.3.322

문제 정의

SeriesII화합물의 최종생성물인 bis(2-,3-,4-halogenophenyl)-terephthalates의 합성 경로는 모두 같았기 때문에 대표적으로 bis(3-chlorophenyl)terephthalate(II-3-Cl)의 합성법만을 여기에 기술하였다. Terephthalic acid(3.
따라서 메소젠에 유연격자를 첨가하거나 적절한 치환기를 삽입하거나, 화합물의 말단치환기를 바꾸면서 이들의 화학구조와 물리적 성질간의 구조관계를 살펴보는 연구가 주종을 이루고 있다. 따라서 본 연구에서는 3개의 페닐기를 갖으며 에스터 메소젠기를 갖는 아래 구조 (Series I)의 화합물에 할로젠족을 2-, 3- 및 4- 위치에 치환한 Series II 화합물을 합성하여 할로젠족의 위치에 따른 액정성을 살펴 보았다.

제안 방법

Series I-Series III 화합물의 열전이 행동과 액정성은 시차 주사 열분석기와 편광 현미경을 사용하여 조사하였다. Series I 화합물의 상전이 온도와 엔탈피 변화량을 Table 1에 수록하였고, DSC 열분석도를 Fig.
Series III 화합물의 합성경로는 모두 같았기 때문에 대표적으로 1,10-bis (,-3-chlorophenoxycarbonyl)-phenoxydecane(III-3-Cl)의 합성법만을 여기에 기술 하였다. 4,4’-Dicarboxy-1,10-diphenoxydecane까지는 문헌의19 합성법을 따랐다.
의 방법으로 정제하여 사용하였다. 각 반응 단계에서 얻어진 중간화합물 및 최종 생성물의 구조확인은 IR(Perkin-Elmer 1000 FT-IR Spectrometer)과 1H-NMR(Varian Mercury 300(300 MHz)) 및 원소분석 (Eager 200 Elemental Analyzer)을 사용하여 행하였다. DSC thermograms은 du Pont DSC 910S을 사용하여 얻었고, 이때 가열 및 냉각속도는 10℃/min이었다.
또한 유연격자인 데실옥시기를 중앙에 갖으며 양단에 메소젠기를 갖는 Series III 화합물을 합성하여 이들의 구조와 액정성간의 상관관계도 살펴 보았다.
4,4’-Dicarboxy-1,10-diphenoxydecane까지는 문헌의19 합성법을 따랐다. 질소 기류하에서 4,4’-dicarboxy1,10-diphenoxydecane(2.00X 10^-3mol)을 15 mL SOCl2와 2방울의 DMF를 넣고 간 환류 시킨후, 과량의 SOCl₂를 제거하여 흰색 산염화물을 얻었다. Ice-bath하에서 얻어진 산염화물에 20mL의 피리딘을 넣어 녹이고, 여기에 3-chlorophenol(6.

대상 데이터

DSC thermograms은 du Pont DSC 910S을 사용하여 얻었고, 이때 가열 및 냉각속도는 10℃/min이었다. 온도보정과 상전이에 대한 열역학적 값을 얻기 위하여 indium을 기준물질로 사용하였고, 화합물의 광학구조는 가열판(Mettler Hot Stage FP-82HT)이 부착된 편광현미경 (Leitz, Ortholux)을 사용하여 얻었다.
00X10^-3mol)을 THF 15mL에 녹이고 피리딘 10mL를 가하여, THF에 녹인 산염화물을 ice bath하에서 첨가한 후, 실온에서 20시간, 60 ℃에서 1시간 저어준 후, 실온까지 식히고, 증류수에 부어서 침전물을 얻었다. 재결정 용매로는 DMSO: HQ=5:1(v/v)의 혼합용매를 사용하였고, 수득율은 85.0% 였으며, 녹는점은 162℃였다. IR(KBr, cm-1):3046(aromatic C-H stretch), 1729(C=O stretch), 1270-1010(C-O stretch).
합성에 사용된 terephthalic acid, 1,10-dibromodecane, 4-hydroxybenzoic acid, 2-,3-,4 -substituted phenol 등은 Aldrich사 일급 시 약을 그대로 사용하였고, 용매는 동양화학 일급시 약과 Junsei사 시 약을 문헌¹⁸의 방법으로 정제하여 사용하였다. 각 반응 단계에서 얻어진 중간화합물 및 최종 생성물의 구조확인은 IR(Perkin-Elmer 1000 FT-IR Spectrometer)과 1H-NMR(Varian Mercury 300(300 MHz)) 및 원소분석 (Eager 200 Elemental Analyzer)을 사용하여 행하였다.

이론/모형

Series III 화합물의 합성경로는 모두 같았기 때문에 대표적으로 1,10-bis (,-3-chlorophenoxycarbonyl)-phenoxydecane(III-3-Cl)의 합성법만을 여기에 기술 하였다. 4,4’-Dicarboxy-1,10-diphenoxydecane까지는 문헌의19 합성법을 따랐다. 질소 기류하에서 4,4’-dicarboxy1,10-diphenoxydecane(2.

성능/효과

Diphenyl terephthalate] 합성은 Series II화합물의 합성경로와 같았고, 마지막 단계에서 치환되지 않은 페놀만을 사용하였으므로, 분광학적 결과와 원소분석만을 나타내었다.
표에서 보여 주는 바와 같이 III2-F, III-2-Cl, III-2-I, III-3-F, III-3-I, III-4-F 및 III-4-I는 액정 상을 형성치 못하는 화합물이었고, III-2-Br, III-3- Br 및 E-4-Bi은 냉각시에만 액정상을 형성하는 단방성 액정이었다. III-3-Cl과 III-4-Cl은 가열과 냉각시에 모두 액정상을 형성하는 양방성 액정이었고, 액정상을 형성하는 모든 화합물은 편광현미경의 관찰에 의하여 2-, 4-brush가 동시에 나타나는 Schlieren texture와 marble texture를 보여주는 네마틱 액정상임을 확인 할 수 있었다.²¹
1에 나타내었다. Table 1과 Fig. 1에서 보는 바와 같이, 가열시 198℃에서 나타나는 흡열피이크는 고체결정에서 등방성 액체로의 상변화를 보여주고, 냉각시 176 ℃에서 나타나는 발열피 이크는 등방성 액체에서 고체결정으로의 직접적인 변화가 있는것을 보여주므로써 액정상을 형성하지 못함을 확인 할 수 있었다. Series II 화합물의 상전이온도와 엔탈피 변화량, 액정상을 Table 2에 수록하였다.
2의 (a)에 나타내었다. 가열시 185℃에서 나타나는 흡열 피이크는 고체 결정에서 등방성 액체로의 변화를 나타내고, 냉각시 110℃에서 나타나는 발열 피이크는 등방성 액체에서 고체 결정으로의 직접적 인 변화가 있는 것을보여 주므로써 액정상을 형성하지 못함을 알 수 있었다. II-4-Br의 DSC 열분석도를 Fig.
2의 (b)에서 보여 주고 있는데, 가열시 237 ℃에서 보여주는 흡열 피이크는 고체결정에서 등방성 액체로의 전이를 보여주고 있으며, 냉각시 231 ℃에서 보여주는 작은 발열피이크는 등방성 액체에서 액정으로의 전이에 해당하는 것이고, 220 ℃에서 보여주는 커다란 발열피이크는 액정에서 고체결정으로의 전이에 해당하는 피이크이다. 따라서, II-4-Br 화합물은 가열시에는 액정상을 형성하지 못하나, 냉각 시에는 액정상을 형성하는 단방성 액정임을 알 수 있었다. II-3-Cl과 II-4-Cl의 화합물에서 대표적으로 II-3-Cl의 DSC 열분석도를 Fig.

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